1-boraneyl-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-1l5-phosphole | 179989-97-0

• 英文名称: 1-boraneyl-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-1l5-phosphole
• 英文别名: 1-phenyl-2,5-dihydro-3-methyl-1H-phosphole-1-borane；4-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-phosphole-borane
• CAS: 179989-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₆BP
• 分子量: 190.033
• InChiKey: UXEZHTPHWGZVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 1-boraneyl-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-1l5-phosphole 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-phosphole-dichloromethylborane 、 3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-phosphole-dichloromethylborane
  参考文献：
  名称：

  P-杂环的膦-硼烷配合物的合成

  摘要：

  分别由氧化膦1和9制备二氢-1H-磷硼烷5和10。硼烷5与二氯卡宾的反应得到二氢磷脂-二氯甲基硼烷6和四氢衍生物7a为主要产物，二氯环丙烷8为次要成分。硼烷10的二氯卡宾加成反应没有提供相应的磷双环己烷，但提供了二氢和四氢磷脂的二氯甲基硼烷配合物（分别为11和7）。磷酸二环己烷硼烷13通过官能度的变化由P-氧化物12合成。二氢膦-硼烷（16）是通过磷环环己烷13的环丙烷开环或通过改变P-氧化物15的官能度而制得的。二氢次膦-硼烷17与二氯卡宾的反应得到痕量的二氢次膦-二氯甲基硼烷18，而不是膦烷。磷硼烷-硼烷（20）由氧化物19合成。还原性副反应使不饱和膦硼烷的制备变得复杂。产品的特征是31 P，11 B，11 H和13 C NMR以及MS数据。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06134-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl(2-methylallyl)phenylphosphino-borane 在 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0%的产率得到1-boraneyl-3-methyl-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-1l5-phosphole
  参考文献：
  名称：

  使用Ru-和Mo-基烯烃复分解催化剂合成未保护的和硼烷保护的环状膦。

  摘要：

  钌和钼基催化剂可用于闭环复分解（RCM）反应中，以合成被保护为硼烷络合物的环状膦。Schrock Mo催化剂和N-杂环卡宾Ru催化剂与这类底物的相容性特别值得注意，因为不对称RCM（ARCM）现已成为制备高手性膦的新工具。关键结果之一是，钼催化剂可以使未保护的二烯丙基苯膦以95％的转化率闭环。

  DOI：

  10.1039/b306940k

文献信息

• A novel preparation of chlorophospholenium chlorides and their application in the synthesis of phospholene boranes
  作者：Réka Herbay、Péter Bagi、Zoltán Mucsi、Béla Mátravölgyi、László Drahos、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.059

  日期：2017.2

  A novel preparation of 1-chloro-3-methyl-3-phospholenium chlorides was developed by reacting 1-substituted-3-methyl-3-phospholene 1-oxides with oxalyl chloride. The obtained cyclic chlorophosphonium salts were reacted with LiBH4 to afford the corresponding 1-substituted-3-methyl-3-phospholene boranes. The latter protocol involves a silane-free deoxygenation, and borane complex formation. In one instance

  通过使1-取代的-3-甲基-3-膦-1-氧化物与草酰氯反应，开发了一种新型的1-氯-3-甲基-3-磷酰氯的制备方法。使获得的环状氯盐与LiBH 4反应，得到相应的1-取代的-3-甲基-3-膦基硼烷。后一种方案涉及无硅烷的脱氧和硼烷络合物的形成。在一种情况下，通过在环氯phosph盐中双键的重排来合成2-膦硼烷和相应的P-氧化物。通过量子化学计算研究了这种双键迁移。
• A new family of platinum(II) complexes incorporating five- and six-membered cyclic phosphine ligands
  作者：Andrea Kerényi、Viktória Kovács、Tamás Körtvélyesi、Krisztina Ludányi、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20579

  日期：——

  New platinum complexes of the type cis-Pt(L)(2)Cl-2 have been synthesized from five- and six-membered cyclic phosphines, which were prepared after deoxygenating a series of phosphine oxides (3-phospholene oxides, phospholane oxides, a 1,4-dihydrophosphinine oxide, and a 1,2,3,6-tetrahydrophosphinine oxide). The complexes were characterized by NMR and mass spectral data, and their stereostructures were

  新型 cis-Pt(L)(2)Cl-2 铂配合物是由五元和六元环膦合成的，它们是在对一系列氧化膦（3-磷烯氧化物、磷烷氧化物、 1,4-二氢膦氧化物和1,2,3,6-四氢膦氧化物)。配合物通过核磁共振和质谱数据表征，并通过 B3LYP/6-31G(d)-LANL2DZ ECP 计算阐明它们的立体结构。膦中间体被表征为相应的膦-硼烷。(C) 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:63-70, 2010；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20579
• Synthesis of Functionalized P-Heterocycles Including Phosphine-Borane Complexes
  作者：György Keglevich、László Tõke、Kálmán Újszászy、ÁRon SzÕllõsy

  DOI：10.1080/10426509608545189

  日期：1996.1

  Abstract Preparation of phosphinic chlorides, amides, and sulfide derivatives, as well as phosphine-borane complexes of P-heterocycles is described.

  摘要 描述了次膦酰氯化物、酰胺和硫化物衍生物以及 P-杂环的膦-硼烷配合物的制备。
• Novel Synthesis of Borane Complexes of Cyclic Phosphanes Using Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Marc Schuman、Michael Trevitt、Andrew Redd、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2491::aid-anie2491>3.0.co;2-h

  日期：2000.7.17