formycin | 57101-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: formycin
• 英文别名: formycin A；(2S,3R,4S,5R)-2-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 57101-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: KBHMEHLJSZMEMI-KSYZLYKTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formycin 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-7-methylformycin B
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine nucleosides. 9. Studies on the isomeric N-methylformycins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a050
• 作为产物：
  描述：

  3(5)-cyano-4-nitro-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 1% Pd/C 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 formycin
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第 XI 部分. 1,4-二硝基吡唑中的电影取代；硝基吡唑衍生物在合成福尔霉素中的应用

  摘要：

  1,4-二硝基-3-甲基吡唑与多种亲核试剂的反应导致通过电影取代过程形成5-取代的3-甲基-4-硝基吡唑11-15。该反应已被用作新合成福尔霉素的关键步骤。用氰化物离子处理 1,4-二硝基-3-(2,3,5-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑 (17) 产生 3(5)-氰基-4-硝基-5( 3)-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑(19)，产率为89%。催化还原为 4-氨基化合物 20 (84%)，随后与乙酸甲脒反应产生三乙酸甲霉素 21 (79%)。21 的甲醇分解以 90% 的产率生产了福尔霉素 (1)。

  DOI：

  10.1139/v80-419

文献信息

• SULFONAMIDE, SULFAMATE, AND SULFAMOTHIOATE DERIVATIVES
  申请人：Wang Zhong

  公开号：US20120077814A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing these compounds, and methods of using these compounds in a variety applications, such as treatment of diseases or disorders associated with E1 type activating enzymes, and with Nedd8 activating enzyme (NAE) in particular.

  该披露提供了化学式(I)的生物活性化合物及其药用盐，含有这些化合物的组合物，以及在各种应用中使用这些化合物的方法，例如用于治疗与E1型激活酶相关的疾病或紊乱，特别是与Nedd8激活酶(NAE)相关的疾病或紊乱。
• Synthesis and antiviral activity of some new S-adenosyl-L-homocysteine derivatives
  作者：Pawel Serafinowski、Erwin Dorland、Kenneth R. Harrap、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00102a010

  日期：1992.11

  A series of new S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) analogues with modifications to amino acid and nucleoside moieties was prepared via condensation of appropriate nucleoside precursors and suitably protected L-homocystine derivatives. The AdoHcy derivatives as well as the nucleoside precursors were evaluated for their antiviral activity. Some of the compounds, in particular S-tubercidinyl-L-homocysteine

  通过缩合适当的核苷前体和适当保护的L-高半胱氨酸衍生物，制备了一系列对氨基酸和核苷部分进行了修饰的新的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）类似物。评价了AdoHcy衍生物以及核苷前体的抗病毒活性。某些化合物，特别是S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸丙酯（36），N-（三氟乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸异丙酯（27），S-3'-deoxytubercidinyl-L-homocysteine（ 58），N-（三氟乙酰基）-S-哌啶基-L-高半胱氨酸丙酯（26）和N-（甲氧基乙酰基）-S-tubercidinyl-L-高半胱氨酸乙酯（31）对HSV，VV具有强效和选择性的活性和VSV。
• Synthesis of<i>S</i>-Formycinyl-L-homocysteine and Its 3′-Deoxy Derivative
  作者：Paweł Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1987-28109

  日期：——

  3′-Deoxyformycin was prepared by transformation of the formycin A with 2-acetoxyisobutyryl bromide. Both formycin A and its 3′-deoxy analogue were converted into their 5′-chloro-5′-deoxy derivatives with thionyl chloride. Finally 5′-chloro-5′-deoxy formycin A and 5′-chloro-3′,5′ dideoxyformycin A were condensed with L-homocysteine sodium salt to give S-formycinyl-L-homocysteine and S-3′-deoxyformycinyl-L-homocysteine in good yields.

  3′-去氧福尔米辛是通过将福尔米辛A与2-乙酸氧异丁酰溴化物反应制备的。福尔米辛A及其3′-去氧类似物均与氯化亚硫酰转化为各自的5′-氯-5′-去氧衍生物。最后，5′-氯-5′-去氧福尔米辛A和5′-氯-3′,5′-二去氧福尔米辛A与L-同型半胱氨酸钠盐缩合，良好收率地得到S-福尔米辛基-L-同型半胱氨酸和S-3′-去氧福尔米辛基-L-同型半胱氨酸。
• Nucleolipids of the Nucleoside Antibiotics Formycins A and B: Synthesis and Biomedical Characterization Particularly Using Glioblastoma Cells
  作者：Helmut Rosemeyer、Christine Knies、Katharina Hammerbacher、Eugenia Bender、Gabriel A. Bonaterra、Ricarda Hannen、Jörg W. Bartsch、Christopher Nimsky、Ralf Kinscherf

  DOI：10.1002/cbdv.201900012

  日期：2019.4

  derivatives of formycin A (1) and formycin B (5) carrying an O-2',3'-(ethyl levulinate) ketal group have been prepared. These were base-alkylated at N(1) (for 1) and N(1) and N(6) (for 5) with both isopentenyl and all-trans-farnesyl residues. Upon the prenylation, side reactions were observed, resulting in the formation of nucleolipids with a novel tricyclic nucleobase (→4a, 4b). In the case of formycin B, O-2'

  制备了带有O-2'，3'-（乙酰丙酸乙酯）缩酮基的两种霉素A（1）和霉素B（5）的亲脂性衍生物。它们在N（1）（对于1）和N（1）和N（6）（对于5）同时被异戊烯基和全反法尼基残基烷基化。在异戊二烯基化时，观察到副反应，导致形成具有新的三环核碱基（→4a，4b）的核苷酸。在福霉素B的情况下，O-2'，3'-（乙酰丙酸乙酯）（6）法尼基化得到双早烷基化的核苷酸7。所有新化合物的特征在于1 H-，13 C-，UV / VIS和荧光光谱，通过ESI-MS光谱和/或元素分析。对水和辛醇以及水和环己烷之间的某些化合物进行Log P测定，可以得出有关其潜在的血脑屏障通过效率的定性结论。在体外研究了所有化合物对大鼠恶性神经外胚层BT4Ca以及对一系列人类胶质母细胞瘤细胞系（GOS 3，U-87 MG和GBM 2014/42）的细胞毒活性。为了区分新型核苷酸的抗癌作用和副作用，我们还研究了它们对PMA分化
• Identification of the <i>C</i> ‐Glycoside Synthases during Biosynthesis of the Pyrazole‐ <i>C</i> ‐Nucleosides Formycin and Pyrazofurin
  作者：Daan Ren、Shao‐An Wang、Yeonjin Ko、Yujie Geng、Yasushi Ogasawara、Hung‐wen Liu

  DOI：10.1002/anie.201910356

  日期：2019.11.11

  linkage between the heterocyclic base and the ribofuranose ring. While the biosynthesis of pseudouridine-C-nucleosides has been studied, less is known about the pyrazole-C-nucleosides such as the formycins and pyrazofurin. Herein, genome screening of Streptomyces candidus NRRL 3601 led to the discovery of the pyrazofurin biosynthetic gene cluster pyf. In vitro characterization of gene product PyfQ demonstrated

  C-核苷的特征在于杂环碱基与呋喃核糖环之间的CC键而不是CN键。虽然已经研究了伪尿苷-C-核苷的生物合成，但是对于吡唑-C-核苷如甲霉素和吡唑呋林的了解较少。在此，对链霉菌NRRL 3601的基因组筛选导致发现了吡唑并呋喃生物合成基因簇pyf。基因产物PyfQ的体外表征表明，它能够催化由4-羟基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和磷酸核糖焦磷酸（PRPP）形成C-糖苷羧基羟基吡唑核糖核苷酸（CHPR）。类似地，ForT，一种在霉菌素途径中的PyfQ同源物，可以催化4-氨基-1H-吡唑-3,5-二羧酸和PRPP的偶联，形成羧氨基吡唑核糖核苷酸。最后，