2-oxo-2-phenylethyl trifluoromethanesulfinate | 35896-47-0

• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl trifluoromethanesulfinate
• 英文别名: Phenacyltrifluormethansulfinat；phenacyltrifluoromethanesulfinate；Phenacyl trifluoromethanesulfinate
• CAS: 35896-47-0
• 化学式: C₉H₇F₃O₃S
• 分子量: 252.214
• InChiKey: MJBBWHMFQZTMMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfinate 、 2-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-oxo-2-phenylethyl trifluoromethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Kondratenko,N.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2473 - 2479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN109020847B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法。以α‑羰基重氮化合物和全氟烷基亚磺酸钠为反应底物，以廉价的无水醋酸铜为最优催化剂，过氧叔丁醇(TBHP)为绿色氧化剂，在有机溶剂中经过偶联反应得到全氟烷基亚磺酸酯。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：反应底物范围广，反应时间短，反应产率比较高，反应条件温和等优点。该反应不需要对全氟烷基亚磺酸钠进行预活化，可直接参与反应，操作比较简单；本发明方法使用TBHP作为绿色氧化剂，反应之后生成叔丁醇和水，同时该方法避免使用溴代物或者氯代物为反应原料，避免了大量的卤化盐的形成，对环境没有危害，符合当代绿色化学的要求。
• Rapid Interception of CnF2n+1(O)SO• Radical with Copper‐Based Carbene: A Novel Access to Perfluoroalkanesulfinate Ester
  作者：Xiaobing Wan、Hanghang Wang、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian

  DOI：10.1002/chem.201805639

  日期：——

  established. Distinguished by wide substrate scopes and mild reaction conditions, this novel radical–carbene coupling reaction (RCC reaction) provides a fundamentally different and mechanistically interesting strategy for the synthesis of perfluoroalkanesulfinate esters.

  在此通信中，C n F 2 n +1（O）SO受到前所未有的拦截。已经建立了带有铜基卡宾的自由基。由于具有宽泛的底物范围和温和的反应条件，这种新颖的自由基-卡宾偶联反应（RCC反应）为全氟烷烃亚磺酸酯的合成提供了根本不同且机制有趣的策略。
• METHOD FOR PREPARING PERFLUOROALKYL SULFINATE ESTER
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210221769A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention discloses a method for preparing a perfluoroalkyl sulfinate ester. The method includes reacting an α-carbonyldiazo compound and a sodium perfluoroalkyl sulfinate, in an organic solvent, in the presence of anhydrous copper acetate as an optimal catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a green oxidant, to obtain the perfluoroalkyl sulfinate ester. Compared to the prior art, the present method has the advantages of a wide range of reaction substrates, a short reaction time, a high reaction yield, and mild reaction conditions. The reaction does not require pre-activation of sodium perfluoroalkyl sulfinate, which can participate in the reaction directly, making reaction operations simple. The present method uses TBHP as a green oxidant and produces tert-butanol and water after reaction. Moreover, the present method avoids using a bromide or a chloride as a reaction material, and thus avoids formation of a large amount of a halide salt.

  本发明公开了一种制备全氟烷基磺酸酯的方法。该方法包括在有机溶剂中，通过在无水乙酸铜存在下，将α-羰基重氮化合物和全氟烷基磺酸钠反应，以叔丁基过氧化氢（TBHP）作为绿色氧化剂，获得全氟烷基磺酸酯。与现有技术相比，本方法具有反应底物范围广，反应时间短，反应产率高，反应条件温和等优点。该反应不需要对全氟烷基磺酸钠进行预激活，它可以直接参与反应，使得反应操作简单。本方法使用TBHP作为绿色氧化剂，在反应后产生叔丁醇和水。此外，本方法避免使用溴化物或氯化物作为反应物质，因此避免了大量卤化物盐的形成。
• Triflones (CF3SO2C). Survey of reactivity and synthetic utility
  作者：James B. Hendrickson、Aziz Giga、James Wareing

  DOI：10.1021/ja00814a061

  日期：1974.4
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.2, page 1 - 48
  作者：

  DOI：——

  日期：——