1-(3-hydroxypropanyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane | 180846-18-8

• 英文名称: 1-(3-hydroxypropanyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(3-hydroxypropyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane；1-(3-hydroxypropyl)-para-carborane；1-(3-hydroxypropyl)-p-carborane
• CAS: 180846-18-8
• 化学式: C₅H₁₈B₁₀O
• 分子量: 202.307
• InChiKey: IUJBDUJPWQSDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropanyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 磷酸三甲酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-(1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12)-1-yl)propyl phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES UTILES DANS LA THERAPIE DE CAPTURE DE NEUTRONS PAR LE BORE

  摘要：

  本发明涉及用于硼中子俘获疗法的新化合物。发明的另一个方面是将这些化合物用于肿瘤疗法，并用于制造用于肿瘤疗法的药物。发明的另一个方面是制备这些新化合物的方法。发明的另一个方面是包含上述化合物的药物制剂。

  公开号：

  WO2004056840A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 para-carborane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以36%的产率得到1-(3-hydroxypropanyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  对氨基甲酸酯基非类甾醇维生素D类似物的合成及其构效关系

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3 [1α，25（OH）2 D 3：1 ]是核维生素D受体（VDR）的特定调节剂，新型维生素D类似物是多种临床应用的治疗候选物。我们最近开发了带有p的非类固醇VDR激动剂-碳硼烷笼（含碳的硼簇）作为疏水核结构。这些碳硼烷衍生物在结构上与经典的类固醇维生素D类似物完全不同。在这里，我们报告基于碳硼烷的非secosteroidal维生素D类似物的系统合成和活性评估。碳硼烷衍生物的结构-活性关系与类固醇维生素D衍生物的结构-活性关系不同，特别是，二羟基化侧链的长度和取代基位置在碳硼烷衍生物中相当灵活。此处介绍的结构-活性关系应有助于开发用于临床应用的非类固醇维生素D类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.015

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL DRUG DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE MÉDICAMENT ANTIVIRAL
  申请人：INST BIOLOG MEDYCZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2012148295A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The subject of the present invention is an antiviral drug derivative, preferably against HCMV, containing a boron cluster connected with the drug via a connecting group and preferentially a phosphoric or H-phosphonic acid.

  本发明的主题是一种抗病毒药物衍生物，优选针对HCMV，包含通过连接基团与药物连接的硼簇，优选为磷酸或H-膦酸。
• Synthesis and evaluation of adenosine derivatives as A1, A2A, A2B and A3 adenosine receptor ligands containing boron clusters as phenyl isosteres and selective A3 agonists
  作者：Katarzyna Bednarska-Szczepaniak、Adam Mieczkowski、Aleksandra Kierozalska、Dijana Pavlović Saftić、Konrad Głąbała、Tomasz Przygodzki、Lidia Stańczyk、Kamil Karolczak、Cezary Watała、Harsha Rao、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113607

  日期：2021.11

  ligands. In particular, 5′-ethylcarbamoyl-N6-(3-phenylpropyl)adenosine (18), N6-(3-phenylpropyl)-2-chloroadenosine (24) and N6-(3-phenylpropyl)adenosine (40) showed nanomolar A3 affinity (Ki 4.5, 6.4 and 7.5 nM, respectively). Among the boron cluster-containing compounds, the highest A3 affinity (Ki 206 nM) was for adenosine derivative 41 modified at C2. In the matched molecular pairs, analogs bearing boron

  合成了一系列腺苷和 2'-脱氧腺苷对，用 1,12-二碳-氯-十二硼烷簇或在相同位置用苯基修饰，并在 A 1、A 2A、A 2B处测定它们的亲和力和 A 3腺苷受体 (ARs)。虽然注意到 AR 亲和力差异，但对于大多数测试的配体，观察到优先结合 A 3 AR 而不是其他 AR 的一般趋势。具体而言，5'-乙基氨基甲酰基-N 6 -(3-苯基丙基)腺苷( 18 )、N 6 -(3-苯基丙基)-2-氯腺苷( 24 )和N 6-(3-苯基丙基)腺苷( 40 )显示出纳摩尔A 3亲和力(K i分别为4.5、6.4和7.5 nM)。在含硼簇的化合物中，最高的 A 3亲和力（K i 206 nM）是对C2 修饰的腺苷衍生物41 。在匹配的分子对中，发现带有硼簇的类似物对腺苷受体的结合亲和力低于相应的苯基类似物。然而，有趣的是，几个硼簇修饰的腺苷配体显示出比相应的苯基类似物显着更高的 A 3受体选择性：
• [EN] BORANE DERIVATES OF ADENOSINE<br/>[FR] DÉRIVÉS BORANES DE L'ADÉNOSINE
  申请人：INST BIOLOG MEDYCZNEJ POLSKIEJ

  公开号：WO2010090541A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A purine nucleoside derivative comprising a boron cluster or its complex with a metal (metallocarborane) conjugated to at least one of: a nucleic base, sugar residue or sugar residue analogue.

  一种含硼簇或其与金属形成的复合物（金属卡烷）的嘌呤核苷衍生物，与至少一种核苷酸碱基、糖残基或糖残基类似物共轭。
• Direct Introduction of an Alkylsulfonamido Group on C‐sites of Isomeric Dicarba‐ <i>closo</i> ‐dodecaboranes: The Influence of Stereochemistry on Inhibitory Activity against the Cancer‐Associated Carbonic Anhydrase IX Isoenzyme
  作者：Jan Nekvinda、Michael Kugler、Josef Holub、Suzan El Anwar、Jiří Brynda、Klára Pospíšilová、Zdeňka Růžičková、Pavlína Řezáčová、Bohumír Grüner

  DOI：10.1002/chem.202002809

  日期：2020.12.9

  Carbonic anhydrase IX (CA IX), a tumor‐associated metalloenzyme, represents a validated target for cancer therapy and diagnostics. Herein, we report the inhibition properties of isomeric families of sulfonamidopropyl‐dicarba‐closo‐dodecaboranes group(s) prepared using a new direct five‐step synthesis from the corresponding parent cages. The protocol offers a reliable solution for synthesis of singly

  碳酸酐酶IX（CA IX）是一种与肿瘤相关的金属酶，是癌症治疗和诊断的有效靶标。在本文中，我们报道sulfonamidopropyl-dicarba-的异构体家族的抑制特性闭合碳使用一个新的直接五步合成制备由相应的父笼-dodecaboranes组（一个或多个）。该协议提供了合成的可靠解决方案单和双取代的dicarba-闭合碳-dodecaboranes与碳原子的不同的几何位置。所述闭合碳从-化合物邻位-和间位然后-series降解到相应的11-顶点dicarba-巢-不变氧（1-）阴离子。所有化合物均在低纳摩尔或亚纳摩尔范围内显示出针对CA IX的体外酶促活性。这伴随着抑制常数（K i）和对CA IX的选择性的明确的异构体依赖性。随着笼碳原子分离度的增加，观察到K i和选择性指数（S I）值的下降趋势。X射线晶体学探讨了化合物与CA IX活性位点的相互作用，八种高分辨率晶体结构揭示了抑制效力和选择性的结构基础。
• Phosphorylation of Nucleoside-Metallacarborane and Carborane Conjugates by Nucleoside Kinases
  作者：Blazej A. Wojtczak、Agnieszka B. Olejniczak、Liya Wang、Staffan Eriksson、Zbigniew J. Lesnikowski

  DOI：10.1080/15257770.2013.838259

  日期：2013.10.3

  A library of purine and pyrimidine nucleosides modified with carborane or metallacarborane boron clusters at different locations, consisting of new molecules as well as already described compounds, was prepared. The compounds were tested as substrates for human deoxynucleoside kinases. Some conjugates, with modification attached to N3 of thymidine via a linker containing the triazole moiety, were efficiently

  制备了在不同位置用碳硼烷或金属碳硼烷硼簇修饰的嘌呤和嘧啶核苷文库，该文库由新分子以及已描述的化合物组成。测试了该化合物作为人脱氧核苷激酶底物的能力。一些缀合物经含三唑部分的连接基经胸苷的N3修饰后，被胞质胸苷激酶1和线粒体胸苷激酶2有效地磷酸化。胸苷激酶1观察到较高的磷酸化水平，经金属碳硼烷修饰的核苷的磷酸化为第一次观察到。