(E)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 76465-42-4

• 英文名称: (E)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• CAS: 76465-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: STVDYDYGZBSCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-Naphthalen-1-yl-1,5-diaza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tomaschewski, G.; Geissler, G.; Schauer, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 623 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Naphthalen-1-yl-1,5-diaza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Tomaschewski, G.; Geissler, G.; Schauer, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 623 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal Amides as the Simplest Acid/Base Catalysts for Stereoselective Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201300908

  日期：2013.7.15

  paper, new possibilities for metal amides are described. Although typical metal amides are recognized as strong stoichiometric bases for deprotonation of inert or less acidic hydrogen atoms, transition‐metal amides, namely silver and copper amides, show interesting abilities as one of the simplest acid/base catalysts in stereoselective carbon–carbon bond‐forming reactions.

  在本文中，描述了金属酰胺的新可能性。尽管公认典型的金属酰胺是惰性或弱酸性氢原子去质子化的强化学计量基础，但过渡金属酰胺（即银和铜酰胺）作为立体选择性碳-碳键中最简单的酸/碱催化剂之一显示出令人感兴趣的功能。形成反应。
• Oxidative Asymmetric [2 + 3] Annulation of Aldehydes with Azomethine Imines Enabled by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Shiru Yuan、Yuchen Luo、Jingyi Peng、Maozhong Miao、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02948

  日期：2017.11.17

  An efficient asymmetric [2 + 3] annulation of simple aldehydes with N,N′-cyclic azomethine imines via oxidative N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis is disclosed, affording bicyclic pyrazolidinones bearing two vicinal tertiary stereogenic centers with moderate to good yields (56–84% for 19 examples), good to excellent diastereoselectivities (>20:1 for 17 examples), and good to excellent enantioselectivities

  揭示了通过氧化N-杂环卡宾（NHC）催化与N，N'-环偶氮甲亚胺的简单醛类的有效不对称[2 + 3]环合反应，提供了带有两个邻近的三级立体立体中心且产率中等至良好的双环吡唑烷酮（56） – 19％的样品为–84％），非对映选择性好至极好（17个实例> 20：1），对映体选择性好至极好（19个实例为66–98％）。醛的这种直接α-碳官能化反应可在温和条件下轻松以克为单位进行，并提出了五元过渡态以使立体化学结果合理化。
• Phosphine-Catalyzed Annulations of Azomethine Imines: Allene-Dependent [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] Pathways
  作者：Risong Na、Chengfeng Jing、Qihai Xu、Hui Jiang、Xi Wu、Jiayan Shi、Jiangchun Zhong、Min Wang、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、Hongchao Guo、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja200231v

  日期：2011.8.31

  the phosphine-catalyzed [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] annulations of azomethine imines and allenoates. These processes mark the first use of azomethine imines in nucleophilic phosphine catalysis, producing dinitrogen-fused heterocycles, including tetrahydropyrazolo-pyrazolones, -pyridazinones, -diazepinones, and -diazocinones. Counting the two different reaction modes in the [3 + 3] cyclizations

  在本文中，我们描述了膦催化的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 偶氮甲碱亚胺和烯丙酸盐的环化。这些过程标志着偶氮甲碱亚胺首次用于亲核膦催化，产生二氮稠合的杂环，包括四氢吡唑并吡唑啉酮、-哒嗪酮、-二氮杂环酮和-重氮酮。计算 [3 + 3] 环化中的两种不同反应模式，有五种不同的反应途径 - 其选择取决于烯丙酸酯的结构和化学性质。所有反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等至优异的产率提供范围广泛的含 1,2-二氮杂环。由膦和两分子乙基 2 形成的两性离子中间体，3-丁二烯酸酯在偶氮甲碱亚胺的环化中充当 1,5-偶极子，导致 [3 + 2 + 3] 四氢吡唑并重氮酮产物。将两个烯丙酸分子结合到八元环产物中代表了这类多功能分子在亲核膦催化中的新应用。该协议的显着特点--可以轻松获得各种含氮杂环和偶氮甲碱亚胺底物的简单制备--表明它可能在杂环合成
• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Employing <i>N</i>,<i>N′</i>-Cyclic Azomethine Imines Catalyzed by Chiral-at-Metal Rhodium Complex
  作者：Jun Gong、Qian Wan、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01264

  日期：2018.6.1

  An efficient asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles with N,N′-cyclic azomethine imines catalyzed by a chiral-at-metal rhodium complex is reported. The corresponding N,N′-bicyclic pyrazolidine derivatives with three contiguous tertiary stereocenters were obtained in good yields (up to 99%) with excellent stereoselectivities (>20:1 dr and >99% ee). Remarkably, as little

  报道了由手性金属铑配合物催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑与N，N′-环偶氮甲亚胺的有效不对称1，3-偶极环加成反应。获得具有三个连续的叔立体中心的相应的N，N′-双环吡唑烷衍生物，具有良好的产率（高达99％）和优异的立体选择性（＞ 20∶1dr和＞ 99％ee）。显着地，低至0.5mol％的手性Rh（III）配合物可以以优异的产率和对映选择性促进克级反应。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines with Electron-Deficient Alkenes: A Facile Access to Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Honglei Liu、Lei Zhang、Hui Jiang、Bo Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/chem.201303625

  日期：2014.2.3

  for the phosphine‐catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of azomethine imines with diphenylsulfonyl alkenes to give dinitrogen‐fused bi‐ or tricyclic heterocyclic compounds in high yields has been described. Moreover, two phenylsulfonyl groups installed on the heterocyclic products could be conveniently removed or transformed to other functional groups, making the reaction more useful.

  已经描述了一种有效的方法，该方法可将甲亚胺亚胺与二苯磺酰基烯烃进行膦催化的[3 + 2]环加成反应，从而以高收率得到二氮稠合的双环或三环杂环化合物。此外，可以方便地除去安装在杂环产物上的两个苯磺酰基或将其转化为其他官能团，从而使该反应更有用。