| 1459202-35-7

• CAS: 1459202-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 202.681
• InChiKey: PPKQPOPRDFHRKZ-DOACCVQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 在 chlorine dioxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萜烯醇和二醇与二氧化氯在二甲基甲酰胺中的反应

  摘要：

  二氧化氯-二甲基甲酰胺体系与有或没有催化量的MoCl 5，CeCl 3，ZrOCl 2或VO（acac）2组合使用，会引起许多双环萜烯醇和邻二醇的氧化氯化反应。2α-氯丁酮3-one，3α-氯10β-pinan-4-one，5α-氯3α-hydroxycaran-4-one，5β-氯-3β-hydroxycaran-4-one和4α-chloro-2α因此以良好的制备产率合成了-羟基pinan-3-one。

  DOI：

  10.1134/s107036321603018x

文献信息

• Oxidation of terpenoid diols with chlorine dioxide: Preparation of ketols and α-chlorohydroxyketones of carane and pinane structures
  作者：L. L. Frolova、A. V. Popov、L. V. Bezuglaya、I. N. Alekseev、P. A. Slepukhin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070363213080124

  日期：2013.8

  Vicinal terpenoid diols of carane- and pinane-type structures have been oxidized with chlorine dioxide in pyridine to form the corresponding ketols in the preparative yield of 52-72%, the selectivity of alpha-hydroxyketones formation being 80-90%. It has been shown that the diols reactivity towards oxidation with ClO2 depends mainly on the stereochemistry of hydroxy groups. The catalysts, VO(acac)(2), Mo(CO6), and MoCl5 have practically no effect on the oxidation process. When the reaction has been performed in dimethylformamide, the hydroxyketone chlorination occurred at high conversion.