1-diphenylphosphino-1'-(N-[(methoxycarbonyl)methyl]carbamoyl)ferrocene | 1160484-10-5

• 英文名称: 1-diphenylphosphino-1'-(N-[(methoxycarbonyl)methyl]carbamoyl)ferrocene
• 英文别名: Ph2P(ferrocene-1,1'-diyl)C(O)NHCH2COOMe
• CAS: 1160484-10-5
• 化学式: C₂₆H₂₄FeNO₃P
• 分子量: 485.302
• InChiKey: LERYCJQRIPUXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylphosphino-1'-(N-[(methoxycarbonyl)methyl]carbamoyl)ferrocene 、 [Pd(MeCN)2(η3-MeC3H4)]ClO4 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到[(η3-C3H4Me)Pd((Ph2PC5H4)Fe(C5H4C(O)NHCH2CO2Me)-κ2O,P)]ClO4*0.25C5H12
  参考文献：
  名称：

  具有氨基酸取代基的手性膦二茂铁羧酰胺作为Pd催化的不对称烯丙基取代基的配体。催化相关的钯配合物的合成和结构表征†

  摘要：

  由1'-（二苯基膦基）二茂铁-1-羧酸（Hdpf）或其平面手性异构体2-（二苯基膦基）二茂铁-1-羧酸制备的一系列手性氨基酸酰胺已被测试用作配体钯催化的不对称烯丙基取代反应。在烷基化1,3-二苯基乙酸烯丙酯 作为模型基板 丙二酸二甲酯配体在反应速率和对映选择性方面均表现出色，可达到98％ee。相比之下，同一底物与其他亲核试剂的反应进行缓慢或ee较弱（苄胺）或根本不（与 苯甲醇）。以理顺对反应过程中的配体结构的影响，三种模型复合物，即。[（η 3 -methallyl）的PdCl（L-κ P）]，[（η 3 -methallyl）的Pd（L-κ 2 ö，P）] CLO 4和[（η 3 -methallyl）的Pd（L-κ P）2 ] ClO 4由非手性酰胺Ph 2 PfcCONHCH 2 CO 2制备Me（L； fc ＝二茂铁-1，1′-二基）并在结构上表征。配位研究表明，酰胺基膦很容易形成

  DOI：

  10.1039/c1dt11230a
• 作为产物：
  描述：

  1′-(diphenylphosphino)ferrocene-1-carboxylic acid 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 (CH₃)2NCH₂CH₂CH₂NCNCH₂CH₃ 、 1-hydroxybenzotriazole 、 N(CH₂CH₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-diphenylphosphino-1'-(N-[(methoxycarbonyl)methyl]carbamoyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  带有甘氨酸侧基的膦二茂铁基羧酰胺：合成，钯（II）配合物以及在极性和水性反应介质中的催化用途

  摘要：

  1'-（二苯基膦基）-1-二茂铁羧酸（Hdpf）与肽偶联剂（EDC / HOBt）介导的H 2 NCH 2 CO 2 CR 3反应，得到了新型的甘氨酸膦基羧酰胺Ph 2 PfcCONHCH 2 CO 2 CR 3（fc =二茂铁-1,1'-二基； R = H（1）和Me（2 *））。将化合物1转化为其相应的氧化膦（3 *）和硫化物（4 *），转化为N-酰基甘氨酸Ph 2 PfcCONHCH 2 CO 2 H（5）和双酰胺Ph 2 PfcCONHCH 2 CONH 2（6 *）。化合物1和6与[的PdCl 2（COD）]（COD =η 2：η 2 -cycloocta -1,5-二烯）和5用Na反应2 [的PdCl 4 ]，得到相应的，多溶剂化双-膦配合物的反式- [的PdCl 2（L-κ P）2 ]（7：L = 1 ; 8：L = 5，9：L = 6）。分离了两种不同的9型溶剂化物，以晶体形式存在并进行了结构表征（9

  DOI：

  10.1021/om900209j

文献信息

• Heterodinuclear Arene Ruthenium Complexes Containing a Glycine-Derived Phosphinoferrocene Carboxamide: Synthesis, Molecular Structure, Electrochemistry, and Catalytic Oxidation Activity in Aqueous Media
  作者：Jiří Tauchman、Bruno Therrien、Georg Süss-Fink、Petr Štěpnička

  DOI：10.1021/om3002087

  日期：2012.5.28

  respect to each other. All complexes showed high activity for the catalytic oxidation of secondary alcohols with tert-butyl hydroperoxide to give ketones in aqueous media. The most active catalyst was obtained from the neutral p-cymene complex 4b, showing a catalytic turnover frequency of 13 200 h–1 at room temperature for the oxidation of 1-phenylethanol at a substrate/catalyst ratio of 100 000.

  三个系列异双核钌-铁复合物的已被从合成（η 6 -arene）二氯化钌二聚体和包含基于甘氨酸-甲酰氨基取代基phosphinoferrocene配体。中性配合物[（η 6 -arene）的RuCl 2（PH 2 PfcCONHCH 2 CO 2 ME-κ P）]（4，芳烃=苯（一），p -cymene（b），六甲基苯（Ç）; FC =二茂铁-1,1'-二基）由的[（η桥裂解反应得到的6 -arene）的RuCl 2 ] 2的Ph 2在氯仿溶液中的PfcCONHCH 2 CO 2 Me（1）。络合物[（η 6 - p -cymene）的RuCl 2（PH 2 PfcCONHCH 2 CONH 2 -κ P）]（图6b）在pH相同的方式合成2 PfcCONHCH 2 CONH 2（3）; [（η的制备6 - p的RuCl -cymene）2（PH 2 PfcCONHCH 2 CO 2 H-κ
• Synthesis, structural characterization and cytotoxicity of bimetallic chlorogold(I) phosphine complexes employing functionalized phosphinoferrocene carboxamides
  作者：Jiří Schulz、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Tina Riedel、Paul J. Dyson、Petr Štěpnička

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.014

  日期：2014.2

  CH2CH2OH (9), CH(CH2OH)2 (10), C(CH2OH)3 (11), and CH2SO3(HNEt3) (12), and fc is ferrocene-1,1′-diyl, were prepared from [AuCl(tht)] (tht = tetrahydrothiophene) and the appropriate phosphinoferrocene carboxamides (1–6). The compounds were characterized by spectroscopic and analytical methods, and the molecular structures of 7 and 9 were determined by single-crystal X-ray crystallography. Complexes 7–12 exerted

  金（I）通式膦配合物[AUCL（PH 2 PfcCONHY-κ P）]，其中Y为CH 2 CO 2我（7），CH 2 CONH 2（8），CH 2 CH 2 OH（9） ，CH（CH 2 OH）2（10），C（CH 2 OH）3（11）和CH 2 SO 3（HNEt 3）（12），以及fc是二茂铁-1,1'-二基，从制备AUCL（THT）]（THT =四氢噻吩）及相应的羧酰胺phosphinoferrocene（1 - 6）。通过光谱和分析方法对化合物进行表征，并通过单晶X射线晶体学测定7和9的分子结构。络合物7 - 12施加的抗增殖活性对人卵巢癌细胞在体外。A2780细胞系的IC 50值范围约为0.3-3.7μM，顺铂耐药细胞系A2780R的IC 50值范围为3.1-20μM，其中复合物7对两种细胞类型的细胞毒性最高。我知道了非致癌性人胚肾（HEK）细胞的50个值可作为一般毒性的量度，发现范围大致相似，即0