2-chloro-1,3-dimethylperimidinium tetrafluoroborate | 99643-49-9

• 英文名称: 2-chloro-1,3-dimethylperimidinium tetrafluoroborate
• CAS: 99643-49-9
• 化学式: BF₄*C₁₃H₁₂ClN₂
• 分子量: 318.509
• InChiKey: GXAWUZNJWAGKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dimethylperimidinium tetrafluoroborate 、 1,2-苯二硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到1',3'-dimethylspiro<1,3-benzodithiole-2,2'-<2,3>dihydro<1H>perimidine>
  参考文献：
  名称：

  Electronic structure of heterospirenes. PE spectroscopic investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a019

文献信息

• Proton‐Coupled Electron Transfer (PCET) with 1,4‐Bisguanidino‐Benzene Derivatives: Comparative Study and Use in Acid‐Initiated C‐H Activation
  作者：Petra Walter、Olaf Hübner、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.202101539

  日期：2021.8.16

  corresponding triphenylene, the intermolecular coupling of N-ethylcarbazole to give N,N’-diethyl-3,3’-bicarbazole, and in the oxidative lactonization of 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-benzoic acid. Under mild conditions, the reactions proceed fast and efficient. Only small amounts of acid are needed, in clear contrast to the corresponding coupling reactions with traditional high-potential benzoquinones

  质子耦合电子转移 (PCET) 在现代合成化学中至关重要。我们小组建立了氧化还原活性胍作为各种不同 PCET 反应中有毒高电位苯醌的宝贵替代品。在这项工作中，评估了一系列不同氧化还原电位和质子亲和力的 1,4-双胍基苯的 PCET 反应性。相关的氧化还原和质子化状态得到了充分表征，并且通过比较 PCET 实验并辅以量子化学计算，根据其 PCET 反应性对化合物进行了分类。根据所研究的反应，驱动力是电子转移或质子转移；从而可以评估这两个过程对整体反应性的影响。然后，邻三联苯得到相应的三亚苯，N-乙基咔唑分子间偶联得到N，N'-二乙基-3,3'-联咔唑，并在2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-苯甲酸的氧化内酯化酸。在温和的条件下，反应进行得又快又有效。只需要少量的酸，这与传统的高电位苯醌（如 DDQ 或氯苯醌）的相应偶联反应需要大量过量的强酸形成鲜明对比。