[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-octyloxy-phenyl)-amine | 135529-03-2

• 英文名称: [1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-octyloxy-phenyl)-amine
• 英文别名: N-4-fluorobenzylidene-4-(octyloxy)benzenamine
• CAS: 135529-03-2
• 化学式: C₂₁H₂₆FNO
• 分子量: 327.442
• InChiKey: NPTKAQPTQMNREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛氧基苯胺 、 对氟苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-octyloxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  新型硝基侧位取代的偶氮甲碱衍生物；合成、介晶和计算表征

  摘要：

  基于带有不同链长的末端烷氧基的偶氮甲碱中心基团的两个环，制备了两个新的同系物系列。烷氧基链长在 6 至 16 个碳之间变化。第一个系列中的另一个末端翼是F原子，该化合物被命名为N-4-氟亚苄基-4-(烷氧基)苯胺( I n )。第二组化合物除末端F原子外还包含侧NO 2取代基，命名为N-(4-氟-3-硝基亚苄基)-4-(烷氧基)苯胺( II n )。通过差示扫描量热法（DSC）和偏光光学显微镜（POM）测定介晶和光学特性。通过元素分析、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱来阐明合成基团的分子结构。介晶研究表明，所有合成的同系物（ I n ）都是单晶的，单向地具有近晶A（SmA）相，而第二组（ II n ）成员是非介晶的。实验数据表明，中间相的形成受到侧硝基突出的影响。第二组中中间相的破坏归因于其分子宽度的增加，这影响了其横向分子间相互作用。计算模拟与实验数据一致。另一方面，NO 2基团在分子几

  DOI：

  10.3390/molecules26071927

文献信息

• Terminal Polar Substituent Effect on the Liquid Crystalline Properties of a Series of 4-Octyloxy-<i>N</i>-(4-substituted benzylidene)anilines
  作者：Seiichi Miyajima、Takehiko Enomoto、Tomohiro Kusanagi、Takehiko Chiba

  DOI：10.1246/bcsj.64.1679

  日期：1991.5

  Mesomorphic properties are studied on the title compounds where substituents are F, Cl, Br, I, NO2, and CN. Besides the known mesophases, nematic and smectic Ad, in CN and NO2 homologues, stable smectic A and B phases were observed in either of the Cl and Br derivatives. Metastable nematic and smectic A phases were found in F derivative. The effects of terminal polar substituents, stabilization of the smectic A phase by moderately polar substituents, and of the nematic phase by strongly polar substituents, were confirmed.

  对取代基为 F、Cl、Br、I、NO2 和 CN 的标题化合物的介观性质进行了研究。除了在 CN 和 同系物中观察到已知的中间相（向列相和共晶 Ad 相）外，还在 Cl 和 Br 衍生物中观察到了稳定的共晶 A 相和 B 相。在 F 衍生物中发现了可迁移的向列相和共晶 A 相。末端极性取代基的作用得到了证实，中等极性取代基稳定了漆膜 A 相，而强极性取代基则稳定了向列相。