2,3-difluoro-4-benzyloxyacetophenone | 1042702-61-3

• 英文名称: 2,3-difluoro-4-benzyloxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,3-Difluoro-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1042702-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: GHLTYKFCTOXVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-difluoro-4-benzyloxyacetophenone 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-(benzyloxy)-2,3-difluorophenyl)-2-bromoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,3-二氟苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-difluoro-4-benzyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143

文献信息

• Heterocyclische Derivate des 1,2-Difluorbenzols
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0332024A1

  公开（公告）日：1989-09-13

  Heterocyclische Derivate des 1,2-Difluorbenzols der Formel I worin R¹ und R²      jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgrup­pen mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch einen bivalenten Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH- und -C≡C- ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, A¹ und A²      jeweils unabhängig voneinander eine unsubstitu­ierte oder durch Fluor ein- oder mehrfach sub­stituierte 1,4-Phenylengruppe, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein kön­nen, eine 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diyl-Gruppe oder eine trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe, m und n      jeweils 0 oder 2, 0      0 oder 1, und p      0, 1 oder 2 bedeutet, wobei (o + p) 1, 2 oder 3 ist und im Falle p = 2 die Gruppen A² und n gleich oder verschieden sein können, mit der Maßgabe, daß mindestens eine der Gruppen A¹ und A² eine 1,3,4-Thiadiazol-2,5-diyl-Gruppe oder eine un­substituierte oder substituierte 1,4-Phenylengruppe ist, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sind, eignen sich als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.

  式 I 的 1,2-二氟苯杂环衍生物 其中 R¹和R²各自独立地为具有1-15个碳原子的烷基，其中一个或多个CH₂基团也可被选自-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-CH=CH-和-C≡C-的二价基团取代，其中两个杂原子不直接相连、 A¹ 和 A² 各自独立地为未取代或被氟单取代或多取代的 1，4-亚苯基，其中一个或两个 CH 基团也可被 N、1，3，4-噻二唑-2，5-二基或反式-1，4-环己烯基取代、 m 和 n 均为 0 或 2、 0 为 0 或 1，以及 p 为 0、1 或 2、 其中 (o + p) 是 1、2 或 3，在 p = 2 的情况下，基团 A² 和 n 可以相同或不同，但条件是基团 A¹ 和 A² 中至少有一个是 1,3,4-噻二唑-2,5-二基或未取代或取代的 1,4-亚苯基，其中一个或两个 CH 基团被 N 取代。
• HETEROCYCLISCHE DERIVATE DES 1,2-DIFLUORBENZOLS
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0373191B1

  公开（公告）日：1994-07-13
• US5209866A
  申请人：——

  公开号：US5209866A

  公开（公告）日：1993-05-11
• [EN] HETEROCYCLIC 1,2-DIFLUOROBENZENE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1989008649A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Heterocyclic 1,2-difluorobenzene derivatives of formula (I), where R1 and R2 each denote, independently of each other, an alkyl group with 1 to 15 C atoms, in which one or more CH2 groups can also be replaced by a divalent residue chosen from the group consisting of -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH- and -C=C-, no two heteroatoms being directly linked to each other, A1 and A2 each denote, independently of each other, an unsubstituted 1,4-phenyl group or a 1,4-phenyl group substituted with one or more fluorine atoms, in which one or two CH groups can be replaced by N, a 1,3,4-thiadiazol-2,5-diyl group or a trans-1,4-cyclohexylene group, m and n are each equal to 0 or 2, o is equal to 0 or 1, and p is equal to 0, 1 or 2, whereby (o + p) is equal to 1, 2 or 3 and, when p = 2, the groups A2 and n can be identical or different, provided that at least one of the groups A1 and A2 is a 1,3,4-thiadiazol-2,5-diyl group or an unsubstituted or substituted 1,4-phenyl group, in which one or two CH groups are replaced by N, are suitable as components of liquid crystal phases.(FR) Les dérivés hétérocycliques du difluoro-1,2 benzène de formule (I), dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle avec 1 à 15 atomes de C, où un ou plusieurs groupes CH2 peuvent être remplacés par un residu bivalent choisi dans le groupe composé de -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH- et -C=C-, deux hétéro-atomes n'étant jamais directement liés entre eux, A1 et A2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un groupe 1,4 phényle- non substitué ou remplacé une ou plusieurs fois par le fluor, où un ou deux groupes CH peuvent être remplacés par N, un groupe 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyle ou un groupe cyclohexylène-1,4-trans, m et n représentent chacun 0 ou 2, o représente 0 ou 1, et p représente 0, 1 ou 2, (o + p) pouvant valoir 1, 2 ou 3 et les groupes A2 et n pouvant être égaux ou différents dans le cas où p = 2, à condition qu'au moins un des groupes A1 et A2 soit un groupe 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyle ou un groupe 1,4-phényle non substitué ou substitué, où un ou deux groupes CH sont remplacés par N s'utilisent comme composants de phases mésomorphes.