1,2-C2H(PhCH2)B10H10 | 17526-10-2

• 英文名称: 1,2-C2H(PhCH2)B10H10
• 英文别名: 1-benzyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(11)；[1-Bn-closo-C2B10H11]
• CAS: 17526-10-2
• 化学式: C₉H₁₈B₁₀
• 分子量: 234.352
• InChiKey: ACWQVUNHWWPHDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-C2H(PhCH2)B10H10 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-iodo-2-benzyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  碘碳硼烷与未活化的（杂）芳烃的光芳基化：1,2-[（（杂）芳基] n-o-碳硼烷（n = 1,2）和邻-碳硼烷融合的环的轻松合成

  摘要：

  首次实现了在室温下用未活化的芳烃/杂芳烃将碘代碳硼烷进行光芳基化，从而导致了多种笼型碳单（杂）芳基化和二（杂）芳基化的邻碳硼烷的简便合成。这项工作代表了一种清洁，高效，无过渡金属且廉价的官能化碳硼烷合成方法，与已知方法相比，该方法具有明显的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201610810
• 作为产物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 苯 在 SF₄ 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-C2H(PhCH2)B10H10
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 4.4.1, page 146 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrooxidative <i>o</i>-carborane chalcogenations without directing groups: cage activation by copper catalysis at room temperature
  作者：Long Yang、Becky Bongsuiru Jei、Alexej Scheremetjew、Binbin Yuan、A. Claudia Stückl、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d1sc02905c

  日期：——

  Copper-catalyzed electrochemical cage C–H chalcogenation of o-carboranes has been realized to enable the synthesis of various cage C-sulfenylated and C-selenylated o-carboranes.

  铜催化的电化学笼C-H硫、硒化反应已实现，可用于合成各种笼C-硫代和C-硒代o-碳硼烷。
• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Transition metal-mediated B(4)–H hydroxylation/halogenation of <i>o</i>-carboranes bearing a 2-pyridylsulfenyl ligand
  作者：Shu-Ting Guo、Peng-Fei Cui、Run-Ze Yuan、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/d0cc08290b

  日期：——

  Regioselective rhodium-induced B(4)–H hydroxylation and halogenation reactions of o-carboranes are reported. The key intermediate has been isolated. Iridium-induced B(3)/B(4)–H activation of o-carboranes has been achieved through steric control.

  报道了对o-碳硼烷的选择性钯诱导的B(4)-H羟基化和卤代化反应。关键中间体已被分离。通过立体控制实现了对o-碳硼烷的铱诱导的B(3)/B(4)-H活化。
• Selective Catalytic B–H Arylation of <i>o</i>-Carboranyl Aldehydes by a Transient Directing Strategy
  作者：Xiaolei Zhang、Hongning Zheng、Jie Li、Fei Xu、Jing Zhao、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.7b07160

  日期：2017.10.18

  Carboranyl aldehydes are among the most useful synthons in derivatization of carboranes. However, compared to the utilization of carboranyl carboxylic acids in selective B-H bond functionalizations, the synthetic application of carboranyl aldehydes is limited due to the weakly coordinating nature of the aldehyde group. Herein, the direct arylation of o-carboranyl aldehydes has been developed via Pd-catalyzed

  碳硼烷醛是碳硼烷衍生化中最有用的合成子之一。然而，与在选择性 BH 键官能化中使用碳硼基羧酸相比，由于醛基的弱配位性质，碳硼基醛的合成应用受到限制。在此，通过 Pd 催化的笼式 BH 键官能化开发了邻羰基醛的直接芳基化。在甘氨酸原位生成导向基团 (DG) 的帮助下，获得了一系列笼型 B(4,5)-二芳基化-和 B(4)-单芳基化-邻羰基醛，收率高，产率高。选择性。可以容忍范围广泛的官能团。BH 芳基化产物中的醛基可以很容易地去除或转化为邻羰基甲醇。
• Microwave-Assisted Synthesis of 3,1,2- and 2,1,8-Re(I) and ^99mTc(I)−Metallocarborane Complexes
  作者：Andrew E. C. Green、Patrick W. Causey、Anika S. Louie、Andrea F. Armstrong、Laura E. Harrington、John F. Valliant

  DOI：10.1021/ic0605928

  日期：2006.7.1

  heating was used to prepare eta5-rhenium carborane complexes in aqueous reaction media. For carboranes bearing sterically demanding substituents, isomerization of the cage from 3,1,2 to 2,1,8 derivatives occurred concomitantly with complexation. Microwave heating was equally effective at the tracer level using technetium-99m, affording access to a new class of synthons for designing novel molecular

  微波加热用于在水性反应介质中制备η5-r碳硼烷配合物。对于带有空间上需要的取代基的碳硼烷，笼型从3,1,2到2,1,8衍生物的异构化伴随络合发生。使用tech 99m，微波加热在示踪剂水平上同样有效，为设计新型分子显像剂提供了新型合成子。