3,4-(Fe(η5-C5H4)(η5-C5H5))2-cC4H3S | 157931-32-3

• 英文名称: 3,4-(Fe(η5-C5H4)(η5-C5H5))2-cC4H3S
• 英文别名: 3,4-diferrocenyl thiophene；3,4-diferrocenylthiophene；3,4-(Fe(η⁵-C₅H₄)(η⁵-C₅H₅))2-^cC4H3S
• CAS: 157931-32-3
• 化学式: C₂₄H₂₀Fe₂S
• 分子量: 452.183
• InChiKey: BKHIOURRPMYMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(Fe(η5-C5H4)(η5-C5H5))2-cC4H3S 在 tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-diferrocenylthiophene monocation
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基噻吩的电子转移研究：合成，性质和电化学

  摘要：

  二茂铁基噻吩2,3-Fc 2 - c C 4 H 2 S（9），2,4-Fc 2 - c C 4 H 2 S（10）和2,3,4-Fc 3 - c C 4 HS （11）已经制备由2-或3-倍适当溴噻吩的Negishi交叉偶联反应5 - 7与FcZnCl（8 ; FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5高5））在[Pd（PPh 3）4 ]或[Pd（CH 2 CMe 2 P t Bu 2）（μ-Cl）] 2作为催化剂的情况下。关于二茂铁基取代的芳族杂环的电子转移研究，电化学以及原位紫外-可见-近红外光谱电化学都突出了这些化合物在一系列单，二，三和四茂铁噻吩中的电化学性质，包括2-FC- ç ç 4 ħ 3 S（1），3-FC- ç ç 4 ħ 3 S（2），2,5--Fc的2 -c C 4 H 2 S（ 3），3,4-Fc 2 - c C 4 H 2 S（ 4），2,3,5-Fc

  DOI：

  10.1021/om3006036
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 ferrocenylzinc(II) chloride 生成 3,4-(Fe(η5-C5H4)(η5-C5H5))2-cC4H3S
  参考文献：
  名称：

  （二茂铁基噻吩基）膦：合成，电化学及其在Suzuki-Miyaura C，C偶联中的应用

  摘要：

  2-PR 2 -5-Fc- c C 4 H 2 S（R = Ph（3a），t Bu（3b））和2-PR 2 -3,4-Fc 2 - c C （二茂铁噻吩基）膦4 HS（R =苯基（图4a），吨BU（图4b）; FC =的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5））以及它们的硒衍生物是通过连续的合成方法合成。3a的分子结构和图4a，b在固态节目间和分子内（Ť形）π - π为相互作用图3a和4a中，从而导致二聚和1D的聚合物结构。 将膦3a，b和4a，b用于钯催化的Suzuki-Miyaura C，C芳基卤化物和硼酸的C交叉偶联反应，得到相应的联芳基。与3a和先前公开的基于噻吩的膦和氨基膦相比，化合物3b在C 1，C 2交叉偶联反应中显示出更高的活性。此外，空间受阻和失活的芳基溴化物可以在低至0.05 mol％的Pd负载量和25°C至50°C的温度下偶联。然而，二铁茂铁基噻吩膦4a，b的应用

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.03.027

文献信息

• Ferrocenyl‐Functionalized η ⁵ ‐Thiophene Cr(CO) ₃ Half‐Sandwich Compounds
  作者：J. Matthäus Speck、Marcus Korb、Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201800749

  日期：2018.11.8

  These half‐sandwich compounds are accessible by the reaction of Cr(CO)3(MeCN)3 with the appropriate substituted thiophenes. The compounds were analyzed by NMR spectroscopy, where a highfield shift for the ring‐carbons and substituted hydrogen atoms of the thiophene core occurred. The 2,5‐ and 3,4‐derivatives could be characterized structurally by single‐crystal X‐ray diffraction analysis, demonstrating

  的η的合成5 -Cr（CO）3配合2,5--Fc的2 - （图3a），3,4--Fc的2 - （3B），2,3--Fc的2 - （3C）和2- Fc-3个，4,5--ME 3个-thiophenes（3D）的Fc =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）]进行说明。这些半三明治化合物可通过Cr（CO）3（MeCN）3的反应获得与适当的取代噻吩。通过NMR光谱分析了这些化合物，其中噻吩核的环碳和取代氢原子发生了高场位移。的2,5-和3,4-衍生物可以结构上由单晶X射线衍射分析来表征，表明低的硫原子的向外弯曲了的噻吩平面外以9.95（17）°和抗二茂铁基和Cr（CO）3片段的排列是特征性的。电化学测量表明，对于Cr（CO）3络合物3b（372 mV）和3c的二茂铁基团，每个二茂铁基团单元可以分别被较高的氧化还原分离度氧化（334 mV），而不是非复合物质1b（244