1-ferrocenyl-3-(3-thienyl)-2-propenone | 250375-78-1

• 英文名称: 1-ferrocenyl-3-(3-thienyl)-2-propenone
• 英文别名: FcCOCHCH(3-C4H3S)
• CAS: 250375-78-1；690980-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₄FeOS
• 分子量: 322.211
• InChiKey: UMWNENRXFRRFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 1-ferrocenyl-3-(3-thienyl)-2-propenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到1,2-diphenyl-3-(3-thienyl)-5-ferrocenyl-pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下二茂铁基取代的1,5-二酮和环状α，β-不饱和酮的有效合成

  摘要：

  在超声辐射下，脱氧苯偶姻或二苄基酮与氢氧化钠催化的二茂铁基取代的查耳酮的迈克尔反应可以得到具有优异收率的相应的迈克尔加合物。它提供了一种在超声波辐射存在下制备二茂铁基取代的1,5-二酮化合物的便捷，有效和简单的方法。另外，发现了通过二苄基酮与二茂铁基取代的查耳酮反应形成环状α，β-不饱和酮的方法，并通过X射线晶体结构分析对其进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.03.006
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 乙酰基二茂铁 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-ferrocenyl-3-(3-thienyl)-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  一种二茂铁基查尔酮的合成及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种二茂铁基查尔酮的合成及其应用，属于化学合成技术领域。向干燥的研钵中依次加入碘、乙酰二茂铁和芳醛混合。TLC监测直至反应完全，反应完全后采用硫代硫酸钠溶液冲洗，抽滤，水洗，干燥得粗品。本发明采用无溶剂法合成二茂铁查尔酮，操作简单，产率高，反应条件温和，反应时间短，且绿色环保，成本低廉等优点。其中，由于不饱和键的存在，本发明还对该类化合物在不同的金属离子下进行选择性检测，对金属离子有很好的识别作用，实验表明该类化合物的合成和发展具有重要的意义。同时二茂铁基查尔酮含有α‑β不饱和双键和羰基不饱和碱，对阳离子的检测提供了一种可能性。

  公开号：

  CN113801171A

文献信息

• 一种4-二茂铁基-6-芳基-2-氨基嘧啶类化合 物及其制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109081856B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种制备4‑二茂铁基‑6‑芳基‑2‑氨基嘧啶的制备方法：向反应容器中加入配方量的二茂铁基查尔酮（A），甲醇作为溶剂于室温充分搅拌溶解；然后加入配方量的盐酸胍（B）及碱（C），缓慢升温至回流温度，TLC监测至反应结束；向反应体系中加入适量的水，搅拌均匀后静置、分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸，得到粗品；粗品用柱层析法得到纯品，产率可达70%以上；其中，A:B:C为1：（4~6）：（4~9）。本发明还对该类化合物的抗肿瘤活性进行研究，实验表明该类化合物对前列腺癌PC‑3细胞具有一定的抑制活性，可得出本产品在抗癌领域具有一定的应用前景。
• An efficient synthesis of ferrocenyl substituted 3-cyanopyridine derivatives under ultrasound irradiation
  作者：Wei-Juan Zhou、Shun-Jun Ji、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.09.046

  日期：2006.3

  An efficient synthesis of 2-alkoxy-4-aryl-6-ferrocenyl-3-cyanopyridines via the condensation of ferrocenyl substituted chalcones with malononitrile in a freshly prepared sodium alkoxide solution under ultrasound irradiation was investigated. Especially noteworthy, the reaction of 1-ferrocenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-ene-1-one with malononitrile afforded 2-alkoxy-4-pyridyl-6-ferrocenylpyridine, with the loss of CN group on the 3-position of pyridine ring was first observed. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.