(3,4-dimethylphosphaferrocen-2-yl)carbaldehyde | 196823-29-7

• 英文名称: (3,4-dimethylphosphaferrocen-2-yl)carbaldehyde
• 英文别名: rac-3,4-dimethylphosphaferrocen-2-carbaldehyde；2-formyl-3,4-dimethyl-1-phosphaferrocene；2-formyl-3,4-dimethylphosphaferrocene；2-formyl-3,4-methylferrocene
• CAS: 196823-29-7；196823-28-6；73153-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₃FeOP
• 分子量: 260.055
• InChiKey: GNYIYUHDWPNWRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethylphosphaferrocen-2-yl)carbaldehyde 在 LiAlH₄ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到2-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-1-phosphaferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Diphosphaferrocenes. Synthesis, basic chemistry, and structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a015
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-phosphaferrocene 、 N-甲基甲酰苯胺 在 POCl₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到(3,4-dimethylphosphaferrocen-2-yl)carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Diphosphaferrocenes. Synthesis, basic chemistry, and structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a015

文献信息

• Unsaturated Organic Derivatives of Phosphaferrocene – Synthesis and Reactivity of Vinyl‐ and Alkynylphosphaferrocenes
  作者：Julia Faßbender、Walter Frank、Christian Ganter

  DOI：10.1002/ejic.201200588

  日期：2012.9

  which could be converted to other alkynes by deprotonation and electrophilic quench. Additionally, the syntheses of the 2-cyano- (15) and 2-(ethoxycarbonyl)phosphaferrocene derivative 13 are reported. Several new phosphaferrocenes were converted into their respective Fe(CO)4 complexes, which were investigated by IR spectroscopy. The CO stretching vibrations were found to depend on the nature of the

  以2-甲酰基-3,4-二甲基磷二茂铁为原料，通过Wittig和相关烯化反应制备了一系列乙烯基取代的磷二茂铁。母体 3,4-二甲基-2-乙烯基磷酸二茂铁 (2) 可以通过硼氢化/氧化或水溶液中的质子化分别选择性地转化为末端或支链醇 8b 和 8a。从 2-溴乙烯基磷酸二茂铁 9 中消除 HBr 提供了获得 2-乙炔基磷酸二茂铁衍生物 10 的途径，该衍生物可以通过去质子化和亲电猝灭转化为其他炔烃。此外，还报道了 2-氰基-(15) 和 2-(乙氧基羰基) 磷酸二茂铁衍生物 13 的合成。几种新的磷酸二茂铁被转化为它们各自的 Fe(CO)4 配合物，通过红外光谱对其进行了研究。发现 CO 伸缩振动取决于 2 位取代基的性质，并且氰基化合物 15 被确定为最少给电子的配体。炔基磷杂二茂铁 10 和 11 与 Co2(CO)8 反应得到相应的二金属四面体配合物 24 和 25。化合物 12、21 和
• Coordination Chemistry and Catalytic Application of Bidentate Phosphaferrocene−Pyrazole and −Imidazole Based P,N-Ligands
  作者：Holger Willms、Walter Frank、Christian Ganter

  DOI：10.1021/om8012025

  日期：2009.5.25

  The synthesis of new planar chiral P,N-ligands based on 3,4-dimethylphosphaferrocene and either pyrazole or 1-methylimidazole is described. The coordination chemistry of the hemilabile pyrazole derivatives 3a and 3b (a features a methylene bridge between the heterocycles, b an ethylene bridge) was investigated and afforded complexes [Mo(3)(CO)5], cis-[Mo(3)2(CO)4], [Cp*RuCl(3)], [Cp*Ru(3)2]OTf, [Cp*RuCl(3)(PPh3)]

  描述了基于3,4-二甲基磷二茂铁和吡唑或1-甲基咪唑的新型平面手性P，N-配体的合成。研究了半不稳定吡唑衍生物3a和3b（a具有杂环之间的亚甲基桥，b具有乙烯桥）的配位化学，并提供了络合物[Mo（3）（CO）5 ]，顺式-[Mo（3）2（CO）4 ]，[*的Cp的RuCl（3）]，[*的Cp的Ru（3）2 ]光学传递函数，混合[Cp *的RuCl（3）（PPH 3）]和[加入Pd（η 3-allyl）（3）] PF 6。咪唑衍生物的反应图4a和4b中使用[将Pd（η 3 -烯丙基）CL] 2和TlPF 6得到[将Pd（η 3 -烯丙基）（4）] PF 6。在1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与丙二酸二甲酯钠的催化不对称烯丙基烷基化反应中测试了3和4的Pd配合物。确定了一种3a的Ru络合物和一种Pd络合物的X射线结构。
• Titanium-Mediated Reductive Coupling of Chiral Formylphosphaferrocenes:  Formation of Bis(phosphaferrocenyl)-Substituted Ethylenes and Pinacols
  作者：S. Otto Agustsson、Chunhua Hu、Ulli Englert、Thiemo Marx、Lars Wesemann、Christian Ganter

  DOI：10.1021/om020210f

  日期：2002.7.1

  l)ethenes 2 as a mixture of E- and Z-isomers or the respective pinacol coupling products, depending on the reaction conditions. The stereochemical course of the pinacol coupling was investigated. Starting from enantiomerically pure aldehyde 1, only one isomeric diol 3 is obtained, while racemic starting material leads to the formation of two diastereomeric products. Configurations of all coupling products

  3,4- dimethylphosphaferrocen -2-甲醛（处理1）与标准的McMurry试剂[的TiCl 3 ·（DME）1.5 ]和Zn（Cu）的给出的任一1,2-二（phosphaferrocenyl）的良好的产率ethenes 2作为E-和Z-异构体的混合物或相应的频哪醇偶联产物，具体取决于反应条件。研究了频哪醇偶联的立体化学过程。从对映体纯的醛1开始，只有一种异构二醇3获得外消旋的原料，同时导致形成两种非对映体产物。通过NMR光谱和X射线衍射的组合确定所有偶联产物的构型。假设钛氧杂环丁烷作为中间体，可以合理化立体异构体的分布。环氧乙烷C原子的构型由相邻的杂茂金属单元的手性确定。将另一个醛分子插入Ti-C键中会产生钛钛酸二十烷酸酯作为偶联产物。对于该步骤的立体化学过程，插入醛的手性似乎并不重要。在与Cp * RuCl和Mo（CO）4形成金属配合物的过程中，使用了Diol
• Cyclopentadienyl-Substituted Phosphaferrocenes:  Synthesis of a Bis(phosphaferrocene) P,P-Chelate Ligand
  作者：Christian Ganter、Corinna Kaulen、Ulli Englert

  DOI：10.1021/om9905207

  日期：1999.12.1

  The novel bis(phosphaferrocene)-substituted ferrocene 4 has been prepared from the corresponding cyclopentadienide 3 and shown to act as a P,P-chelate ligand in the Mo(CO)4 complex 5, which was structurally characterized. Enantiomerically pure (S,S)-4 was used as ligand in the catalytic asymmetric allylic substitution.

  由相应的环戊二烯3制备了新颖的双（磷二茂铁）取代的二茂铁4，并显示出其在Mo（CO）4络合物5中作为P，P-螯合物的配位体的特征。对映体纯的（S，S）-4在催化不对称烯丙基取代中用作配体。
• On the Immobilization of a Monophosphaferrocene on a Silica Support
  作者：Samith Komath Mallissery、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/zaac.201200113

  日期：2012.6

  Reactions of 2-formyl-3, 4-dimethyl-1-phosphaferrocene with aminopropyl (AP) functionalized hexagonal mesoporous silica (HMS) were studied in the absence and presence of an excess of the mild reducing agent Na[BH3CN]. Starting material and reaction products were characterized by analytical and multinuclear (13C, 29Si, 31P) MAS NMR spectroscopic data. Both reactions proceeded by partial derivatization

  在温和还原剂 Na[BH3CN] 不存在和存在下，研究了 2-formyl-3, 4-dimethyl-1-phosphaferrocene 与氨基丙基 (AP) 官能化六方介孔二氧化硅 (HMS) 的反应。起始材料和反应产物通过分析和多核 (13C, 29Si, 31P) MAS NMR 光谱数据进行表征。两个反应都通过表面结合的 NH2 基团的部分衍生化进行，以产生具有束缚磷二茂铁单元的产物。光谱数据的评估和均相模型反应的结果证实，两种组分的缩合得到亚胺，其显然是动力学不稳定的，并且允许束缚的磷二茂铁泄漏到溶液中。在 Na[BH3CN] 存在下进行的反应以还原胺化的形式进行，以产生具有增强的动力学稳定性的仲胺。还原胺化伴随着少量含磷副产物的形成以及起始材料中存在的表面结合乙氧基的水解。