(E)-2-(3,4-dimethylbenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 1258237-27-2

• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethylbenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• CAS: 1258237-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WCIYYVKYULUQKN-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethylbenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 、 N-(benzyloxy)-2-bromo-2-phenylacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(benzyloxy)-1-(3,4-dimethylphenyl)-4-phenyltetrahydro-6H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazine-3,6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺与 α-卤代异羟肟酸原位形成的氮氧烯丙基阳离子的非对映选择性 (3+3) 环加成

  摘要：

  已开发出偶氮甲亚胺的非对映选择性 (3+3) 环加成反应和由 Brønsted 碱促进的α-卤代异羟肟酸原位生成的氮氧烯丙基阳离子。获得了一系列吡唑并 [1,2-a][1,2,4] 三嗪 6-酮，收率高达 95%，非对映选择性大于 20:1。探索了该反应的不对称形式，并在筛选了一系列辛可宁衍生的手性催化剂后实现了适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300063
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3-酮 、 3,4-二甲基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(3,4-dimethylbenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物–Mg（OTf）2配合物催化亚甲基吲哚酮与N，N'-环甲亚胺亚胺的不对称[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  已开发出一种高效的手性N，N'-二氧化物-Mg（OTf）2催化剂体系，用于亚甲基吲哚满酮与N，N'-环偶氮甲亚胺之间的不对称1,3-偶极环加成反应。在温和的反应条件下，所需的吡唑烷产品具有连续的季-叔立体中心，产率高达99％，ee高达99％，dr > 19：1 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01760

文献信息

• Brønsted Acid or Lewis Acid Catalyzed [3+3] Cycloaddition of Azomethine Imines with N-Benzyl Azomethine Ylide: A Facile Access to Bicyclic N-Heterocycles
  作者：Jia Liu、Risong Na、Shuo-ning Li、Bin Yu、Hong-lian Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560506

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions are one of the most important methods to obtain diverse heterocycles with novel skeletons. We herein report the Bronsted acid or Lewis acid catalyzed [3+3] cycloaddition of azomethine imines with nonstabilized azomethine ylide generated in situ from an N-benzyl precursor, providing a clean and facile access to diverse bicyclic N-heterocycles in moderate to good yields

  1,3-偶极环加成反应是获得具有新型骨架的多种杂环的最重要方法之一。我们在此报告了布朗斯台德酸或路易斯酸催化的偶氮甲碱亚胺与非稳定偶氮甲碱叶立德的 [3+3] 环加成反应，这种加成反应是由 N-苄基前体原位生成的，从而以中等至良好的产率提供了一种清洁、简便的途径获得各种双环 N-杂环用于进一步的生物测试。此外，所开发的协议在一个步骤中同时实现了 C-C 和 C-N 键的形成。
• Expeditious Synthesis of Trifluoromethylated Heterocycles: Noncatalytic 1,3-Dipolar Cyclization of Azomethine Imines with (α-Trifluoromethyl)acrylates
  作者：Norio Shibata、Shinichi Ogawa、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga

  DOI：10.1055/s-0030-1258189

  日期：2010.10

  A convenient, simple, and expeditious procedure for the preparation of novel trifluoromethylated bicyclic pyrazolidinone systems by noncatalytic 1,3-dipolar cyclization of azomethine imines­ with tert-butyl 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate is presented.

  本文提出了一种方便、简单且快速的制备新型三氟甲基化二环噻唑啉酮系统的程序，采用非催化的1,3-极化环化反应，将亚胺烯与叔丁基2-(三氟甲基)丙-2-烯酸酯反应。
• 四氢吡唑酮并三嗪类化合物及制备方法与应 用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN104892615B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种四氢吡唑酮并三嗪类化合物及制备方法与应用，本发明提供的四氢吡唑酮并三嗪化合物，如通式（Ⅰ）所示。其制备方法如以下步骤：在质子酸或路易斯酸催化下，将式（Ⅱ）和式（Ⅲ）所示化合物混合于溶剂中进行反应，反应得到式（Ⅰ）所示化合物，本发明为制备四氢吡唑酮衍生物提供了一种简单易行的新方法，本发明制备的化合物文献未见报道，均为新化合物。本发明提供的制备方法为酸催化的环加成方法，反应本身具有分子经济性，催化剂为质子酸或路易斯酸，避免使用过渡金属，产物不存在重金属污染风险。不需要使用昂贵的膦催化剂，成本低廉。