[5]-ferrocenophane-1,5-dione | 12242-61-4

• 英文名称: [5]-ferrocenophane-1,5-dione
• 英文别名: [5]ferrocenophan-1,5-dione
• CAS: 12242-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₄FeO₂
• 分子量: 282.122
• InChiKey: GUBUJXNMIBJTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5]-ferrocenophane-1,5-dione 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 10-methyl[5]ferrocenophan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Metallocene basicity. VIII. Protonation of bridge substituted ferrocenophanes in strong acid media

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)88066-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86.97 %的产率得到[5]-ferrocenophane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种含二茂铁结构的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含二茂铁结构的化合物及其应用。所述化合物的结构如式I、或者式II、或者式III所示。本发明经过实验验证，所述的含二茂铁结构的化合物具有很好的抑制多种肿瘤细胞活性的作用，且为GPX4抑制剂，即通过抑制GPX4，引发铁死亡，从而抑制肿瘤细胞的存活，达到抗肿瘤的作用。因此，所述化合物对骨肉瘤、纤维肉瘤、乳腺癌、肾癌、非小细胞肺癌、胰腺癌、血液癌等铁死亡性肿瘤的治疗具有很好的应用价值。

  公开号：

  CN116478215A

文献信息

• The length of the bridging chain in ansa-metallocenes influences their antiproliferative activity against triple negative breast cancer cells (TNBC)
  作者：Matthieu Beauperin、Siden Top、Marie-Aude Richard、Damian Plażuk、Pascal Pigeon、Stefan Toma、Viera Poláčková、Gérard Jaouen

  DOI：10.1039/c6dt01640e

  日期：——

  1-[bis-(4-hydroxyphenyl)]methylidene-[n]ferrocenophane and 1-[(4-hydroxyphenyl)-phenyl]methylidene-[n]ferrocenophane with n = 3, 4, 5. We found that the derivatives of [3]ferrocenophane, the compounds with the shortest bridging chains, are the most active. IC50 values were 0.09 ± 0.01, 2.41 ± 0.10, and 1.85 ± 0.25 μM for the dihydroxyphenyl derivatives, with n = 3, 4, 5, respectively. These differences

  为了检查ansa-二茂铁中桥链的长度是否影响其对MDA-MB-231三阴性乳腺癌细胞系（TNBC）的抗增殖活性，我们合成了1- [bis-（4-羟苯基）型衍生物）] methylidene- [ ñ ]二茂铁基和1 - [（4-羟基苯基） -苯基] methylidene- [ ñ ]二茂铁基与ñ = 3，4，5，我们发现，[3]二茂铁基，所述与所述化合物的衍生物最短的桥接链，最活跃。二羟基苯基衍生物的IC 50值分别为0.09±0.01、2.41±0.10和1.85±0.25μM，n = 3、4、5。这些差异可以通过关键代谢物的修饰来解释（自由基相对于取决于桥接链的长度的柄型系列内醌甲基化物）。还制备了具有两个– [双-（4-羟基苯基）]亚甲基的[5]二茂铁oph烷的衍生物。出乎意料的是，这种相对较大的分子也具有活性（IC 50 = 2.7±0.3μM）。还合成了两种钌金属壳甲醚类似物。