9-ethynyl-closo-1,7-dodecaborane | 80755-88-0

• 英文名称: 9-ethynyl-closo-1,7-dodecaborane
• 英文别名: 9-ethynyl-m-carborane
• CAS: 80755-88-0
• 化学式: C₄H₁₂B₁₀
• 分子量: 168.249
• InChiKey: DMHPOWISEFSOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethynyl-closo-1,7-dodecaborane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以91%的产率得到cis-9-(1',2'-dibromovinyl)-m-carborane
  参考文献：
  名称：

  Action of electrophilic reagents on 9-ethynyl-o- and 9-ethynyl-m-carboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956808
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 以90%的产率得到9-ethynyl-closo-1,7-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 9-vinyl-and 9-ethynyl-o-and m-carboranes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948065

文献信息

• Dicarba‐ <i>closo</i> ‐dodecaboranes with One and Two Ethynyl Groups Bonded to Boron
  作者：Alexander Himmelspach、Maik Finze

  DOI：10.1002/ejic.201000064

  日期：2010.5

  7-C2B10H10 (3a) were obtained by Pd-catalyzed Kumada-type cross-coupling reactions of the corresponding diiodinated dicarba-closo-dodecaboranes withMe3SiCCMgBr followed by desilylation of the trimethylsilylalkynyl-substituted clusters. In addition, the related closo-C2B10} derivatives with one ethynyl group 1,2-R-9-HCC-closo-1,2-C2B10H9 [R = H (4a), Me (5a)], 9-HCC-closo-1,7-C2B10H11 (6a), and 2-HCC-closo-1

  二乙炔基二卡巴-closo-dodecaboranes 1,2-R2-9,12-(HCC)2-closo-1,2-C2B10H8 [R = H (1a), Me (2a)] 和 9,10-(HCC)2 -closo-1,7-C2B10H10 (3a) 是通过 Pd 催化的 Kumada 型交叉偶联反应获得的，相应的二碘化二羰基-十二碳硼烷与 Me3SiCCMgBr，然后是三甲基甲硅烷基炔基取代的簇的脱甲硅烷基化反应。此外，相关的closo-C2B10}衍生物具有一个乙炔基1,2-R-9-HCC-closo-1,2-C2B10H9 [R = H (4a), Me (5a)], 9-HCC-合成了 closo-1,7-C2B10H11 (6a) 和 2-HCC-closo-1,12-C2B10H11 (7a)，并将它们的光谱特性与二乙炔基取代的 closo-C2B10} 簇的光谱特性进行了比较。通过元素分析、质谱以及多核
• Comparative study of the effects of ortho-, meta- and para-carboranes (C2B10H12) on the physicochemical properties, cytotoxicity and antiviral activity of uridine and 2′-deoxyuridine boron cluster conjugates
  作者：Dijana Saftić、Mirosława Studzińska、Edyta Paradowska、Ivo Piantanida、Goran Baranović、Magdalena Białek-Pietras、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103466

  日期：2020.1

  In this study, a series of uridine (U) and 2'-deoxyuridine (dU) conjugates containing an isomeric ortho-, meta- or para-carborane cluster (C2B10H12) attached at C-5 through an ethynyl linker were synthesized. The effect of carborane cluster isomerism on the conjugate syn/anti conformation, molar extinction coefficient, lipophilicity, susceptibility to phosphorylation (by TK1, TK2 and dCK), cytotoxicity

  在这项研究中，合成了一系列尿苷（U）和2'-脱氧尿苷（dU）共轭物，这些共轭物包含通过乙炔基连接在C-5上的同分异构的邻，间或对氨基甲酸酯簇（C2B10H12）。评估了碳硼烷簇异构体对缀合物顺/反构象，摩尔消光系数，亲脂性，磷酸化敏感性（通过TK1，TK2和dCK），细胞毒性和抗病毒活性的影响。观察到硼簇修饰对修饰的核苷的顺/反平衡的强烈影响。与未修饰的U和dU相比，亲脂性增加了，特别是对于带有对-碳环簇的共轭物。此外，观察到硼簇修饰对核碱基发色团的电子性质的明显和不同的影响。所获得的缀合物对几种细胞系具有低或中等毒性，被TK1磷酸化得相当好，并且是dCK的底物差或不是。此外，结合物优先抑制HCMV复制，其SI指数对于U的邻-甲撑烷衍生物高达22，对于dU的对-甲撑烷衍生物高达180。
• Zakharkin, L. I.; Kovredov, A. I.; Ol'shevskaya, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 2422 - 2422
  作者：Zakharkin, L. I.、Kovredov, A. I.、Ol'shevskaya, V. A.

  DOI：——

  日期：——