aminodiborane | 39046-41-8

• 英文名称: aminodiborane
• 英文别名: μ-aminodiborane；Aminodiboran
• CAS: 39046-41-8
• 化学式: B₂H₇N
• 分子量: 42.6843
• InChiKey: CLVBMIOXDJOXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminodiborane 在 trimethyl amine 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: SVol.1, 4.2.6, page 159 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentaborane(9) 、 氨 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 aminodiborane
  参考文献：
  名称：

  Hydrides of Boron. X. The Preparation and Preliminary Study of the New Compound B₂H₇N

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01277a006

文献信息

• Donor–Acceptor Complexation and Dehydrogenation Chemistry of Aminoboranes
  作者：Adam C. Malcolm、Kyle J. Sabourin、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Eric Rivard

  DOI：10.1021/ic3018997

  日期：2012.12.3

  donor–acceptor adducts of aminoborane (H2BNH2) and its N-substituted analogues (H2BNRR′) were prepared: LB-H2BNRR′2-BH3 (LB = DMAP, IPr, IPrCH2 and PCy3; R and R′ = H, Me or tBu; IPr = [(HCNDipp)2C:] and Dipp = 2,6-iPr2C6H3). To potentially access complexes of molecular boron nitride, LB-BN-LA (LA = Lewis acid), preliminary dehydrogenation chemistry involving the parent aminoborane adducts LB-H2BNH2-BH3

  一系列氨基硼烷的正式供体-受体加合物（H 2 BNH 2）和它的N-取代的类似物（H 2 BNRR'）中制备：LB-H 2 BNRR' 2 -BH 3（LB = DMAP，IPR，IPrCH 2和PCy 3； R和R'= H，Me或t Bu； IPr = [（HCNDipp）2 C：]和Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）。为了潜在地获得分子氮化硼LB-BN-LA（LA = Lewis酸）的配合物，涉及母体氨基硼烷加合物LB-H 2 BNH 2 -BH的初步脱氢化学3使用的[Rh（COD）CL]进行了研究2，CuBr和NIBR 2作为脱氢催化剂。代替分离预期的脱氢BN供体-受体配合物，硼嗪的形成被认为是主要产物。还描述了制备氟代芳基硼烷封端的氨基硼烷络合物LB-H 2 BNH 2 -B（C 6 F 5）3的尝试。
• Thermally Induced Dehydrogenation of Amine–Borane Adducts and Ammonia–Borane by Group 6 Cyclopentadienyl Complexes Having Single and Triple ­Metal–Metal Bonds
  作者：Daniel García‐Vivó、Estefanía Huergo、Miguel A. Ruiz、Raquel Travieso‐Puente

  DOI：10.1002/ejic.201300629

  日期：2013.10

  were, in all cases, borazine, [HNBH]3, and polyborazylene, [NBHx] (x < 1), whereas other minor products were derived from B–N bond-cleavage processes. Over the course of these reactions, complexes 1a–c were transformed into the corresponding mononuclear hydrides [MCpH(CO)3] [M = Cr (2a), Mo (2b), W (2c)], which are supposed to be the catalytically active species in these processes, as also supported by

  用催化量 (5 mol-%) 的单键二聚体 [M2Cp2(CO)6] [M = Cr (1a), Mo (1b), W ( 1c)；Cp = 环戊二烯基] 在温和的热活化 (333 K) 下导致加合物逐步脱氢，并分别在 12、24 和 >34 小时后实现定量转化。在这些反应的初始阶段（低转化率），主要产物是氨基硼烷（NH2=BH2）的环状和支链低聚物。然而，在更长的反应时间（高转化率）下，在所有情况下，主要产物是环硼氮烷 [HNBH]3 和聚硼氮烷 [NBHx] (x < 1)，而其他次要产物来自 B-N 键- 裂解过程。在这些反应过程中，配合物 1a-c 被转化为相应的单核氢化物 [MCpH(CO)3] [M = Cr (2a), Mo (2b), W (2c)]，它们被认为是这些过程中的催化活性物质，也得到了二氢化物纯样品 [Mo2Cp2(H)2(μ-Ph2PCH2PPh2)(CO)2]
• Base-Promoted Ammonia Borane Hydrogen-Release
  作者：Daniel W. Himmelberger、Chang Won Yoon、Martin E. Bluhm、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/ja905015x

  日期：2009.10.7

  The strong non-nucleophilic base bis(dimethylamino)naphthalene (Proton Sponge, PS) has been found to promote the rate and extent of H(2)-release from ammonia borane (AB) either in the solid state or in ionic-liquid and tetraglyme solutions. For example, AB reactions in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride (bmimCl) containing 5.3 mol % PS released 2 equiv of H(2) in 171 min at 85 degrees C and only

  已发现强非亲核碱双（二甲氨基）萘（质子海绵，PS）可促进固态或离子液体中氢（2）从氨硼烷（AB）中释放的速率和程度，并且四甘醇溶液。例如，含有 5.3 mol% PS 的 1-丁基-3-甲基咪唑氯化物 (bmimCl) 中的 AB 反应在 85 摄氏度下 171 分钟内释放了 2 当量的 H(2)，而在 110 摄氏度下仅释放了 9 分钟，而没有PS 在 85 摄氏度下需要 316 分钟，在 110 摄氏度下需要 20 分钟。事实证明，离子液体溶剂比四甘醇二甲醚更有利，因为它们减少了不需要的产物如环硼氮烷的形成。PS 促进反应的固态和溶液 (11)B 核磁共振研究正在进行中，支持涉及初始 AB 去质子化以形成 H(3)BNH(2)(-) 阴离子的反应途径。然后，该阴离子可以引发 AB 脱氢聚合，形成支链聚氨基硼烷聚合物。随后的链支化和脱氢反应最终导致交联的聚硼烷型产品。发现锂和三乙基硼氢化钾的
• 11B NMR studies of the thermal decomposition of ammoniaborane in solution
  作者：J.S. Wang、R.A. Geanangel

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87499-x

  日期：1988.8

  Heating solutions of NH3BH3 in aprotic solvents above approximately 80 °C resulted in three types of chemical reactions. In etheral solvents NH3BH3 underwent stepwise hydrogen-loss decomposition leading to cyclotriborazane and borazine along with other minor products. In pyridine solution base displacement led to pyridineborane. In acetonitrile both products of hydrogen-loss decomposition and either

  NH 3 BH 3在非质子溶剂中的加热溶液高于约80°C，导致三种化学反应。在醚类溶剂中，NH 3 BH 3进行逐步的氢损失分解，从而生成环三硼氮烷和硼嗪以及其他次要产物。在吡啶溶液中，碱置换得到吡啶硼烷。在乙腈中，鉴定了氢损失分解以及氢化或硼氢化的两种产物。11 B NMR谱峰面积显示，在130°C的二甘醇二甲醚中于0.15 M NH 3 BH 3中形成的环三硼氮烷的最大收率。
• Noncatalyzed Reduction of Nitriles to Primary Amines with Ammonia Borane
  作者：Man Ding、Jiarui Chang、Jia-Xue Mao、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01727

  日期：2022.12.16

  The preparation of primary amines from nitriles has been a subject of continuing interest, and many different methods have been reported for this process. We report in this paper an alternative method for transforming nitriles into primary amines. In this work, a wide range of nitriles were reduced to primary amines by 1.2 equiv of ammonia borane under thermal decomposition conditions without any catalyst

  从腈类制备伯胺一直是人们持续关注的课题，并且已经报道了许多用于该过程的不同方法。我们在本文中报告了一种将腈转化为伯胺的替代方法。在这项工作中，在没有任何催化剂的热分解条件下，通过 1.2 当量的氨硼烷将多种腈还原为伯胺，并以良好至极好的收率分离出相应的伯胺。与 H 2和 NH 3的反应对环境无害作为副产品生成。这些反应还可以容忍许多官能团。腈类可能被原位生成的氨基二硼烷还原，其在有机合成中的应用以前从未被报道过。通过使用我们的协议，成功制备了含有多氟化芳环的伯胺，这在药物合成中非常重要，很少通过催化过程制备。