[Ru(2,2’:6’,2’’-terpyridine)(6,6'-dimethyl-2,2'-dipyridyl)Cl]Cl | 1449222-32-5

• 英文名称: [Ru(2,2’:6’,2’’-terpyridine)(6,6'-dimethyl-2,2'-dipyridyl)Cl]Cl
• 英文别名: [Ru(2,2':6',2''-terpyridine)(6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine)(Cl)](Cl)；[Ru(2,2';6',2''-terpyridine)(6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine)Cl]Cl；[Ru(terpiridine)(6,6'-dimethyl-2,2′-bipyridine)Cl]Cl；[Ru(tpy)(Me₂bpy)(Cl)](Cl)；[Ru(tpy)(Me₂bpy)Cl]Cl；[Ru(terpy)(dmbpy)(Cl)]Cl
• CAS: 1449222-32-5
• 化学式: C₂₇H₂₃ClN₅Ru*Cl
• 分子量: 589.489
• InChiKey: OCAGXUCUIIEWKM-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru(2,2’:6’,2’’-terpyridine)(6,6'-dimethyl-2,2'-dipyridyl)Cl]Cl 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₄₅H₄₁BF₂N₈Ru⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  利用重原子效应释放 Ru(II) 双作用化合物的潜力†

  摘要：

  我们报告了基于 [Ru(tpy)(Me 2 bpy)(L)] 2+ (tpy = 2,2':6',2''的两种新型 Ru(II) 光活化配合物的合成、光化学和生物学表征-三联吡啶，我2bpy = 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶），其中 L = 吡啶基-BODIPY (pyBOD)。制备了两个带有侧翼氢或碘原子的 pyBOD 配体。Ru(II) 结合的 BODIPY 染料显示出相对于游离染料的最大吸收红移，并且在绿光照射下会发生 BODIPY 配体的光解离。向 BODIPY 配体中添加碘有助于系统间交叉，从而导致在游离染料中有效产生单线态氧，但也提高了从 Ru(II) 释放 BODIPY 配体的量子产率。这代表了通过 Ru(II) 配合物中的重原子效应提高光解离量子产率的策略的第一份报告。此外，与 Ru(II) 结合的 BODIPY 染料一旦释放就会显示荧光开启，铅类似物显示出纳摩尔 EC

  DOI：

  10.1111/php.13573
• 作为产物：
  描述：

  α,α,α-三联吡啶 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [Ru(2,2’:6’,2’’-terpyridine)(6,6'-dimethyl-2,2'-dipyridyl)Cl]Cl
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺辅因子的可见光驱动转移与强健的钌配合物光催化剂

  摘要：

  在钌络合物Ru（tpy）（biq）Cl 2（tpy = 2时）下，通过光催化转移氢化，成功实现了烟酰胺辅因子的高效再生，量子产率（Φ）为7.9×10 -3。 2'：6'，2''-吡啶和biq = 2,2'-双喹啉）。该光催化系统不仅高效，而且对氨基酸残基具有耐受性。这种光催化剂与谷氨酸脱氢酶的结合使得L的可控和有效合成成为可能-谷氨酸待实现。已经提出了涉及光诱导的配体交换，脱羧和氢化物转移的机理。动力学同位素实验揭示的脱羧的[Ru（TPY）（BIQ）HCOO] +到的[Ru（TPY）（BIQ）H] +是速率决定步骤与3.2±0.4千卡mol的小表观活化能- 1。通过反应平衡估计[Ru（tpy）（biq）H] +的水合度为40±3 kcal mol -1。

  DOI：

  10.1039/d0gc00331j

文献信息

• Photosensitive Ru(II) Complexes as Inhibitors of the Major Human Drug Metabolizing Enzyme CYP3A4
  作者：Nicholas Toupin、Sean J. Steinke、Sandeep Nadella、Ao Li、Thomas N. Rohrabaugh、Eric R. Samuels、Claudia Turro、Irina F. Sevrioukova、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/jacs.1c04155

  日期：2021.6.23

  3′-c]phenazine (Me2Ph2dppn; 11), [Ru(tpy)(Me2bpy)(4)]Cl2 (7) and [Ru(tpy)(Me2dppn)(4)]Cl2 (9). Photochemical release of 4 or 6 from 7–11 was demonstrated, and the spectrophotometric evaluation of 7 showed that it behaves similarly to free 4 (type II heme ligation) after irradiation with visible light but not in the dark. Unexpectedly, the intact Ru(II) complexes 7 and 8 were found to inhibit CYP3A4 potently and

  我们报告了第一个选择性和有效的基于金属的细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 抑制剂的合成和光化学和生物学特性，细胞色素 P450 3A4 是主要的人类药物代谢酶。从 CYP3A4 抑制剂利托那韦的两种类似物4和6制备五种基于 Ru(II) 的衍生物：[Ru(tpy)(L)( 6 )]Cl 2 (tpy = 2,2':6',2" -三联吡啶），L = 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 (Me 2 bpy; 8 ), 二甲基苯并[ i ]二吡啶并[3,2- a :2',3'- c ]吩嗪 (Me 2 dppn; 10 ) 和 3,6-二甲基-10,15-二苯基苯并[ i ]二吡啶并[3,2-a :2′,3′- c ]吩嗪 (Me 2 Ph 2 dppn; 11 ), [Ru(tpy)(Me 2 bpy)( 4 )]Cl 2 ( 7 ) 和 [Ru(tpy)(Me 2 dppn )(
• Illuminating cytochrome P450 binding: Ru(<scp>ii</scp>)-caged inhibitors of CYP17A1
  作者：Ao Li、Rahul Yadav、Jessica K. White、Mackenzie K. Herroon、Brian P. Callahan、Izabela Podgorski、Claudia Turro、Emily E. Scott、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1039/c7cc01459g

  日期：——

  Visible light triggers release of the prostate cancer drug abiraterone in cancer cells and achieves photoactivated cytochrome P450 binding.

  可见光触发前列腺癌药物阿比特龙在癌细胞中释放，并实现光活化细胞色素P450结合。
• Caging the uncageable: using metal complex release for photochemical control over irreversible inhibition
  作者：Matthew Huisman、Jessica K. White、Veronica G. Lewalski、Izabela Podgorski、Claudia Turro、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1039/c6cc07083c

  日期：——

  Light provides control over irreversible inhibition with Ru(ii)-caged epoxysuccinyl compounds and release of a Ru(ii) complex from a protein–inhibitor conjugate.

  光通过Ru（II）-光遮蔽的环氧琥珀酰基化合物控制不可逆抑制，并释放蛋白质-抑制物共轭物中的Ru（II）复合物。
• Catch and Release Photosensitizers: Combining Dual-Action Ruthenium Complexes with Protease Inactivation for Targeting Invasive Cancers
  作者：Karan Arora、Mackenzie Herroon、Malik H. Al-Afyouni、Nicholas P. Toupin、Thomas N. Rohrabaugh、Lauren M. Loftus、Izabela Podgorski、Claudia Turro、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/jacs.8b08853

  日期：2018.10.31

  formula [Ru(bpy)2(1)](O2CCF3)2 (3), where bpy = 2,2'-bipyridine and 1 = a bipyridine-based epoxysuccinyl inhibitor; [Ru(tpy)(NN)(2)](PF6)2, where tpy = terpiridine, 2 = a pyridine-based epoxysuccinyl inhibitor and NN = 2,2'-bipyridine (4); 6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine (5); benzo[ i]dipyrido[3,2- a:2',3'- c]phenazine (6); and 3,6-dimethylbenzo[ i]dipyrido[3,2- a:2',3'- c]phenazine (7). Compound 3 contains

  用于光动力疗法 (PDT) 的含有半胱氨酸蛋白酶抑制剂和基于 Ru 的光敏剂的双重作用剂被设计、合成，并在三阴性人乳腺癌 (TNBC) 的 2D 培养和 3D 功能成像分析中得到验证。这些组合药物将基于 Ru 的 PDT 药物递送和释放到肿瘤细胞，并在可见光照射下导致癌细胞死亡，同时灭活组织蛋白酶 B (CTSB)，这是一种与侵袭和转移行为密切相关的半胱氨酸蛋白酶。总共合成了五种基于 Ru 的配合物，其分子式为 [Ru(bpy)2(1)](O2CCF3)2 (3)，其中 bpy = 2,2'-联吡啶，1 = 基于联吡啶的环氧琥珀酰抑制剂；[Ru(tpy)(NN)(2)](PF6)2，其中 tpy = 三联吡啶，2 = 吡啶基环氧琥珀酰抑制剂，NN = 2,2'-联吡啶 (4)；6,6' -二甲基-2,2'-联吡啶(5)；苯并[i]二吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪(6)；和 3,6-二甲基苯并[i]二吡啶并[3
• A Red-Light-Activated Ruthenium-Caged NAMPT Inhibitor Remains Phototoxic in Hypoxic Cancer Cells
  作者：Lucien N. Lameijer、Daniël Ernst、Samantha L. Hopkins、Michael S. Meijer、Sven H. C. Askes、Sylvia E. Le Dévédec、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1002/anie.201703890

  日期：2017.9.11

  We describe two water-soluble ruthenium complexes, [1]Cl2 and [2]Cl2, that photodissociate to release a cytotoxic nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitor with a low dose (21 J cm−2) of red light in an oxygen-independent manner. Using a specific NAMPT activity assay, up to an 18-fold increase in inhibition potency was measured upon red-light activation of [2]Cl2, while [1]Cl2 was thermally

  我们描述了两种水溶性钌络合物[ 1 ] Cl 2和[ 2 ] Cl 2，它们在氧气中发生光解离以释放低剂量（21 J cm -2）的细胞毒性烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂。-独立方式。使用特定的NAMPT活性测定，在[ 2 ] Cl 2的红光激活下，抑制效力最多可提高18倍，而[ 1 ] Cl 2是热不稳定的。首次可以在缺氧（1％O 2）。在皮肤（A431）和肺癌（A549）癌细胞中，无论是对细胞进行培养还是用1％或21％的辐照，[ 2 ] Cl 2的红光照射后，细胞毒性都会增加3到4倍。O 2。这些结果证明了光活化化学疗法对低氧癌细胞的潜力，其中依赖于氧活化的经典光动力疗法效率低下。