purified rat liver P₄₅₀ 2E₁

• 英文名称: purified rat liver P₄₅₀ 2E₁

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 purified rat liver P₄₅₀ 2E₁ P₄₅₀ reductase 、 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到(1S,2R,4S)-4-vinylcyclohexene 1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  用大鼠肝脏微粒体和纯化的p450s在4-乙烯基环己烯的生物转化中的立体化学方面。单环氧化物和二醇。

  摘要：

  已经确定了肝微粒体从雄性和雌性对照以及诱导的大鼠和纯化的大鼠P450 2B1和2E1进行的肝微粒体对4-乙烯基环己烯（VCH，1）进行生物转化的立体化学过程。雄性微粒体催化的1的环氧化作用在环内和环外双键上均产生四个异构体环氧化物，顺式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2），反式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3），（4R *，7S *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧化物（4）和（4R *，7R *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧（5）。另一方面，来自雌性大鼠的微粒体主要催化环内环氧化。该过程的立体选择性在很大程度上取决于性别和P450的诱导。只有较低浓度的苯巴比妥和吡唑能够增强1的环氧化作用，并且大多数情况下能够增强内环双键。也，重构系统中的P450 2E1和2B1能够主要在其环内双键上进行1的环氧化。代谢物顺式和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（分别为2和3）和异构体4-乙烯基环己烯7

  DOI：

  10.1021/tx000255q