(C6F5)3B-OPEt3 | 316789-77-2

• 英文名称: (C6F5)3B-OPEt3
• 英文别名: (tris(pentafluorophenyl)borane)triethylphosphine oxide；(Et3PO)B(C6F5)3；Et₃PO·B(C₆F₅)₃；B(C6F5)3*Et3PO；Et3PO*B(C6F5)3
• CAS: 316789-77-2
• 化学式: C₂₄H₁₅BF₁₅OP
• 分子量: 646.143
• InChiKey: JDKXUGPKGLWGOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氧膦 、 三(五氟苯基)硼烷 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 (C6F5)3B-OPEt3
  参考文献：
  名称：

  轴向手性，电子不足的硼烷：合成，配位化学，路易斯酸度和反应性

  摘要：

  通过对相应的锡前体进行重金属化制备了轴向手性二氢硼平，其具有联萘骨架和在硼原子上的C 6 F 5取代基。这种新颖的基序在结构上通过X射线衍射分析表征为THF和PhCN Lewis酸/碱复合物。前加合物在可变温度下的1 H NMR测量显示溶液中具有显着的动力学行为。合成了另外几个具有氧，氮，碳和磷σ供体的路易斯对，并通过多核NMR光谱法进行了分析。用Gutmann-Beckett方法测定硼烷的路易斯酸度证明了其基本的路易斯酸度[Et 3 PO为85％，Ph 3为74％PO相对于母体B（C 6 F 5）3 ]。包括SiH键活化（羰基还原和SiO脱氢偶联）的代表性实例，证明了新的手性硼基路易斯酸的化学稳定性和合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201100724

文献信息

• Cyclic Phosphonium Bis(fluoroaryl)boranes – Trends in Lewis Acidities and Application in Diels–Alder Catalysis
  作者：Anna Schnurr、Michael Bolte、Hans‐Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/ejic.201101098

  日期：2012.1

  lengths than those in the corresponding adducts (C6F5)3B·Do. Both the free Lewis acid [1][Al(O(tBuF))4] and its triflate adduct (1)OTf have successfully been employed as catalysts for the [4+2] cycloaddition reaction between 2,5-dimethyl-1,4-benzoquinone and cyclopentadiene. Moreover, we have shown that chiral phosphonium boranes are accessible by replacement of one tBu group in [1]+ by a Me substituent

  刚性环状路易斯酸 [(C6F5)B(CH2)(C6F4)P(tBu)2]+ ([1]+), [( )B( )(C6F3H)P(tBu)2]+ ([ 2]+) 和 [(C6H5)B( )( )P(tBu)2]+ ([3]+) 的古特曼受体数分别为 AN = 87.3、85.7 和 85.7，其中有机硼烷最高。从 (1)OTf 开始，加合物 [(1)Do][OTf]（Do = OPEt3，吡啶，H2O）已被制备并充分表征。在所有三种情况下，X 射线晶体学显示 B-O/N 键长明显短于相应的加合物 ( )3B·Do。游离路易斯酸 [1][Al(O(tBuF))4] 及其三氟甲磺酸酯加合物 (1)OTf 已成功用作 2,5-二甲基-1 之间 [4+2] 环加成反应的催化剂， 4-苯醌和环戊二烯。而且，我们已经证明手性鏻硼烷可以通过用 Me 取代基替换 [1]+ 中的一个 tBu
• Addition of Enamines or Pyrroles and B(C₆F₅)₃ “Frustrated Lewis Pairs” to Alkynes
  作者：Meghan A. Dureen、Christopher C. Brown、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1021/om1008346

  日期：2010.12.13

  CpFe(C5H4) 7b). The related complexes RNC4H3(3-PhC═C(H)(C6F5)B(C6F5)2) (R = SiMe3 8, Ph 9) and MeNC4H(2,5-Me2)(3-PhC═C(H)(C6F5)B(C6F5)2) (10) were derived directly from the corresponding reactions of the pyrrole, PhCCH, and B(C6F5)3. In the case of the reaction of N-tert-butylpyrrole, phenylacetylene, and PhB(C6F5)2, phenyl group migration was observed, affording exclusively the species tBuNC4H3(3-PhC═C(H)(Ph)B(C6F5)2)

  1-吗啉代环己烯与B（C 6 F 5）3和苯乙炔的反应生成了[C 6 H 10 N（CH 2 CH 2）2 O] [PhCCB（C 6 F 5）3 ]（1a）的混合物）和C 6 H 9（2-PhC═C（H）B（C 6 F 5）3）（N（CH 2 CH 2）2 O（1b）。与乙炔基二茂铁的类似反应仅产生去质子化产物炔基硼酸盐[C 6 H 10 N（CH 2 CH 2）2 O] [CpFe（C 5 H 4）CCB（C 6 F 5）3 ]（2）。吡咯，苯乙炔和B（C 6 F 5）3的相关反应导致生成硼酸乙烯基酯加成产物HNC 4 H 4（2-PhC═C（H）B（C 6 F 5）3）（3）。以类似的方式，N-甲基吡咯，苯乙炔和B（C 6 F 5）3反应得到3：2的产物MeNC 4 H 4（2-PhC═C（H）B（C 6 F 5））3）（图4a）和MENC 4 ħ 4（3-PhC═C（H）B（C 6
• Novel B(Ar′)₂(Ar′′) hetero-tri(aryl)boranes: a systematic study of Lewis acidity
  作者：Robin J. Blagg、Trevor R. Simmons、Georgina R. Hatton、James M. Courtney、Elliot L. Bennett、Elliot J. Lawrence、Gregory G. Wildgoose

  DOI：10.1039/c5dt03854e

  日期：——

  Nine homo- and hetero-tri(aryl)boranes related by stepwise aryl substitutions, are studied for H₂ cleavage as part of an FLP, and comparative Lewis acidity/electrochemical measurements discussed.

  研究了通过逐步芳基取代相关的九种同系和异系三(芳基)硼烷，作为FLP的一部分进行H₂裂解，并讨论了比较Lewis酸度/电化学测量。
• From B(C₆F₅)₃ to B(OC₆F₅)₃:  Synthesis of (C₆F₅)₂BOC₆F₅ and C₆F₅B(OC₆F₅)₂ and Their Relative Lewis Acidity
  作者：George J. P. Britovsek、Juri Ugolotti、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/om049091p

  日期：2005.3.1

  acid C6F5B(OC6F5)2 (3) have been prepared and characterized by multinuclear NMR and X-ray analysis. VT NMR studies have shown that restricted rotation around the B−O bond in 2 occurs below 193 K, corresponding to ΔG⧧ = 35 kJ/mol for this process. This low barrier and the random torsion angles around the B−O bonds observed in the solid state structures of compounds 2, 3, and B(OC6F5)3 (4) suggest that

  制备了双（五氟苯基）硼酸（C 6 F 5）2 BOC 6 F 5（2）和五氟苯基硼酸C 6 F 5 B（OC 6 F 5）2（3）的五氟苯基酯，并通过多核NMR对其进行了表征。和X射线分析。VT NMR研究表明，围绕在B-O键的旋转受阻2发生在低于193 K，对应于Δ ģ ⧧＝ 35kJ / mol。这种低屏障和围绕在化合物的固态结构中观察到的B-O键的随机扭转角2，3，和B（OC 6 ˚F 5）3（4）表明，这些扭转角是不相关的Pπ-Pπ硼和氧之间的相互作用，但更可能是固态结构中广泛的分子间F-π相互作用的结果。的路易斯酸性2，3和4已经与B（C相比6 ˚F 5）3（1），使用各种路易斯碱。所有化合物1 - 4显示为强路易斯酸，从而4个相互作用更强硬碱，而1个结合更强烈更软碱基。
• Reactivity of rhodium and iridium peroxido complexes towards hydrogen in the presence of B(C₆F₅)₃ or [H(OEt₂)₂][B{3,5-(CF₃)₂C₆H₃}₄]
  作者：Hanna Baumgarth、Gregor Meier、Cortney N. von Hahmann、Thomas Braun

  DOI：10.1039/c8dt03853h

  日期：——

  trans-[M(4-C5F4N)(O2)(CNtBu)(PR3)2] (1: M = Rh, R = Et; 2a: M = Ir, R = iPr) can be used in the metal-mediated hydrogenation of O2. The reaction of trans-[Rh(4-C5F4N)(O2)(CNtBu)(PEt3)2] (1) with B(C6F5)3 and H2 gave trans-[Rh(4-C5F4N)(CNtBu)(PEt3)2] (3), OPEt3 and (H2O)·B(C6F5)3, whereas treatment of [H(OEt2)2][B3,5-(CF3)2C6H3}4] with 1 in the presence of H2 yielded trans-[Rh(4-C5F4N)(CNtBu)(PEt3)2] (3) and H2O2. The

  过氧化物配合物反式-[M（4-C 5 F 4 N）（O 2）（CN t Bu）（PR 3）2 ]（1：M = Rh，R = Et; 2a：M = Ir，R = iPr）可用于金属介导的O 2氢化。的反应的反式- [铑（4-C 5 ˚F 4 N）（O 2）（CN吨卜）（PET 3）2 ]（1）与B（C 6 ˚F 5）3和H 2，得到的反式-[Rh（4-C 5 F 4 N）（CN t Bu）（PEt 3）2 ]（3），OPEt 3和（H 2 O）·B（C 6 F 5）3，而处理[H （OEt 2）2 ] [B 3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 } 4 ]与1在H 2存在下产生反式-[Rh（4-C 5 F 4 N）（CN t Bu）（PEt 3）2]（3）和H 2 O 2。还研究了2a对B（C 6 F 5）3和BClCy 2的反应性，并检测到一种中间体，该中间体被指定为反式-[Ir（4-C