tricarbonyl(cyclopentadienyl carboxylic acid)rhenium(I) | 51508-41-9

• 英文名称: tricarbonyl(cyclopentadienyl carboxylic acid)rhenium(I)
• 英文别名: tricarbonyl(carboxycyclopentadienyl)rhenium；cyrhetrenyl carboxylic acid；cyrhetrenecarboxylic acid；[Re(η⁵-C₅H₄COOH)(CO)₃]；(η⁵-CpCOOH)Re(CO)₃；[(Cp-COOH)Re(CO)₃]
• CAS: 51508-41-9
• 化学式: C₉H₅O₅Re
• 分子量: 379.343
• InChiKey: ZUGFAGGDFLTPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(cyclopentadienyl carboxylic acid)rhenium(I) 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tricarbonyl(η⁵-chlorocarbonylcyclopentadienyl)rhenium(I)
  参考文献：
  名称：

  带有三羰基红外tag标记的二茂铁：癌细胞中的合成，抗增殖活性，定量和纳米IR绘制†

  摘要：

  尽管尚未阐明其在癌细胞中的确切位置，但铁氧芬家族的几个成员在体外和体内的抗增殖活性都得到了充分的证明。但是，已使用两种不同的红外成像技术在单个细胞中绘制亚铁酚的无细胞毒性的yryrtrenyl类似物。该观察结果促使我们用环戊二烯基单元[CpRe（CO）3标记两个铁茂铁。CP =η 5 -环戊二烯基]通过接枝它，经由酯键，可以是对于酚类中的一个（4，5）或所述羟丙基链（6）。配合物4–6保留了对乳腺癌细胞（MDA-MB-231）的高细胞毒性，IC 50值在0.32–2.5μM范围内。透射红外光谱用来量化在与5或6孵育的细胞中的cyrhetrenyl标记的数量。结果表明，在37°C的细胞中孵育1小时后，复合物5和6主要存在于细胞中，而通过ICP-OES定量的有限百分比仅保留在孵育介质中。使用AFM-IR光谱技术，将红外辐射与近场AFM检测结合起来，用于绘制单个MDA-MB-231细胞中的三苯乙

  DOI：

  10.1039/c8dt01582a
• 作为产物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 在 C₅H₅COOH 作用下， 以 1,2,5-trimethyl-benzene 为溶剂， 以72%的产率得到tricarbonyl(cyclopentadienyl carboxylic acid)rhenium(I)
  参考文献：
  名称：

  由高r酸盐合成环戊二烯基三羰基hen（I）羧酸

  摘要：

  所述cyclopentadienyltricarbonylrhenium（I）羧酸1，（η 5 -C 5 H ^ 4 COOH）的Re（CO）3，能够迅速地从高铼酸铵NH制备4 REO 4。合成途径涉及使用温和的条件将高hen酸盐还原为Re 2（CO）10，然后将Re 2（CO）10与环戊二烯羧酸在均三甲苯中进行热反应。高r酸盐的产率为35％。从纯重2（CO）10，1可以以95％的非常高的收率获得。这种新的快速合成途径可能适用于放射性药物的制备。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00116-3

文献信息

• Novel Cyclopentadienyl Tricarbonyl ^99mTc Complexes Containing 1-Piperonylpiperazine Moiety: Potential Imaging Probes for Sigma-1 Receptors
  作者：Xia Wang、Dan Li、Winnie Deuther-Conrad、Jie Lu、Ying Xie、Bing Jia、Mengchao Cui、Jörg Steinbach、Peter Brust、Boli Liu、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/jm5009488

  日期：2014.8.28

  We report the design, synthesis, and evaluation of a series of novel cyclopentadienyl tricarbonyl 99mTc complexes as potent σ1 receptor radioligands. Rhenium compounds 3-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)propylcarbonylcyclopentadienyl tricarbonyl rhenium (10a) and 4-(4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl)butylcarbonylcyclopentadienyl tricarbonyl rhenium (10b) possessed high in vitro

  我们报告的设计，合成，以及一系列新颖环戊二烯三羰基的评价99米锝配合物作为有力的σ 1受体的放射性。compounds化合物3-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1-基）丙基羰基环戊二烯基三羰基en（10a）和4-（4-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）哌嗪-1基）三羰基butylcarbonylcyclopentadienyl铼（10B）在体外亲和力具有较高的对σ 1受体和中度到高选择性σ 2受体和囊泡乙酰胆碱转运。小鼠的生物分布研究表明，相应的99m Tc衍生物[ 99m Tc注射后2分钟，Tc] 23和[ 99m Tc] 24分别为2.94和2.13％注射剂量（ID）/ g。氟哌啶醇的预处理显着降低了脑中[ 99m Tc] 23或[ 99m Tc] 24的放射性示踪剂蓄积。对C6和DU145肿瘤细胞中[ 99m Tc] 23的细胞吸收研究表明，与氟哌啶醇，1-（3,4-二
• Glucosamine Conjugates of Tricarbonylcyclopentadienyl Rhenium(I) and Technetium(I) Cores
  作者：Cara L. Ferreira、Charles B. Ewart、Simon R. Bayly、Brian O. Patrick、Jennifer Steele、Michael J. Adam、Chris Orvig

  DOI：10.1021/ic0605672

  日期：2006.8.1

  To obtain a 99mTc glucose conjugate for imaging, double-ligand transfer (DLT) and related reactions were examined for the preparation of CpM(CO)3 (Cp = cyclopentadienyl; M = Re, Tc) complexes with pendant carbohydrates at Cp. TricarbonylN-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranose)cyclop entadienyl carboxamide}rhenium(I) (1a) and tricarbonylN-(2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranose)cyclopentadienyl

  为了获得用于成像的99mTc葡萄糖共轭物，检查了双配体转移（DLT）和相关反应，以制备CpM（CO）3（Cp =环戊二烯基； M = Re，Tc）复合物，并在Cp处悬挂碳水化合物。三羰基N-（1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖）环对二烯基羧酰胺} r（I）（1a）和三羰基N-（制备2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖）环戊二烯基羧酰胺}（2a）。通过质谱，元素分析，IR和NMR光谱对化合物进行了全面表征。NMR光谱的完全归属证明了在溶液状态下的氨基葡萄糖部分的侧基性质，并且存在2a作为两个端基异构体。通过X射线晶体学测定2a的固态结构，这再次证实了葡糖胺的侧基性质，但与溶液状态不同之处在于，β端基异构体优先结晶（93％）。确定化合物2a是葡萄糖代谢酶己糖激酶的高亲和力竞争性抑制剂（Ki = 330 +/- 70 microM），表明它保留了一定的生
• CONJUGATES DERIVED FROM NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS AND METHODS OF USE THEREOF IN IMAGING
  申请人：Reiley Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150374858A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Conjugates derived from non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and methods of use thereof are disclosed, useful for, inter alia, identifying and localizing the site of pathology and/or inflammation responsible for the sensation of pain in a patient; for identifying the sites of primary, secondary, benign, or malignant tumors; and for diagnosing infection or confirming or ruling out suspected infection. The NSAID-based conjugates contain an imaging moiety. The conjugates concentrate at sites of increased cyclooxygenase expression, thus revealing the sites of increased prostaglandin production, which is correlated with pain and inflammation, and correlated with tumor presence and/or location. Identifying areas of increased COX expressing can also aid in screening for infections.

  披露了来自非甾体抗炎药（NSAIDs）的衍生物及其使用方法，这对于识别和定位患者疼痛感觉的病理和/或炎症部位；识别原发、继发、良性或恶性肿瘤的部位；以及诊断感染或确认或排除疑似感染非常有用。基于NSAID的偶联物含有成像基团。这些偶联物在环氧化酶表达增加的部位富集，从而揭示了前列腺素产生增加的部位，这与疼痛和炎症有关，并与肿瘤存在和/或位置有关。识别COX表达增加的区域也有助于筛查感染。
• Synthesis and biological evaluation of Tc-99m-cyclopentadienyltricarbonyl-technetium-labeled A-85380: An imaging probe for single-photon emission computed tomography investigation of nicotinic acetylcholine receptors in the brain
  作者：Hiroyuki Kimura、Masashi Ueda、Hidekazu Kawashima、Kenji Arimitsu、Yusuke Yagi、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.030

  日期：2019.6

  We have designed (S)-(5-(azetidin-2-ylmethoxy)pyridine-3-yl)methyl cyclopentadienyltricarbonyl technetium carboxylate ([99mTc]CPTT-A-E) with high affinity for nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) using (2(S)-azetidinylmethoxy)-pyridine (A-85380) as the lead compound to develop a Tc-99m-cyclopentadienyltricarbonyl-technetium (99mTc)-labeled nAChR imaging probe. Because technetium does not contain

  我们设计了（S）-（5-（氮杂环丁烷-2-基甲氧基）吡啶-3-基）甲基环戊二烯基三羰基羧酸tech（[99mTc] CPTT-AE），其对烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）具有高亲和力，使用（2（S ）-氮杂环丁烷基甲氧基）-吡啶（A-85380）作为先导化合物，以开发Tc-99m-环戊二烯基三羰基-（（99mTc）标记的nAChR成像探针。由于tech不包含稳定的同位素，因此通过配位rh来合成环戊二烯基三羰基rh（CPTR），rh是与tech具有相同配位结构的同源元素。此外，评估了对nAChR的结合亲和力。CPTR-AE对nAChR表现出高结合亲和力（Ki = 0.55 nM）。通过[99mTc] CPTT-AE的放射合成，得到的目标化合物的放射化学产率为33％，放射化学纯度大于97％。大脑的体外放射自显影研究表明，局部nAChR密度与在每个目标区域中积累的[99mTc] CPTT-AE的
• Application of a Planar Chiralη5-Cyclopentadienylrhenium(I)tricarbonyl Complex in Asymmetric Catalysis: Highly Enantioselective Phenyl Transfer to Aldehydes
  作者：Carsten Bolm、Martin Kesselgruber、Nina Hermanns、Jens P. Hildebrand、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1488::aid-anie1488>3.0.co;2-b

  日期：2001.4.17

  as an efficient catalyst precursor for the asymmetric synthesis of diarylmethanol compounds 2 by phenylation of aldehydes. Compared to the corresponding ferrocene derivative, the performance of the cyrhetrene is superior or at least equally as good and gives excellent enantioselectivities even with catalyst loadings as low as 2 mol %.

  一种新型的平面手性乙炔1被认为是通过醛的苯基化反应不对称合成二芳基甲醇化合物2的有效催化剂前体。与相应的二茂铁衍生物相比，环丙三烯的性能优异或至少同样好，并且即使在催化剂负载量低至2摩尔％的情况下，也具有出色的对映选择性。