1-(4-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one | 131087-50-8

• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenylamino)-1-(4-tolyl)ethan-1-one；2-p-anisidino-1-p-tolyl-ethanone；2-p-Anisidino-1-p-tolyl-aethanon；2-(4-Methoxyanilino)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 131087-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: WJHMRNOFZKVNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-p-tolyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Chern, Ching-Yu; Tachdjian, Catherine, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 793 - 806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(II) 催化的 N-H 键插入和环化脱水模块化合成高取代 3-氮杂吡咯

  摘要：

  使用包括铜催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC)、N-H 键插入和环化脱水的三步序列开发了高度取代的 3-氮杂吡咯的模块化合成。1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles (1-STs) 可以通过 CuAAC 使用 CuTC 从常见的炔烃和磺酰叠氮结构单元中获得。铑 (II)-乙酸盐促进的 1-ST 脱氮反应产生高度亲电子的铑氮杂乙烯基卡宾，在这里，它被插入二级 α-氨基酮的 N-H 键中，形成 1,2-氨基烯烃。这些产品使用 BF 3 ·OEt 2进行环化和脱水转化为高度取代的 3-氮杂吡咯。这三个步骤（CuAAC、N-H 键插入和环化脱水）可以缩减为一个一锅法过程。该方法被证明是高效的，并且可以耐受各种取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00434

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds with Ethers<i>via</i>Dual C(<i>sp</i>³)-H Oxidative Cross- Coupling
  作者：Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201301091

  日期：2014.5.26

  A novel copper‐catalyzed oxidative alkylation of α‐amino carbonyl compounds with ethers has been established for the selective synthesis of α‐etherized α‐amino carbonyl compounds. This oxidative alkylation is achieved by dual C(sp3)H bond oxidative cross‐coupling, and its scope is expanded to α‐amino ketones, α‐amino esters and α‐amino amides.

  已经建立了一种新的用醚催化的α-氨基羰基化合物的铜催化氧化烷基化反应，用于α-醚化的α-氨基羰基化合物的选择性合成。这种氧化烷基化是通过双C（sp 3）H键氧化交叉偶联实现的，其范围扩展到α-氨基酮，α-氨基酯和α-氨基酰胺。
• One‐Pot Synthesis of Highly Substituted Quinolines in Aqueous Medium and Its Application for the Synthesis of Azalignans
  作者：Amrendra Kumar、Ramanand Prajapati、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1002/ejoc.202000906

  日期：2020.9.14

  A one‐pot synthesis of highly substituted quinolines is reported. The sequence starts with the C(sp3)‐H functionalization of α‐amino ketone derivatives, glycine esters, or glycine amide in the presence of iodine. Subsequently, a nucleophilic substitution with alkynes or alkynyl esters takes place. An aerobic oxidative aromatization in water with sodium dodecyl sulfate (SDS) as surfactant gives the

  据报道一锅法合成高度取代的喹啉。该序列始于在碘存在下α-氨基酮衍生物，甘氨酸酯或甘氨酸酰胺的C（sp 3）-H官能化。随后，用炔烃或炔基酯进行亲核取代。以十二烷基硫酸钠（SDS）为表面活性剂在水中进行好氧氧化芳构化，喹啉的收率中等至良好。
• Copper-catalyzed oxidative oxyalkylation of enol ethers with α-amino carbonyl compounds and hydroperoxides
  作者：Wen-Ting Wei、Hai-Bing Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc03468j

  日期：——

  A new copper-catalyzed oxidative difunctionalization of enol ethers with [small alpha]-amino carbonyl compounds and hydroperoxides is developed. This method is experimentally simple while allowing for regioselective access to 2-amino-3,4-dioxy carbonyl compounds...

  开发了一种新的铜催化的烯醇醚与小α-氨基羰基化合物和氢过氧化物的氧化双官能化。这种方法在实验上很简单，同时可以区域选择性地使用2-氨基-3,4-二氧羰基化合物。
• Nickel-Catalyzed Oxidative Cyclotrimerization of α-Amino Ketones: Selective Synthesis of Pyrazoles
  作者：Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Ming Hu、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1340014

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 3-methylene-2,3-dihydro-1 H -pyrazoles is presented by Ni-catalyzed oxidative cyclotrimerization of α-amino ketones. This unprecedented method allows three α-amino ketones to undergo sequential multiple deprotonations and deamination through two C–C bonds and one N–N bond formation cascade.

  通过Ni催化的α-氨基酮氧化环三聚反应，提出了一种合成3-亚甲基-2,3-二氢-1H-吡唑的新策略。这种前所未有的方法允许三个 α-氨基酮通过两个 C-C 键和一个 N-N 键形成级联进行连续多次去质子化和脱氨基。
• Metal-free synthesis of polysubstituted pyrroles using surfactants in aqueous medium
  作者：Amrendra Kumar、Ramanand Ramanand、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c7gc01874f

  日期：——

  An efficient and metal free method has been developed for the synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives via intermolecular cyclo addition of substituted 1-phenyl-2-(phenylamino)-ethan-1-one /1-phenyl-2-(phenylamino)-propan-1-ones/ 2-((4-methoxyphenyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one/1-(furan-2-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one/ 1-(benzofuran-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one

  已开发出一种有效且无金属的方法，用于通过分子间环加成取代的1-苯基-2-（苯基氨基）-乙烷-1-酮/ 1-苯基-2-（苯基氨基）-丙烷-来合成多取代的吡咯衍生物。 1-ones / 2-（（4-4-methoxyphenyl）amino）-1-（thiophen-2-yl）ethan-1-one / 1-（呋喃-2-yl）-2-（（4-4-methoxyphenyl）amino）十二烷基硫酸钠（SDS）和乙二胺的组合存在下，乙酮-1-酮/ 1-（苯并呋喃-3-基）-2-（（4-甲氧基苯基）氨基）乙炔酮1和二烷基乙炔二羧酸酯/丁酸乙酯triton X-100表面活性剂在室温下2-6小时和微波条件下（10分钟）以水为溶剂，具有良好或优异的收率。