1-(n-heptyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 126223-53-8

• 英文名称: 1-(n-heptyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-(n-heptyl)-ortho-closocarborane-12
• CAS: 126223-53-8
• 化学式: C₉H₂₆B₁₀
• 分子量: 242.415
• InChiKey: SWDHDFDOVJQIES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(n-heptyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 4-碘苄基溴 在 n-butyllithium 作用下， 以 dimethylformamide 、 hexane 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷附加C3-对称扩展π系统的合成与性质

  摘要：

  通过采用钯催化的 Suzuki 偶联反应和钯催化的乙酰化反应，以及四氯化硅介导的三聚反应，合成了一系列包含三到六个邻碳硼烷簇的 C(3)-对称 pi 共轭化合物。发现含有碳硼烷的延伸三聚体发出蓝光。将邻碳硼烷簇并入扩展的 pi 共轭系统导致其相对荧光量子产率提高 22-70%。邻碳硼烷簇的斩首使这些扩展的三聚体可溶于水，并且还发现它们的水溶液具有荧光，但荧光强度降低。发现附加碳硼烷的 pi 共轭化合物具有极强的热稳定性，

  DOI：

  10.1021/ja101845m
• 作为产物：
  描述：

  在 tetrabutylammonium fluoride 作用下， 以 tetrahydrofuran 为溶剂， 以94%的产率得到1-(n-heptyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷附加C3-对称扩展π系统的合成与性质

  摘要：

  通过采用钯催化的 Suzuki 偶联反应和钯催化的乙酰化反应，以及四氯化硅介导的三聚反应，合成了一系列包含三到六个邻碳硼烷簇的 C(3)-对称 pi 共轭化合物。发现含有碳硼烷的延伸三聚体发出蓝光。将邻碳硼烷簇并入扩展的 pi 共轭系统导致其相对荧光量子产率提高 22-70%。邻碳硼烷簇的斩首使这些扩展的三聚体可溶于水，并且还发现它们的水溶液具有荧光，但荧光强度降低。发现附加碳硼烷的 pi 共轭化合物具有极强的热稳定性，

  DOI：

  10.1021/ja101845m

文献信息

• Copper-catalyzed cross-coupling of 1-haloalkyl -o- carboranes with Grignard reagents: an efficient route to monosubstituted o- carborane derivatives
  作者：Ju-You Lu、Yongmei Du、Bo Zhao、Jian Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.019

  日期：2016.1

  A convenient and efficient copper-catalyzed reaction has been developed for the synthesis of functionalized o-carborane derivatives by using a Cu/phosphine catalytic system. Cross-coupling of readily available 1-haloalkyl-o-carboranes with Grignard reagents proceeds efficiently under mild conditions, and the corresponding monosubstituted o-carboranes were obtained in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kinetics of ortho-carborane formation revisited
  作者：S. Islam、F.A Johnson、W.E. Hill、L.M. Silva-Trivino

  DOI：10.1016/s0020-1693(96)05544-2

  日期：1997.7

  A kinetic study of ortho-carborane formation focusing on the reaction of various decaborane adducts [B10H12L2; L=Me2S, Ph2S, tert-Bu2S, (C6F5)(2)S, MeSPh, MeSC6F5, MeS(sec-Bu)] with three acetylenes (propargyl bromide, 2-butyne-1,4-diacetate, 1-nonyne) has been carried out. For a given acetylene, the rate constants decrease with both an increase in the electronegativity and/or an increase in size of substituents on sulfur. Yields of orthocarborane have been shown to increase as the size and/or basicity of the Lewis base increases and, for a given adduct, with the lower basicity of the acetylene.