trans-PtCl2((15)N-isopropylamine)((15)N-methylamine) | 1161758-39-9

• 英文名称: trans-PtCl2((15)N-isopropylamine)((15)N-methylamine)
• CAS: 1161758-39-9
• 化学式: C₄H₁₄Cl₂N₂Pt
• 分子量: 358.141
• InChiKey: JTPBKOYUGPAMQP-PMQGSEQVSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-PtCl2((15)N-isopropylamine)((15)N-methylamine) 、 水 、 重水 在 NaClO₄ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 trans-Pt(H2O)2((15)N-isopropylamine)((15)N-methylamine)(2+)
  参考文献：
  名称：

  Influence of amine ligands on the aquation and cytotoxicity of trans-diamine platinum(ii) anticancer complexes

  摘要：

  已制备并表征了三种 15N 标记的反式 Pt(II) 胺与异丙胺 (15N-ipa)、甲胺 (15N-ma) 和二甲胺 (15N-dma) 的配合物。 2D [1H,15N] HSQC NMR 光谱用于获得反式-[PtCl2(15N-ipa)(15N-ma)] (15N-1)、反式-[PtCl2(15N-) 水化的速率和平衡常数dma)(15N-ma)] (15N-2) 和反式-[PtCl2(15N-dma)(15N-ipa)] (15N-3) 在 100 mM NaClO4 溶液中，298 K。H2N 的新 15N 位移范围–报道了 PtII-N 和 HN-PtII-N 基团。 3 中没有观察到双水复合物的形成，并且在 1 和 2 的平衡状态下占物种的 <2%。 2 (k1 = 14 × 10−5 s−1) 的第一个水化步骤明显快于 2 的水化步骤。两个具有较大 ipa 配体的配合物（k1 = 5.5 × 10−5 s−1 (1), 6.1 × 10−5 s−1 (3)），但 2 是平衡时三个配合物中水合度最低的。 1-3 的单水加合物的 pKa 值相似（分别为 5.98、5.85 和 5.91），并且比相关顺式复合物 cis-[PtCl2(dma)2] 低 0.4 个 pH 单位，表明更具反应性的水的比例较小物种将在生理pH值下存在。 2 的二水加合物的 pKa 值（4.59 和 7.98）比 1（4.31 和 7.30）和 3（4.28 和 7.29）的 pKa 值高 0.3-0.6 个 pH 单位，这两个值非常相似。根据计算的平衡和解离常数计算出的 1-3 的形态分布表明，在生理条件下癌细胞中将存在 <1% 的水解物质。在三种癌症系（SF268、MCF-7 和 NCI-H460）中评估了 1-3（非 15N 标记）的细胞毒性。新的反式 Pt(II) 二胺复合物 2 在所有情况下都比 1 和 3 更活跃，并且在 MCF-7 腺癌细胞系中比顺铂更有效。

  DOI：

  10.1039/b819301k
• 作为产物：
  描述：

  cis-[PtCl2((15)N-isopropylamine)2] 、 甲基胺-15N盐酸盐 在 KOH 、 HCl 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到trans-PtCl2((15)N-isopropylamine)((15)N-methylamine)
  参考文献：
  名称：

  Influence of amine ligands on the aquation and cytotoxicity of trans-diamine platinum(ii) anticancer complexes

  摘要：

  已制备并表征了三种 15N 标记的反式 Pt(II) 胺与异丙胺 (15N-ipa)、甲胺 (15N-ma) 和二甲胺 (15N-dma) 的配合物。 2D [1H,15N] HSQC NMR 光谱用于获得反式-[PtCl2(15N-ipa)(15N-ma)] (15N-1)、反式-[PtCl2(15N-) 水化的速率和平衡常数dma)(15N-ma)] (15N-2) 和反式-[PtCl2(15N-dma)(15N-ipa)] (15N-3) 在 100 mM NaClO4 溶液中，298 K。H2N 的新 15N 位移范围–报道了 PtII-N 和 HN-PtII-N 基团。 3 中没有观察到双水复合物的形成，并且在 1 和 2 的平衡状态下占物种的 <2%。 2 (k1 = 14 × 10−5 s−1) 的第一个水化步骤明显快于 2 的水化步骤。两个具有较大 ipa 配体的配合物（k1 = 5.5 × 10−5 s−1 (1), 6.1 × 10−5 s−1 (3)），但 2 是平衡时三个配合物中水合度最低的。 1-3 的单水加合物的 pKa 值相似（分别为 5.98、5.85 和 5.91），并且比相关顺式复合物 cis-[PtCl2(dma)2] 低 0.4 个 pH 单位，表明更具反应性的水的比例较小物种将在生理pH值下存在。 2 的二水加合物的 pKa 值（4.59 和 7.98）比 1（4.31 和 7.30）和 3（4.28 和 7.29）的 pKa 值高 0.3-0.6 个 pH 单位，这两个值非常相似。根据计算的平衡和解离常数计算出的 1-3 的形态分布表明，在生理条件下癌细胞中将存在 <1% 的水解物质。在三种癌症系（SF268、MCF-7 和 NCI-H460）中评估了 1-3（非 15N 标记）的细胞毒性。新的反式 Pt(II) 二胺复合物 2 在所有情况下都比 1 和 3 更活跃，并且在 MCF-7 腺癌细胞系中比顺铂更有效。

  DOI：

  10.1039/b819301k