3-amino-1-isopropyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 860301-95-7

• 英文名称: 3-amino-1-isopropyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 1-CH(CH3)2-3-NH2-o-carborane
• CAS: 860301-95-7；22258-23-7；860301-96-8
• 化学式: C₅H₁₉B₁₀N
• 分子量: 201.323
• InChiKey: GNEJPYYCKOXWII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-isopropyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到7-isopropyl-3-ammonium-7,8-dicarbaundecsborate
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of 3-amino-o-carborane and its' N-derivatives by bases into the 3-amino-7,8-dicarbaundecaborate anion and its N-derivatives

  摘要：

  Cleavage of 3-amino-o-carborane by alcoholic alkali results in preferential elimination of the boron atom from position six of the polyhedron with the formation of a salt of 3-amino-7,8-dicarbaundecaborate and, to a smaller degree, to elimination of the boron bonded to the NH2 group, which leads to formation of a salt of 7,8-dicarbaundecaborate. Cleavage of 3-amino-o-carborane by piperidine is even more regioselective. Cleavage of N-derivatives of 3-amino-9-carborane by alcoholic alkali or piperidine is regiospecific, leading to salts of N-substituted 7,8-dicarbaundecaborates. 3-Ammonium-7,8-dicarbaundecaborate and a number of its N-derivatives were isolated in zwitterion form for the first time.

  DOI：

  10.1007/bf00961367
• 作为产物：
  描述：

  1-C3H7-3-NH2-1.2-C2B10H10*HCl 在 NaHCO₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到3-amino-1-isopropyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  手性固定相上 HPLC 测定 1-取代 3-氨基-1,2-二碳-氯-十二硼烷的对映体纯度

  摘要：

  通过 HPLC 在手性 Chiralcel OD-H 和 Chiralpac AD 固定相上测定 1-取代（Me、Ph 和 Pri）3-氨基-1,2dicarba-closo-ddecaboranes 的对映体纯度，包括 3-氨基碳硼烷的初步邻苯二甲酸化建议作为通用方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0364-5

文献信息

• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 5.2.1, page 220 - 250
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Bratsev, V. A.; Stanko, V. I., Zhurnal Obshchei Khimii, 1969, vol. 39, p. 2096 - 2096
  作者：Bratsev, V. A.、Stanko, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1967, p. 2471 - 2471
  作者：Zakharkin, L. I.、Kalinin, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Gedymin, V. V., 1969, vol. 16, p. 371 - 379
  作者：Zakharkin, L. I.、Kalinin, V. N.、Gedymin, V. V.

  DOI：——

  日期：——