4,4-difluoro-4-bora-1,3,5,7-tetramethyl-8-(5-bromopentyl)-3a,4a-diaza-s-indacene | 512180-24-4

• 英文名称: 4,4-difluoro-4-bora-1,3,5,7-tetramethyl-8-(5-bromopentyl)-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 10-(5-bromopentyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；8-(5-bromopentyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 512180-24-4
• 化学式: C₁₈H₂₄BBrF₂N₂
• 分子量: 397.114
• InChiKey: CQXOBLMFOMCIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-4-bora-1,3,5,7-tetramethyl-8-(5-bromopentyl)-3a,4a-diaza-s-indacene 在 氢碘酸 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到10-(5-bromopentyl)-5,5-difluoro-2,8-diiodo-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  一种溴戊基取代BODIPY衍生物及其制备方 法与应用

  摘要：

  本发明属于有机合成化学技术领域，涉及一种溴戊基取代BODIPY衍生物及其制备方法与应用，溴戊基取代BODIPY衍生物，如式Ⅰ所示，其中R1为H或I。制备方法为以6‑溴己酰氯和2,4‑二甲基吡咯为起始原料，经过缩合反应、有机碱去质子化反应、三氟化硼配位反应得到R1为氢基的化合物，修饰UiO‑66‑OH(Hf)纳米颗粒，改善了BODIPY的水溶性差的不足，扩展了BODIPY光敏剂的应用范围。

  公开号：

  CN110172071B
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4,4-difluoro-4-bora-1,3,5,7-tetramethyl-8-(5-bromopentyl)-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR FLUORESCENT LABELING

  摘要：

  本申请涉及到化合物的公式I：其中R1-R9，X，Y和Z如申请中所定义，并且涉及到化合物的公式I的用途，例如用于寡核苷酸的荧光标记。

  公开号：

  US20120071644A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluorescent GAT-ligands based on meso-substituted BODIPY dyes
  作者：Markus Daerr、Jörg Pabel、Georg Höfner、Peter Mayer、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1007/s00044-019-02483-6

  日期：2020.2

  alkyl chain of three to five carbon atoms that originates from the meso-position of the BODIPY dye to the amino function of different cyclic amines. Screening of these fluorescent probes for their biological activity as GABA uptake inhibitors of mGAT1–mGAT4 revealed ligands with pIC50 values up to 5.35.

  BODIPY染料以其出色的光谱特性而闻名，因此在一系列基于荧光的分析技术中得到了广泛应用，可用于体外以及体内测量。首次，我们基于BODIPY染料作为荧光亚基，为SLC6家族转运蛋白mGAT1-mGAT4设计并合成了一系列荧光配体。在新颖的荧光化合物系列中，BODIPY染料亚基与3到5个碳原子的烷基链连接，该烷基链从BODIPY染料的内消旋位置衍生到不同环胺的氨基官能团。筛选这些荧光探针作为mGAT1–mGAT4的GABA吸收抑制剂的生物学活性，发现配体的pIC 50值高达5.35。
• Synthesis of BODIPY Derivatives Substituted with Various Bioconjugatable Linker Groups: A Construction Kit for Fluorescent Labeling of Receptor Ligands
  作者：Fabian Heisig、Sabrina Gollos、Sven J. Freudenthal、Ali El-Tayeb、Jamshed Iqbal、Christa E. Müller

  DOI：10.1007/s10895-013-1289-4

  日期：2014.1

  goal of the present study was to design small, functionalized green-emitting BODIPY dyes, which can readily be coupled to target molecules such as receptor ligands, or even be integrated into their pharmacophores. A simple two-step one-pot procedure starting from 2,4-dimethylpyrrole and ω-bromoalkylcarboxylic acid chlorides was used to obtain new ω-bromoalkyl-substituted BODIPY fluorophores (1a–1f)

  本研究的目标是设计小的、功能化的绿色发射 BODIPY 染料，它们可以很容易地与目标分子（如受体配体）偶联，甚至可以整合到它们的药效团中。从 2,4-二甲基吡咯和 ω-溴烷基羧酸氯化物开始的简单两步一锅法用于获得新的 ω-溴烷基取代的 BODIPY 荧光团 ( 1a – 1f) 通过不同长度的烷基间隔连接到荧光染料的 8 位。自由基抑制剂的加入减少了副产物的量。ω-溴代烷基取代的 BODIPY 进一步转化以引入各种官能团：通过芬克尔斯坦反应以优异的产率获得碘取代染料；与甲醇氨的微波辅助反应导致快速、干净地转化为氨基取代染料；与乙醇钠反应制备羟基取代衍生物，1a - 1f反应得到巯基取代的BODIPYs用硫代乙酸钾，然后碱裂解硫酯。通过将磺酸基团引入 BODIPY 核心的 2 位和 6 位来制备水溶性衍生物。合成的 BODIPY 衍生物显示出高荧光产率，并且在碱性、还原和氧化条件下似乎是稳定
• Progressive structural modification to a zinc-actuated photoinduced electron transfer (PeT) switch in the context of intracellular zinc imaging
  作者：Miguel Macias-Contreras、Kirsten L. Daykin、J. Tyler Simmons、John R. Allen、Zachary S. Hooper、Michael W. Davidson、Lei Zhu

  DOI：10.1039/c7ob02235b

  日期：——

  Photoinduced electron transfer (PeT)-type fluorescent molecular switches are often applied in ion-selective sensors. Zinc-targeting sensors that contain an anilino-based electron donor (aka, the PeT ‘switch’) have multiple advantages over those with an aliphatic amino switch. In addition to the lower pKa value of an aniline than that of a comparably substituted aliphatic amine, which reduces the interference

  光诱导电子转移（PeT）型荧光分子开关通常应用于离子选择传感器中。含有基于苯胺基电子供体（又称PeT'开关'）的靶向锌的传感器与具有脂肪族氨基开关的传感器相比具有多个优势。除了较低的p K a苯胺的值要比同等取代的脂肪族胺的值低，从而降低pH值对所连接的荧光团的光谱特性的干扰，苯胺基的氧化电势低于脂肪族氨基对应物的氧化电势，从而使其成为更好的电子供体宠物。在一系列对锌敏感的传感器中评估了苯胺醚作为PeT开关的有效性，这些传感器包含不同的荧光团，锌结合配体以及配体和荧光团之间的烷基连接基。证明了这些化合物区分活细胞中高和低细胞内锌浓度的能力。
• A nanoscale metal–organic framework for combined photodynamic and starvation therapy in treating breast tumors
  作者：Qun Guan、Le-Le Zhou、Yan-An Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c9cc07510k

  日期：——

  We demonstrate herein an effective cascade reaction for combined photodynamic and starvation therapy in treating breast tumors based on a photosensitizer and CO prodrug decorated NMOF. The PDT-induced ROS can further trigger CO release, and the high antitumor efficiency derived from both 1O2 and CO is well confirmed by in vitro assays and in vivo trials.

  我们在本文中展示了一种基于光敏剂和CO前药修饰的NMOF的联合光动力疗法和饥饿疗法在治疗乳腺肿瘤中的有效级联反应。PDT诱导的ROS可以进一步触发CO释放，并且通过体外试验和体内试验很好地证实了源自1O2和CO的高抗肿瘤效率。
• 一种含BODIPY杀菌材料及其制备方法和应 用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108752401B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种含BODIPY杀菌材料及其制备方法和应用，制备方法为将BODIPY‑Br与叠氮化钠进行反应，制得BODIPY‑N3；将BODIPY‑N3与炔化的麦芽七糖在CuCl/PMDETA络合物的催化作用下进行反应，制得BODIPY‑Mal；将BODIPY‑Mal与碘酸和碘发生碘代化反应，制得BODIPY‑Mal‑I抗菌材料。本发明制备得到的BODIPY‑Mal‑I杀菌材料不仅具有很好的水溶性，还完整保留了BODIPY的性质，BODIPY‑Mal‑I产生的光动力可以有效地灭活酵母细胞，尤其对革兰氏阳性菌起到杀菌作用。该制备方法具有反应步骤简单，反应条件温和，危险性小，低毒等优点。