4-chloro-3-ferrocenylnitrobenzene | 868762-17-8

• 英文名称: 4-chloro-3-ferrocenylnitrobenzene
• CAS: 868762-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClFeNO₂
• 分子量: 341.577
• InChiKey: UTWVPKJBBAPDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 4-chloro-3-ferrocenylnitrobenzene 在 Sn 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-chloro-3-ferrocenylaniline
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基偶氮苯的光子，电子和质子诱导的异构化行为。

  摘要：

  分别合成了3-，4-和2-二茂铁基偶氮苯，1、2和3，以及1的几种衍生物，并研究了它们的光异构化行为。通过X射线衍射分析确定了1及其衍生物2-氯-5-二茂铁基偶氮苯（5）和3-二茂铁基-4'-羟基叠氮苯（11）的分子结构。3-二茂铁基化合物1在单个绿色光源和Fe（III）/ Fe（II）氧化还原变化下经历可逆的反式-顺式异构化。4-和2-二茂铁基化合物2和3除紫外线外还响应绿光，激发pi-pi *跃迁，但在光平稳态（PSS）中的顺式摩尔比低于1。在2和3中对绿光的响应是由MLCT波段（从Fe d轨道到偶氮pi *轨道）激发引起的，而MLCT波段的特性是，由随时间变化的密度泛函理论计算得出的结果介于1和2之间。2的氧化形式容易进行顺式-反式热异构化。1和2都经过容易的质子化，并显示出质子催化的顺-反异构化。1的衍生物中，2-氯-5-二茂铁基偶氮苯（5）在绿光照射的PSS中表现出最高的顺式摩尔比（47％）。

  DOI：

  10.1021/ic051184r
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 2-氯-5-硝基苯胺 在 铜 H₂SO₄ 、 NaNO₂ 、 HCl 作用下， 以 水 为溶剂， 以20%的产率得到4-chloro-3-ferrocenylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基偶氮苯的光子，电子和质子诱导的异构化行为。

  摘要：

  分别合成了3-，4-和2-二茂铁基偶氮苯，1、2和3，以及1的几种衍生物，并研究了它们的光异构化行为。通过X射线衍射分析确定了1及其衍生物2-氯-5-二茂铁基偶氮苯（5）和3-二茂铁基-4'-羟基叠氮苯（11）的分子结构。3-二茂铁基化合物1在单个绿色光源和Fe（III）/ Fe（II）氧化还原变化下经历可逆的反式-顺式异构化。4-和2-二茂铁基化合物2和3除紫外线外还响应绿光，激发pi-pi *跃迁，但在光平稳态（PSS）中的顺式摩尔比低于1。在2和3中对绿光的响应是由MLCT波段（从Fe d轨道到偶氮pi *轨道）激发引起的，而MLCT波段的特性是，由随时间变化的密度泛函理论计算得出的结果介于1和2之间。2的氧化形式容易进行顺式-反式热异构化。1和2都经过容易的质子化，并显示出质子催化的顺-反异构化。1的衍生物中，2-氯-5-二茂铁基偶氮苯（5）在绿光照射的PSS中表现出最高的顺式摩尔比（47％）。

  DOI：

  10.1021/ic051184r