[(1-biphenyl-2,3,4,5-tetramethyl cyclopentadienyl)RhCl2]2 | 1351363-35-3

• 英文名称: [(1-biphenyl-2,3,4,5-tetramethyl cyclopentadienyl)RhCl2]2
• 英文别名: dichloro(4-(tetramethylcyclopentadienyl)-1,1'-biphenyl)rhodium(III)dimer；dichloro(tetramethylbiphenylcyclopentadienyl l)rhodium(III) dimer；[(1-biphenyl-2,3,4,5-tetramethyl cyclopentadienyl)RhCl₂]₂；[(Cp^xPhPh)RhCl₂]₂；[Cp^biphRh(μ-Cl)Cl]₂
• CAS: 1351363-35-3
• 化学式: C₄₂H₄₂Cl₄Rh₂
• 分子量: 894.418
• InChiKey: QQWGEOVNKGRTFU-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 [(1-biphenyl-2,3,4,5-tetramethyl cyclopentadienyl)RhCl2]2 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到[Cp^biphRh(benzo[h]quinoline)Cl]
  参考文献：
  名称：

  环金属铑(III)配合物的配体控制反应性和细胞毒性

  摘要：

  我们报告了六种环金属化铑(III)络合物[CpXRh(C^N)Z]0/+的合成、表征和细胞毒性，其中CpX = Cp*、Cpph或Cpbiph，C^N =苯并[h]喹啉，Z = 氯化物或吡啶。三种 X 射线晶体结构显示了预期的“钢琴凳”配置，已经确定。与吡啶类似物相比，氯化配合物在水溶液中水解得更快，并且优先与 9-乙基鸟嘌呤或谷胱甘肽反应。 1-联苯-2,3,4,5-四甲基环戊二烯基复合物 [CpbiphRh(苯并-[h]喹啉)Cl] (3a) 是辅酶还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 氧化为 NAD+ 的最有效催化剂，并诱导A549 人肺癌细胞中活性氧 (ROS) 水平升高。吡啶复合物 [CpbiphRh(苯并[h]喹啉)py]+ (3b) 对 A549 肺癌和 A2780 卵巢癌细胞系最有效，对 A549 细胞的活性比顺铂高 5 倍，并且可充当 ROS 清除剂。这项工作强调了一

  DOI：

  10.1002/ejic.201901055
• 作为产物：
  描述：

  rhodium(III) chloride 、 3-biphenyl-1 ,2,4,5-tetramethyl-1,3-cyclopentadiene 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以32.34%的产率得到[(1-biphenyl-2,3,4,5-tetramethyl cyclopentadienyl)RhCl2]2
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL IRIDIUM/RHODIUM ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTICANCÉREUX CONTENANT DE L'IRIDIUM/RHODIUM

  摘要：

  本发明涉及用作细胞毒性物质，如抗癌药物的新型含铱和/或铑配合物，还提供了一种制备所述化合物的方法。

  公开号：

  WO2011148124A1

文献信息

• Bioactive half-sandwich Rh and Ir bipyridyl complexes containing artemisinin
  作者：Prinessa Chellan、Vicky M. Avery、Sandra Duffy、Kirkwood M. Land、Christina C. Tam、Jong H. Kim、Luisa W. Cheng、Isolda Romero-Canelón、Peter J. Sadler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111408

  日期：2021.6

  for inhibitory activity against the Plasmodium falciparum 3D7 (sensitive), Dd2 (multi-drug resistant) and NF54 late stage gametocytes (LSGNF54), the parasite strain Trichomonas vaginalis G3, as well as A2780 (human ovarian carcinoma), A549 (human alveolar adenocarcinoma), HCT116 (human colorectal carcinoma), MCF7 (human breast cancer) and PC3 (human prostate cancer) cancer cell lines. They show nanomolar

  双氢青蒿素 ( DHA ) 与 4-甲基-4'-羧基-2,2'-联吡啶反应生成新的酯衍生物L1。六种新型有机金属半夹心氯化 Rh(III) 和 Ir(III) 配合物 ( 1-6 )，含有五甲基环戊二烯基 (Cp*)、四甲基苯基环戊二烯基 (Cp xph ) 或四甲基联苯基环戊二烯基 (Cp xbiph ) 和N,N-螯合联吡啶L1组已被合成和表征。筛选复合物对恶性疟原虫3D7（敏感）、Dd2（耐多药）和 NF54 晚期配子体 (LSGNF54)、寄生虫菌株的抑制活性阴道毛滴虫G3，以及 A2780（人卵巢癌）、A549（人肺泡腺癌）、HCT116（人结肠直肠癌）、MCF7（人乳腺癌）和 PC3（人前列腺癌）癌细胞系。它们显示出纳摩尔抗疟原虫活性，优于氯喹和青蒿素。它们的活性也与双氢青蒿素相当。作为抗癌剂，其中几种配合物显示出高抑制作用，其中含有四甲基联苯环戊二烯基配体的 Ir(III) 配合物3具有与临床药物顺铂相似的
• Organometallic Conjugates of the Drug Sulfadoxine for Combatting Antimicrobial Resistance
  作者：Prinessa Chellan、Vicky M. Avery、Sandra Duffy、James A. Triccas、Gayathri Nagalingam、Christina Tam、Luisa W. Cheng、Jenny Liu、Kirkwood M. Land、Guy J. Clarkson、Isolda Romero‐Canelón、Peter J. Sadler

  DOI：10.1002/chem.201801090

  日期：2018.7.17

  vaginalis. They were active in both the asexual blood stage and the sexual late stage gametocyte assays, whereas the clinical parent drug, sulfadoxine, was inactive. Five complexes were moderately active against Mycobacterium tuberculosis (IC50<6.3 μm), while sulfadoxine showed no antitubercular activity. An increase in the size of both the Cpx ligand and the aromatic imino substituent increased hydrophobicity

  合成并表征了14 种新型芳烃 Ru II和环戊二烯基 (Cp x ) Rh III和 Ir III配合物，这些配合物含有用抗疟药磺胺多辛功能化的N , N '-螯合吡啶亚氨基-或喹啉亚氨基配体，其中三个通过 X 射线晶体学表征. 铑和铱复合物表现出有效的抗疟原虫活性，IC 50值为 0.10–2.0 μ m ，在所有三种恶性疟原虫测定或其中一种（3D7 氯喹敏感、Dd2 氯喹抗性和 NF54 有性晚期配子体）中，但仅适度积极向阴道毛滴虫。它们在无性血液阶段和有性晚期配子体试验中都很活跃，而临床母体药物磺胺多辛则没有活性。五种复合物对结核分枝杆菌具有中等活性（IC 50 <6.3 μ m），而磺胺多辛没有显示出抗结核活性。Cp x配体和芳香族亚氨基取代基的大小增加会增加疏水性，从而导致抗疟原虫活性增加。
• Half-sandwich rhodium(III) transfer hydrogenation catalysts: Reduction of NAD+ and pyruvate, and antiproliferative activity
  作者：Joan J. Soldevila-Barreda、Abraha Habtemariam、Isolda Romero-Canelón、Peter J. Sadler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.10.008

  日期：2015.12

  were determined to be ca. 8–10. Complexes 1–9 also catalysed the reduction of pyruvate to lactate using formate as the hydride donor. The efficiency of the transfer hydrogenation reactions was highly dependent on the nature of the chelating ligand and the Cpx ring. Competition reactions between NAD+ and pyruvate for reduction by formate catalysed by 4 showed a preference for reduction of NAD+. The

  有机金属配合物具有充当催化药物的潜力。我们在这里研究通式 [(Cp x )Rh( N , N ')(Cl)] 的Rh(III) 配合物，其中N , N ' 是乙二胺 (en), 2,2'-联吡啶 (bpy), 1 ,10-菲咯啉 (phen) 或N- (2-氨基乙基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺 (TfEn)，Cp x是五甲基环戊二烯基 (Cp*)、1-苯基-2,3,4,5-四甲基环戊二烯基 ( Cp xPh ) 或 1-联苯-2,3,4,5-四甲基环戊二烯基 (Cp xPhPh )。这些复合物可以减少 NAD +在生物学相关条件下，使用甲酸盐作为氢化物来源将 NADH 转化为 NADH。催化活性在的顺序减小Ñ，Ñ -chelated配体联吡啶>苯>烯再用Cp *作为η 5端供体。随着延伸到 Cp X环，en 复合物 ( 1-3 ) 变得更加活跃，而 phen ( 7-9 ) 和 bpy (
• Investigating the antiplasmodial activity of substituted cyclopentadienyl rhodium and iridium complexes of 2-(2-pyridyl)benzimidazole
  作者：Lydia Jordaan、Malcolm T. Ndlovu、Sinethemba Mkhize、Siyabonga Ngubane、Leigh Loots、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Prinessa Chellan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122273

  日期：2022.3

  Six cationic half-sandwich Ir(III) and Rh(III) complexes (C1-C6) were synthesised by reaction of 2-(2-pyridyl)benzimidazole with the appropriate chloro-bridged dimers. All complexes were fully characterised using standard spectroscopic techniques and their purity confirmed by RP-HPLC. The molecular structures of these complexes were elucidated using single-crystal X-ray diffraction. Depending on the

  通过 2-(2-吡啶基) 苯并咪唑与适当的氯桥接二聚体反应合成了六种阳离子半夹心 Ir(III) 和 Rh(III) 配合物 ( C1 - C6 )。使用标准光谱技术对所有复合物进行充分表征，并通过 RP-HPLC 确认其纯度。使用单晶 X 射线衍射阐明了这些配合物的分子结构。根据取代的环戊二烯基 ( Cp x ) 配体，配合物以斜方晶系 ( Cp x = 五甲基环戊二烯基)、单斜晶系 ( Cp x  = 四甲基苯基环戊二烯基) 或三斜晶系 ( Cp x =四甲基联苯环戊二烯基)晶系。在用于体外抑制筛选的浓度范围内，所有复合物在 PBS 和 HEPES 缓冲液中都表现出良好的溶解度。使用质子核磁共振实验，在 37 °C 下监测了配合物在水中的稳定性，所有配合物均能抵抗水对其氯化物辅助配体的置换。针对 3D7 氯喹敏感和 Dd2 多药耐药恶性疟原虫菌株的体外筛选显示所有复合物均表现出中等至良好的效力。复合物C6成为