isoquinoline borane | 54304-37-9

• 英文名称: isoquinoline borane
• CAS: 54304-37-9
• 化学式: C₉H₁₀BN
• 分子量: 142.996
• InChiKey: RHYBNLNJOYHJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinoline borane 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 异喹啉 、 硼酸
  参考文献：
  名称：

  Minter, David E.; Kelly, Curtis R.; Kelly, Henry C., Inorganic Chemistry, 1986, vol. 25, # 18, p. 3291 - 3294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  钾硼氢 、 异喹啉 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到isoquinoline borane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.11.3, page 131 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of amine-borane structure on the stoichiometry, rate and mechanism of reaction with hypochlorous acid: hydride oxidation versus B-chlorination
  作者：Kevin E. Bell、Curtis R. Kelly、David E. Minter、Henry C. Kelly

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85601-7

  日期：1993.9

  involve bimolecular rate-limiting attack of HOCl on amine-borane with different intimate mechanisms arising from correspondingly different activated complexes. A low reactivity of quinoline-monochloroborane with hypochlorite precludes the involvement of a chloroborane as a common intermediate in both processes. The activation free-energy for chlorination of trimethylamine-borane is higher than δ G ≠ values

  摘要各种环取代的苄胺-硼烷以及α-甲基和N-甲基苄胺-硼烷与NaOCl反应进行氢化物氧化和N-氯化反应，而N，N-二甲基苄胺-硼烷经过B-氯化反应生成胺混合物。氯硼烷。结果与先前确定的与被氧化的烷基和非芳族杂环仲胺-硼烷以及它们的三级对应物进行B-氯化反应的反应模式一致。当前的研究表明，喹啉系列中叔胺的硼烷加合物通过氧化途径发生反应。环或α-甲基取代对苄胺-硼烷氧化速率的影响可忽略不计，而N-甲基取代引起的三倍降低。苄胺-硼烷反应显示出适度的底物同位素效应（k BH3 / k BD3≅1.3），明显的逆溶剂同位素效应（k D2O / k H 2 O 3）和速率的pH依赖性，表明饱和动力学低于pH 7.5 。建议氧化和B-氯化都涉及HOCl对胺-硼烷的双分子限速攻击，其具有由相应不同的活化复合物引起的不同的密切机制。喹啉-一氯硼烷与次氯酸盐的低反应性排除了氯硼烷作为两种方法的常见中间体。三甲
• Coordination Chemistry of Borane in Solution: Application to a STING Agonist
  作者：Alexander Zhdanko、Boris A. Worp、Sébastien Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.202200130

  日期：2022.4.5

  Comparing nitrogen bases having equal steric properties, a linear correlation of BH 3 binding affinity vs. Brønsted acidity was found. This correlation can be used to quickly estimate the BH 3 binding affinity of a substrate if p K a is known. Kinetic studies suggest the ligand exchange to occur as a bimolecular S N 2 reaction unless other nucleophilic species were present in the reaction mixture.

  确定了硼烷配合物与溶液中各种氧、硫、氮和磷亲核试剂的配体交换反应的平衡常数，并建立了一个跨越 12 个数量级的结合亲和力尺度。虽然 K eq 对溶剂的依赖性极小，但配体交换速率差异很大。在 THF 和 CDCl 3 中分别观察到最快和最慢的速率。此外，根据起始复合物的稳定性，配体交换率在非常宽的范围内不同。发现 BH 3 的结合对空间因子比质子化更敏感。比较具有相同空间特性的氮碱基，发现 BH 3 结合亲和力与布朗斯台德酸度的线性相关。如果 p K a 已知，则该相关性可用于快速估计底物的 BH 3 结合亲和力。动力学研究表明，除非反应混合物中存在其他亲核物质，否则配体交换会作为双分子 SN 2 反应发生。
• Borane adducts of some nitrogen heterocyclic compounds
  作者：Christopher J. Foret、Miguel A. Chiusano、John D. O'Brien、Donald R. Martin

  DOI：10.1016/0022-1902(80)80234-x

  日期：1980.1

  examination of the IR and NMR spectra of the aminopyridineboranes has established that the BH3 group is coordinated with the pyridyl nitrogen. The 1H NMR and 11B NMR chemical shifts indicate the presence of extensive intramolecular hydrogen bonding in 2-aminopyridineborane and some intermolecular hydrogen bonding in 4-aminopyridineborane.

  喹啉，异喹啉，2-氨基吡啶，3-氨基吡啶，4-氨基吡啶和苯胺的硼烷加合物是通过每个路易斯碱与二甲基硫代硼烷的相互作用制备的。IR，1 H NMR和11 B NMR光谱已用于表征这些衍生物。对氨基吡啶硼烷的IR和NMR光谱的详细检查已经确定，BH 3基团与吡啶基氮配位。的1 H NMR和11点乙NMR化学位移表示广泛分子内氢键的在2- aminopyridineborane存在下和在4- aminopyridineborane一些分子间氢键。
• GB909390
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE1138398
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——