arachno-{CB8H14} | 59645-07-7

• 英文名称: arachno-{CB8H14}
• 英文别名: [arachno-4-CB8H14]；arachno-4-CB8H14；arachno-CB8H14；4-CB8H14
• CAS: 59645-07-7
• 化学式: CH₁₄B₈
• 分子量: 112.61
• InChiKey: KYMKIWHNANCOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arachno-{CB8H14} 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99%的产率得到7-CB8H12
  参考文献：
  名称：

  八、九和十顶点单碳硼烷家族的一系列家长代表的新方法

  摘要：

  nido-B10H14 (1) 与甲醛水溶液在碱性溶液中的反应条件已经过优化，从而以 52% 的产率分离出 [arachno-6-CB9H14]- 阴离子 (2)。阴离子 2 被用作合成一系列碱性单碳硼烷化合物的方便来源。因此，在室温下，在 Et3N 存在下，在 CH2Cl2 中用 I2 氧化 2（Et4N+ 盐）得到 [nido-6-CB9H12]- 阴离子 (3)。在 FeCl3·6H2O 和 CH2O 存在下用盐酸酸化阴离子 2（由硼烷 1 原位生成）导致形成 arachno-4-CB8H14 (4)，从中生成 nido-1-CB8H12 (5 ) 通过在 200 °C 下以定量产率脱氢获得。通过在-78 °C 下与 Et3N 和 I2 在 THF 中反应，化合物 4 可以很容易地转化为 [closo-1-CB7H8]- 阴离子 (6)，产率为 71%。通过在回流的甲苯中用 Et3N

  DOI：

  10.1002/ejic.200400125
• 作为产物：
  描述：

  sodium arachno-6-CB9H14(1-) 在 formaldehyde 、 HCl 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到arachno-{CB8H14}
  参考文献：
  名称：

  八、九和十顶点单碳硼烷家族的一系列家长代表的新方法

  摘要：

  nido-B10H14 (1) 与甲醛水溶液在碱性溶液中的反应条件已经过优化，从而以 52% 的产率分离出 [arachno-6-CB9H14]- 阴离子 (2)。阴离子 2 被用作合成一系列碱性单碳硼烷化合物的方便来源。因此，在室温下，在 Et3N 存在下，在 CH2Cl2 中用 I2 氧化 2（Et4N+ 盐）得到 [nido-6-CB9H12]- 阴离子 (3)。在 FeCl3·6H2O 和 CH2O 存在下用盐酸酸化阴离子 2（由硼烷 1 原位生成）导致形成 arachno-4-CB8H14 (4)，从中生成 nido-1-CB8H12 (5 ) 通过在 200 °C 下以定量产率脱氢获得。通过在-78 °C 下与 Et3N 和 I2 在 THF 中反应，化合物 4 可以很容易地转化为 [closo-1-CB7H8]- 阴离子 (6)，产率为 71%。通过在回流的甲苯中用 Et3N

  DOI：

  10.1002/ejic.200400125

文献信息

• Ten-Vertex Iron−Monocarbollide Complexes:  Synthesis and Reactivity of the Anion [4,9-{Fe(CO)₄}-9,9,9-(CO)₃-<i>arachno</i>-9,6-FeCB₈H₁₁]^-
  作者：Andreas Franken、Thomas D. McGrath、F. Gordon A. Stone

  DOI：10.1021/ic051946i

  日期：2006.3.1

  10-vertex species [N(PPh3)2][2,2,2-(CO)3-closo-2,1-FeCB8H9] (4) is obtained, whereas the isomeric compound [N(PPh3)2][6,6,6-(CO)3-closo-6,1-FeCB8H9] (5) is isolated upon heating [closo-4-CB8H9]- and [Fe3(CO)12] in refluxing THF with subsequent addition of [N(PPh3)2]Cl. Protonation of 3 using CF3SO3H in CH2Cl2 gives the charge-compensated compound [4,9-Fe(CO)4}-4-(mu-H)-9,9,9-(CO)3-arachno-9,6-FeCB8H11]

  试剂[arachno-4-CB8H14]在回流温度下与[Fe3（CO）12]在四氢呋喃（THF）中反应，然后添加[N（PPh3）2] Cl，得到[N（PPh3）2] [ 4,9- Fe（CO）4} -9,9,9-（CO）3-arachno-9,6-FeCB8H11]（3）。在3的阴离子中，一个铁原子是10顶点arachno-9,6-FeCB8}笼的开放CBBFeBB面的一部分，第二个铁原子通过Fe-Fe键和一个额外的exo与之相连。 -多面体Fe-B sigma键。在回流的甲苯中加热3时，得到封闭的10个顶点物种[N（PPh3）2] [2,2,2-（CO）3-closo-2,1-FeCB8H9]（4），而同分异构化合物加热[closo-4-CB8H9]-和[Fe3（CO）12]分离出[N（PPh3）2] [6,6,6-（CO）3-closo-6,1-FeCB8H9]（5）。在THF中回流，随后加入[N（PPh3）2]
• Polyhedral carbathiaborane chemistry. Ten-vertex nido and arachno, eleven-vertex nido, and eight-vertex hypho families of carbathiaboranes
  作者：Josef Holub、John D. Kennedy、Tomáš Jelínek、Bohumil Štíbr

  DOI：10.1039/dt9940001317

  日期：——

  Alternatively, oxidation by acetone yields the [nido-6,9-CSB8H9]– anion. Degradation of this latter anion with concentrated hydrochloric acid leads to arachno-4,6-CSB7H11. Deprotonation of this neutral carbathiaborane with sodium hydride in ether, followed by degradation by aqueous acetone of the [arachno-4,6-CSB7H10]– anion generated in situ, gives the [hypho-7,8-CSB6H11]– anion. This has been methylated

  用硫和三乙胺在氯仿中处理arachno -4-CB 8 H 14产生了新的tenvertex carbathiaborane arachno -6,9-CSB 8 H 12，它已用于制备一系列其他carbathiaborane化合物。用氢化钠或1,8-双（二​​甲基氨基）-萘去质子化可生成[ arachno -6,9-CSB 8 H 11 ] –阴离子。对该阴离子的钠盐进行热解，然后进行酸化，导致发生歧化作用，从而得到Nido -7,9 -CSB 9 H 11和Arachno-4,6-CSB 7 H 11。或者，用丙酮氧化可产生[ nido -6,9-CSB 8 H 9 ] -阴离子。该后一种阴离子用浓盐酸降解会导致Arachno -4,6 -CSB 7 H 11。在乙醚中用氢化钠对该中性碳硼烷硼烷进行去质子化，然后通过丙酮水溶液原位生成的[ arachno -4,6 -CSB 7 H 10
• Chemistry related to cluster-borane analogues of the cyclopentadienide anion and ferrocene: New developments
  作者：Bohumil Štı́br

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.046

  日期：2005.6

  preparation of “half- and full-sandwich” complexes [CpFeE3B8H8] and [Fe(E3B8H8)2], respectively – analogues of ferrocene. Developments in this area of cluster-borane chemistry that include recent results in the synthesis and Fe-complexation reactions of 11-vertex tricarbaboranes (tricarbollides), phosphadicarbollides, and diphosphacarbollides are the subject of this work.

  介绍了环戊二烯阴离子（Cp）和二茂铁的簇硼烷类似物。到目前为止，已分离并表征的Cp的类似物是具有一般结构[ nido -E 3 B 8 H 8 ] -（其中E = CH或P及其组合）的11个顶点的三异戊二烯，其分子包含一个开放的五角形的脸。这些阴离子被用作制备“半三明治和全三明治”复合物[CpFeE 3 B 8 H 8 ]和[Fe（E 3 B 8 H 8）2的有效配体。]分别–二茂铁的类似物。这项工作的主题是簇硼烷化学领域的发展，其中包括11顶点三碳硼烷（tricarbollides），phosphadicarbollides和diphosphacarbollides的合成和Fe络合反应的最新结果。
• Diphosphacarbollide Analogues of the C₅H₅^- Anion:  Isolation of the <i>n</i><i>ido</i>-Di- and Triphosphacarboranes 7,8,9-P₂CB₈H₁₀, [7,8,9-P₂CB₈H₉]^-, [7,8,10-P₂CB₈H₉]^-, and 7,8,9,10-P₃CB₇H₈
  作者：Mario Bakardjiev、Josef Holub、Bohumil Štíbr、Drahomír Hnyk、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1021/ic048232c

  日期：2005.8.1

  re-protonation. Thermal rearrangement of anion 2(-) (Na(+) salt) at 350 degrees C for 2 h produced the isomeric [nido-7,8,10-P(2)CB(8)H(9)](-) (5(-)()) anion, which was isolated as a PPh(4)(+) salt (yield 86%). Multinuclear ((1)H, (11)B, (31)P, and (13)C), two-dimensional [(11)B-(11)B] COSY, (1)H(11)B(selective)}, (1)H(31)P(selective)}, and gradient-enhanced ([(1)H-(13)C] HSQC) magnetic resonance

  用Arachno-4-CB（8）H（14）（1）在CH（2）Cl（ 2），然后将反应混合物水解，导致分离出11个顶点的二磷碳氨基硼烷nido-7,8,9-P（2）CB（8）H（10）（2）（收率34％），主要产品。从该反应中分离出的其他产物是phosphacarboranes nido-7,8,9,10-P（3）CB（7）H（8）（3）（收率5％）和closo-2,1-PCB（8） H（9）（4）（产率15％）。化合物2可通过PS在CH（2）Cl（2）或NaH在乙醚中的去质子化作用得到[nido-7,8,9-P（2）CB（8）H（9）]（-）（ 2（-）（））阴离子，在重质子化后可返回原始化合物2。阴离子2（-）（Na（+）盐）在350摄氏度下热重排2小时，产生了异构体[nido-7,8,10-P（2）CB（8）H（9）]（-） （5（-）（））阴离子，分离为PPh（4）（+）盐（收率86
• Synthesis of the new 6-carba-nido-dodecahydrodecaborate(–1) and 4-carba-nido-nonaborane(14)
  作者：Bohumil Štíbr、Karel Baše、Stanislav Heřmánek、Jaromír Plešek

  DOI：10.1039/c39760000150

  日期：——

  Reduction of 6-Me3N-6-CB9H11(I) to 6-CB9H12–(II) and hydrolytic degradation of (II) to 4-CB8H14(III), the first monocarbaborane belonging to the arachno-series, are described; structures for these compounds are proposed on the basis of their genesis and n.m.r. spectra.

  减少6-ME的3 N-6-CB 9 ħ 11（I）至6-CB 9 ħ 12 -（II）和（II）的水解降解到4-CBA 8 ħ 14（III），所述第一monocarBAborane属于到arachno系列，描述；这些化合物的结构是根据其起源和nmr光谱提出的。