4-n-butylbenzenediazonium tetrafluoroborate | 72302-28-4

• 英文名称: 4-n-butylbenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-butylbenzenediazonium tetrafluoroborate
• CAS: 72302-28-4
• 化学式: BF₄*C₁₀H₁₃N₂
• 分子量: 248.031
• InChiKey: WDLFYYQIJBMKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-butylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-Methyl-benzoic acid 4-(4-butyl-phenylazo)-2,5-dimethyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Steric hindrance influence of a diazo link upon mesogenic properties of some ligands and related copper complexes

  摘要：

  一些含有三环和四环的新型多甲基化化合物已被合成。描述了2,3-二甲基-4-乙氧基苯甲氧基-4'-(4-甲氧基水杨醛亚胺)-偶氮苯（DIM）和2,3,6-三甲基-4-甲基苯甲氧基-4'-丁基偶氮苯（TRIM）的结晶结构。由于更大的立体相互作用，TRIM中的二氮连接使二面角比DIM中的更大。通过使用各向同性碳-13化学位移、分子建模和转变温度T_NI讨论了二氮连接的立体障碍对介相稳定性的影响。对于三环核心，介相的热稳定性随着取代模式的不对称性而降低。共轭丧失的影响体现在随着链中碳数的增加，T_NI的降低。对于四环核心，聚甲基化配体的转变温度对介生核心的长度几乎不依赖，仅取决于核心内侧基团的位置。对于相关的铜络合物，T_NI转变温度对甲基取代显示出小的依赖性。

  DOI：

  10.1051/jcp/1997941695
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 sodium nitrite 作用下， 反应 0.33h， 生成 4-n-butylbenzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮盐的电化学还原共价改性铁表面

  摘要：

  芳基重氮盐（在乙腈或酸性水介质中）在铁或低碳钢表面上的电化学还原允许这些表面上的芳基强键合（抵抗超声波清洗）。通过电化学、红外光谱和偏振调制红外反射光谱 (PMIRRAS)、卢瑟福背散射、X 射线光电子能谱和容量测量的组合使用证明了芳基的附着。芳基的取代基可以广泛变化，包括 NO2、I、COOH 和长烷基链。结果表明，芳基是与铁连接而不是与氧原子连接，并且该键是共价键。

  DOI：

  10.1021/ja003276f

文献信息

• Synthesis of Diarylethynes from Aryldiazonium Salts by Using Calcium Carbide as an Alkyne Source in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Zheng Li、Xiaolong Ma

  DOI：10.1055/s-0040-1706638

  日期：2021.4

  An efficient method for the synthesis of diarylethynes from aryldiazonium salts by using calcium carbide as an alkyne source at room temperature in a deep eutectic solvent is described. The salient features of this protocol are an inexpensive and easy-to-handle alkyne source, a nonvolatile and recyclable solvent, mild conditions, and a simple workup procedure.

  描述了一种在室温下在深共熔溶剂中使用碳化钙作为炔烃源从芳基重氮盐合成二芳炔的有效方法。该协议的显着特点是廉价且易于处理的炔烃源、非挥发性和可回收溶剂、温和的条件和简单的后处理程序。
• Stereoselective Arylation of Substituted Cyclopentenes by Substrate-Directable Heck–Matsuda Reactions: A Concise Total Synthesis of the Sphingosine 1-Phosphate Receptor (S1P₁) Agonist VPC01091
  作者：Caio C. Oliveira、Emerson A. F. dos Santos、Julia H. Bormio Nunes、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo3015209

  日期：2012.9.21

  efficient and diastereoselective substrate-directable Heck–Matsuda reaction with nonactivated five-membered olefins. The carbamate acts as the main directing group in the arylation process allowing the synthesis of several functionalized aryl cyclopentenes in good to excellent diastereoselectivities (>85:15) and in isolated yields ranging from 41 to 90%. No double bond isomerizations were observed in these

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• Supported Eosin Y as a Photocatalyst for C-H Arylation of Furan in Batch and Flow
  作者：Sergio Rossi、Fabian Herbrik、Simonetta Resta、Alessandra Puglisi

  DOI：10.3390/molecules27165096

  日期：——

  the direct photochemical arylation of furan with aryldiazonium salts. The synthesized supported photocatalyst was used in batch reactions under heterogeneous conditions with different aryl diazonium salts, and its recovery and recycle were demonstrated for up to three times. The immobilized photocatalyst was then loaded in a packed-bed reactor and used under continuous flow conditions. The flow reaction

  曙红Y是最常用的光氧化还原催化剂有机染料之一，固定化后作为均相和非均相光催化剂广泛用于光化学反应。将曙红Y固定在固体载体上具有许多优点，例如光催化剂回收和再利用的可能性以及在流动条件下使用的可能性。在本文中，我们报告了曙红 Y 在 Merrifield 树脂上的固定化及其在芳基重氮盐直接光化学芳基化呋喃中的应用。合成的负载型光催化剂与不同的芳基重氮盐在非均相条件下用于间歇反应，并且其回收和循环被证明了高达3次。然后将固定化的光催化剂装入填充床反应器中并在连续流动条件下使用。流动反应可以在很短的反应时间内以比间歇式更高的生产率和时空产率获得芳基化产物。
• Crown cation complex effects. 12. Dissolution and complexation of arenediazonium cations in nonpolar media. An assessment of solvent effects and reactivity by infrared and nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：Stephen H. Korzeniowski、Ahuva Leopold、James R. Beadle、Michael F. Ahern、William A. Sheppard、Raj K. Khanna、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00323a036

  日期：1981.5