7-(diethylamino)-3-(2,2-difluoro-6-methyl-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-yl)-2H-chromen-2-one | 119634-49-0

• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-(2,2-difluoro-6-methyl-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(diethylamino)-2-(2,2-diflluoro-6-methyl-2H-1,3,2-dioxaborinin-4-yl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 119634-49-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BF₂NO₄
• 分子量: 349.142
• InChiKey: CBXWHQDBBANPFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-(2,2-difluoro-6-methyl-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-yl)-2H-chromen-2-one 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到7-(diethylamino)-3-(2,2-difluoro-6-(2,5-dimethoxystyryl)-2H-1,3,2-dioxaborinin-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-二氟硼杂化染料用于线粒体染色

  摘要：

  为了开发具有线粒体染色能力的新型染料，已经合成了一系列杂香豆素-二氟硼杂化的两性离子染料。杂化染料与7-二乙基氨基香豆素，二氟硼（BF 2）β-二酮和给电子基团共轭。染料在有机溶剂中显示深红色发射（600–680 nm）和高荧光量子产率。TD-DFT和ESP计算已充分研究了ICT和两性离子的性质。通过共聚焦细胞成像实验，与Mito-Tracker Green共同染色显示了活细胞中线粒体的染色能力。这项工作可以为设计用于线粒体染色的中性细胞探针提供新的策略。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108430
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(diethylamino)-3-(2,2-difluoro-6-methyl-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinin-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟化硼调节的“裸眼”和比例测定荧光法检测CN-作为试纸条及其生物成像

  摘要：

  氰根离子（CN - ）是广泛用于化工和工业过程，但他们不仅能造成环境污染，更糟糕的是，当氰化物少量进入人体后，在较严重的情况下，它们所构成的健康风险，在更严重的情况下，它们可能导致死亡。实用的氰化物探针的开发非常紧迫。在这项工作中，用α，β不饱和酮缀合乙二胺香豆素荧光团和反应位点，氟化硼被引入以调整ICT和反应性构建一个比率荧光探针CN的高灵敏度检测-。该过程在40 s内迅速完成，可以用肉眼监控。探针显示出低检测限（0.072μM）。此外，使用探针来检测CN -在测试条，土壤和水。另外，细胞成像实验表明该探针可用于生物测定氰化物中毒。

  DOI：

  10.1039/d0nj05381c

文献信息

• 一种菁、香豆素、二羰基氟化硼杂化荧光染料 的合成及其应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN110183478B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种具有荧光性质的菁、香豆素、二氟硼杂化的新型染料合成方法，其结构通式如式Ⅰ所示。该类染料是通过设计，合成了一种7位为二乙氨基供电子基，3位为6‑甲基二氟化硼‑β‑二羰基六元环，该六元环的甲基受吸电子效应活化在不同反应条件下与1,3,3‑三甲基‑2‑亚甲基吲哚啉乙醛发生两次Knoevenagel缩合，增长共轭链长度同时又引入了菁的结构，形成了菁、香豆素、二氟硼杂化的新型杂化染料Ⅰ。合成方法简单，在荧光探针、生命分析和光电材料等领域有着广阔的应用前景。
• 一种香豆素杂二氟化硼络合物类荧光染料及 其应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN110143977B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种具有荧光性质的香豆素杂二氟化硼络合物的合成方法，其结构通式如式I所示，增加共轭链长度，引入共轭基团。本发明中，我们通过设计，在7‑二乙氨基香豆素的3位引入缺电子基团6‑甲基二氟化硼‑β‑二羰基六元环，该六元环的甲基受吸电子效应活化与芳香醛发生Knoevenagel缩合，增长共轭链长度同时又引入推拉电子结构，形成一系列香豆素杂二氟化硼络合物结构的荧光染料，合成步骤简单且产率高。通过光学测试显示出该染料具有量子产率高、吸收发射波长长、Stokes位移大等优点，在光电材料、荧光探针等领域有着广阔的应用前景。
• An ultrasensitive lipid droplet-targeted NIR emission fluorescent probe for polarity detection and its application in liver disease diagnosis
  作者：Yonghe Tang、Sirui Song、Juanjuan Peng、Qian Zhang、Weiying Lin

  DOI：10.1039/d2tb01145j

  日期：——

  near-infrared emission fluorescent probe SSR-LDs based on the intramolecular charge transfer effect (ICT) to detect polarity changes within intracellular lipid droplets. The probe SSR-LDs has ultra-sensitive polarity sensitivity, excellent chemical stability and photo-stability. In addition, by comparing normal and cancer cells through cell imaging experiments, we found that the robust probe has the ability

  与正常细胞相比，癌细胞在增殖和新陈代谢过程中需要更多的能量供应。在活细胞中，除了线粒体，脂滴也是提供能量的重要细胞器。研究表明，在细胞内产生病变的过程中，脂滴的数量和分布发生了显着变化。现阶段细胞病变发生的诱发因素尚不明确，导致肝损伤、脂肪肝、肝炎等疾病的早期诊断和治疗受到限制。为了应对紧迫的挑战，我们使用基于分子内电荷转移效应 (ICT)的近红外发射荧光探针SSR-LD来检测细胞内脂滴内的极性变化。探头SSR-LD具有超灵敏的极性灵敏度、优异的化学稳定性和光稳定性。此外，通过细胞成像实验比较正常细胞和癌细胞，我们发现坚固的探针能够灵敏地监测活细胞中脂滴极性的变化。更重要的是，利用构建的荧光探针，我们实现了肝损伤和脂肪肝的体外荧光检测，以及体内水平的肝炎检测。独特的荧光探针SSR-LDs有望作为与脂滴极性相关疾病的医学诊断的有力工具。
• 一种靶向脂滴检测极性的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：广西大学

  公开号：CN115232158A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明提供了一种靶向脂滴检测极性的荧光探针，简称为SG‑LDs，其化学结构式为 ；该荧光探针合成工艺简单，能靶向脂滴，对极性敏感，细胞毒性低，可在细胞以及组织中成像，是一种新型的近红外探针，光稳定性较强，可应用范围广。