1-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]ferrocene-1'-carboxylic acid | 808770-90-3

• 英文名称: 1-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]ferrocene-1'-carboxylic acid
• 英文别名: 1'-[((fluoren-9-yl)methoxycarbonyl)amino]ferrocene-1-carboxylic acid；1'-fluorenylmethoxycarbonylaminoferrocene-1-carboxyllic acid；fluorenylmethoxycarbonylmoc-Fca-OH；Fmoc-Fca-OH
• CAS: 808770-90-3
• 化学式: C₂₆H₂₁FeNO₄
• 分子量: 467.304
• InChiKey: MABGQNCMGVCGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]ferrocene-1'-carboxylic acid 在 cyanuric fluoride 、 pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-fluorenylmethoxycarbonyl protected 1-amino-1'-fluorocarbonylferrocene
  参考文献：
  名称：

  来自 N-Fmoc 保护的 1-氨基-1'-氟羰基二茂铁的寡核酰胺桥连二茂铁

  摘要：

  使用二茂铁酰氟通过逐步偶联技术制备主链中具有二茂铁的低聚酰胺。关键构建块是 N-Fmoc 保护的 1-氨基-1'-氟羰基二茂铁 FmocNH-fn-COF (5)。5 与氨基二茂铁 Fc-NH2 和（脱保护后）二茂铁甲酰氟 Fc-COF 或 1-（乙酰氨基）-二茂铁-1'-甲酰氟 CH3C(O)NH-fc-COF 的逐步偶联产生双核二茂铁Fc–NHC(O)–fn–NHFmoc (6) 和三核二茂铁 Fc–NHC(O)–fn–NHC(O)–Fc (8) 和 Fc–NHC(O)–fn–NHC(O)– fn–NHC(O)CH3 (11)，分别。在溶液 6 中，优选具有分子内氢键的构象，而在固态分子间氢键占优势。

  DOI：

  10.1002/zaac.200700157
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 、 1'-azidocarbonylferrocene-1-carboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1-[(fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]ferrocene-1'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  库尔修斯重排在1'-氨基二茂铁-1-羧酸衍生物的合成中的应用†

  摘要：

  据报道，由容易获得的二茂铁-1,1'-二羧酸可最短地合成N-保护的1'-氨基二茂铁-1-羧酸。首先通过使后者与二苯基磷酰基叠氮化物反应来获得1'-叠氮基羰基二茂铁-1-羧酸。然后通过在叔酸存在下进行的库尔修斯重排将其转化为四个氨基酸-丁醇，苯甲醇，9-芴甲醇或烯丙醇。氨基甲酸苄基酯和烯丙基烯丙基酯是首次报道和表征。还制备了四种相应的新琥珀酰亚胺基活化的酯，并在肽偶联中证明了它们的有用性。通过X射线晶体学阐明了各种结构，包括1'-叠氮基羰基二茂铁-1-羧酸和1,1'-二叠氮基羰基二茂铁。

  DOI：

  10.1039/c7nj05020h

文献信息

• Aminoferrocene and Ferrocene Amino Acid as Electron Donors in Modular Porphyrin–Ferrocene and Porphyrin–Ferrocene–Porphyrin Conjugates
  作者：Jascha Melomedov、Julian Robert Ochsmann、Michael Meister、Frédéric Laquai、Katja Heinze

  DOI：10.1002/ejic.201402138

  日期：2014.6

  New amide-linked porphyrin–ferrocene conjugates [M(PAr)–Fc] were prepared from aminoferrocene and a carboxy-substituted meso-tetraaryl-porphyrin [M = 2H, Zn; Ar = mesityl (Mes), C6F5: 3a, 3e, Zn-3a, Zn-3e]. A further porphyrin building block was attached to the second cyclopentadienyl ring of the ferrocene moiety to give the metallopeptides M(PMes)–Fc–M(PAr) (M = 2H, Zn; Ar = C6H5, 4-C6H4F: 6b, 6c

  由氨基二茂铁和羧基取代的内消旋四芳基卟啉 [M = 2H, Zn; Ar = 亚甲基（Mes），C6F5：3a、3e、Zn-3a、Zn-3e]。进一步的卟啉结构单元连接到二茂铁部分的第二个环戊二烯基环上，得到金属肽 M(PMes)–Fc–M(PAr) (M = 2H, Zn; Ar = C6H5, 4-C6H4F: 6b, 6c, Zn-6b、Zn-6c)。通过光吸收光谱、电化学、稳态发射、时间分辨荧光测量和瞬态研究，研究了 Ar 取代基、卟啉中心原子 M 和二茂铁铰链处第二个卟啉的存在对激发态动力学的影响。除了密度泛函理论计算外，还包括吸收泵-探针光谱。在地面状态下，通过光吸收光谱和电化学测量发现二茂铁和卟啉单元之间只有微弱的相互作用。然而，相对于没有二茂铁部分的参考卟啉的发射，卟啉发射强烈猝灭。荧光在较低温度下部分恢复，这表明激活的激发态衰变过程。与参考卟啉相比，所有激发态寿命都减少了
• “Tail–Tail Dimerization” of Ferrocene Amino Acid Derivatives
  作者：Daniel Siebler、Christoph Förster、Katja Heinze

  DOI：10.1002/ejic.201000384

  日期：2010.9

  Acid anhydrides of N-protected 1'-aminoferrocene-1-carboxylic acid (Fca) have been prepared and spectroscopically characterized (protection group Boc, Fmoc, Ac; 4a―4c). The structure of the Boc-derivative 4a has been determined by single-crystal X-ray crystallography. An intramolecular N― H···O hydrogen bond involving the carbamate units results in a ring structure containing the two ferrocene units

  N-保护的 1'-氨基二茂铁-1-羧酸 (Fca) 的酸酐已制备并进行光谱表征（保护基团 Boc、Fmoc、Ac；4a-4c）。Boc 衍生物 4a 的结构已通过单晶 X 射线晶体学确定。涉及氨基甲酸酯单元的分子内 N- H...O 氢键导致包含两个二茂铁单元、酸酐部分和氢键的环结构。在晶体中，单个分子通过氨基甲酸酯单元的分子间NH…O氢键连接。实验和理论研究表明，环基序也是溶液中的主要物种。根据电化学、光谱和理论实验判断，发现酸酐部分之间的电子通讯非常弱。
• Solid‐Phase Synthesis of Chiral Modular Ferrocene‐Based Peptides
  作者：Katja Heinze、Ute Wild、Manuela Beckmann

  DOI：10.1002/ejic.200600857

  日期：2007.2

  AbstractFerrocene‐containing tripeptides with one to two ferrocene building blocks were prepared by solid‐phase peptide synthesis (SPPS) using Fmoc‐protected 1′‐aminoferrocene‐1‐carboxylic acid (Fca). The conformations of the tripeptides were analysed by spectroscopic and theoretical methods. The immobilised ferrocene compounds can be reversibly oxidised on‐bead to positively charged peptides and were analysed for anion‐binding affinities by a solid‐phase binding assay. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)