n-Butyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate | 147878-74-8

• 英文名称: n-Butyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate
• 英文别名: N-[butoxy(chloro)phosphoryl]-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 147878-74-8
• 化学式: C₈H₁₇Cl₃NO₂P
• 分子量: 296.561
• InChiKey: BMCAWAHCJMMGFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 n-Butyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到n-Butyl N,N-bis(β-chloroethyl)amido(methoxyvalinyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Amino Acid Linked Nitrogen Mustard Derivatives

  摘要：

  二氯磷酰胺可以通过在高温下将双(β-氯乙基)胺盐酸盐与磷酰氯反应来容易地制备。粗产物纯净，无需繁琐的真空蒸馏。然而，这种试剂与乙醇、丙醇以及缬氨酸甲酯反应效果不佳。因此，人们寻求了另一种途径来制备与氮芥相连的氨基酸衍生物。这包括合成适当的烷基磷酸二氯酯，并将其与双(β-氯乙基)胺反应，随后与氨基酸羧酸酯缩合。反应在温和条件下进行，产率高。除了甘氨酸衍生物外，最终产品中存在多个手性中心导致生成非对映异构体，这些可以通过光谱学和分析学（HPLC）方法观察到。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25855
• 作为产物：
  描述：

  二氯代磷酸丁酯 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到n-Butyl N,N-bis(β-chloroethyl)amidophosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Amino Acid Linked Nitrogen Mustard Derivatives

  摘要：

  二氯磷酰胺可以通过在高温下将双(β-氯乙基)胺盐酸盐与磷酰氯反应来容易地制备。粗产物纯净，无需繁琐的真空蒸馏。然而，这种试剂与乙醇、丙醇以及缬氨酸甲酯反应效果不佳。因此，人们寻求了另一种途径来制备与氮芥相连的氨基酸衍生物。这包括合成适当的烷基磷酸二氯酯，并将其与双(β-氯乙基)胺反应，随后与氨基酸羧酸酯缩合。反应在温和条件下进行，产率高。除了甘氨酸衍生物外，最终产品中存在多个手性中心导致生成非对映异构体，这些可以通过光谱学和分析学（HPLC）方法观察到。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25855