cis-dichloridodimethylamine platinum(II) | 1138163-72-0

• 英文名称: cis-dichloridodimethylamine platinum(II)
• 英文别名: cis-[PtCl2((15)N-dimethylamine)2]；cis-PtCl2((15)N-dimethylamine)2
• CAS: 1138163-72-0
• 化学式: C₄H₁₄Cl₂N₂Pt
• 分子量: 358.141
• InChiKey: QZGQXYAQOLBXND-CBVUBMMISA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichloridodimethylamine platinum(II) 、 甲基胺-15N盐酸盐 在 KOH 、 HCl 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到trans-PtCl2((15)N-dimethylamine)((15)N-methylamine)
  参考文献：
  名称：

  Influence of amine ligands on the aquation and cytotoxicity of trans-diamine platinum(ii) anticancer complexes

  摘要：

  已制备并表征了三种 15N 标记的反式 Pt(II) 胺与异丙胺 (15N-ipa)、甲胺 (15N-ma) 和二甲胺 (15N-dma) 的配合物。 2D [1H,15N] HSQC NMR 光谱用于获得反式-[PtCl2(15N-ipa)(15N-ma)] (15N-1)、反式-[PtCl2(15N-) 水化的速率和平衡常数dma)(15N-ma)] (15N-2) 和反式-[PtCl2(15N-dma)(15N-ipa)] (15N-3) 在 100 mM NaClO4 溶液中，298 K。H2N 的新 15N 位移范围–报道了 PtII-N 和 HN-PtII-N 基团。 3 中没有观察到双水复合物的形成，并且在 1 和 2 的平衡状态下占物种的 <2%。 2 (k1 = 14 × 10−5 s−1) 的第一个水化步骤明显快于 2 的水化步骤。两个具有较大 ipa 配体的配合物（k1 = 5.5 × 10−5 s−1 (1), 6.1 × 10−5 s−1 (3)），但 2 是平衡时三个配合物中水合度最低的。 1-3 的单水加合物的 pKa 值相似（分别为 5.98、5.85 和 5.91），并且比相关顺式复合物 cis-[PtCl2(dma)2] 低 0.4 个 pH 单位，表明更具反应性的水的比例较小物种将在生理pH值下存在。 2 的二水加合物的 pKa 值（4.59 和 7.98）比 1（4.31 和 7.30）和 3（4.28 和 7.29）的 pKa 值高 0.3-0.6 个 pH 单位，这两个值非常相似。根据计算的平衡和解离常数计算出的 1-3 的形态分布表明，在生理条件下癌细胞中将存在 <1% 的水解物质。在三种癌症系（SF268、MCF-7 和 NCI-H460）中评估了 1-3（非 15N 标记）的细胞毒性。新的反式 Pt(II) 二胺复合物 2 在所有情况下都比 1 和 3 更活跃，并且在 MCF-7 腺癌细胞系中比顺铂更有效。

  DOI：

  10.1039/b819301k
• 作为产物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 二甲胺-15N盐酸盐 在 KOH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到cis-dichloridodimethylamine platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Influence of amine ligands on the aquation and cytotoxicity of trans-diamine platinum(ii) anticancer complexes

  摘要：

  已制备并表征了三种 15N 标记的反式 Pt(II) 胺与异丙胺 (15N-ipa)、甲胺 (15N-ma) 和二甲胺 (15N-dma) 的配合物。 2D [1H,15N] HSQC NMR 光谱用于获得反式-[PtCl2(15N-ipa)(15N-ma)] (15N-1)、反式-[PtCl2(15N-) 水化的速率和平衡常数dma)(15N-ma)] (15N-2) 和反式-[PtCl2(15N-dma)(15N-ipa)] (15N-3) 在 100 mM NaClO4 溶液中，298 K。H2N 的新 15N 位移范围–报道了 PtII-N 和 HN-PtII-N 基团。 3 中没有观察到双水复合物的形成，并且在 1 和 2 的平衡状态下占物种的 <2%。 2 (k1 = 14 × 10−5 s−1) 的第一个水化步骤明显快于 2 的水化步骤。两个具有较大 ipa 配体的配合物（k1 = 5.5 × 10−5 s−1 (1), 6.1 × 10−5 s−1 (3)），但 2 是平衡时三个配合物中水合度最低的。 1-3 的单水加合物的 pKa 值相似（分别为 5.98、5.85 和 5.91），并且比相关顺式复合物 cis-[PtCl2(dma)2] 低 0.4 个 pH 单位，表明更具反应性的水的比例较小物种将在生理pH值下存在。 2 的二水加合物的 pKa 值（4.59 和 7.98）比 1（4.31 和 7.30）和 3（4.28 和 7.29）的 pKa 值高 0.3-0.6 个 pH 单位，这两个值非常相似。根据计算的平衡和解离常数计算出的 1-3 的形态分布表明，在生理条件下癌细胞中将存在 <1% 的水解物质。在三种癌症系（SF268、MCF-7 和 NCI-H460）中评估了 1-3（非 15N 标记）的细胞毒性。新的反式 Pt(II) 二胺复合物 2 在所有情况下都比 1 和 3 更活跃，并且在 MCF-7 腺癌细胞系中比顺铂更有效。

  DOI：

  10.1039/b819301k

文献信息

• [1H,15N] NMR studies of the aquation of cis-diamine platinum(II) complexes
  作者：Leticia Cubo、Donald S. Thomas、Junyong Zhang、Adoración G. Quiroga、Carmen Navarro-Ranninger、Susan J. Berners-Price

  DOI：10.1016/j.ica.2008.03.117

  日期：2009.2

  Two N-15-labelled cis-Pt(II) diamine complexes with dimethylamine (N-15-dma) and isopropylamine (N-15-ipa) ligands have been prepared and characterised. [H-1,N-15] HSQC NMR spectroscopy is used to obtain the rate and equilibrium constants for the aquation of cis-[PtCl2(N-15-dma)(2)] at 298 K in 0.1 M NaClO4 and to determine the pK(a) values of cis-[PtCl(H2O)(N-15-dma)(2)](+) (6.37) and cis-[Pt(H2O)(2)(N-15-dma)(2)](2+) (pK(a1) = 5.17, pK(a2) = 6.47). The rate constants for the first and second aquation steps (k(1) = (2.12 +/- 0.01) x 10(5) s(1), k(2) = (8.7 +/- 0.7) x 10(6) s(1)) and anation steps (k(1) = (6.7 +/- 0.8) x 10(3) M-1 s(1), k(2) = 0.043 +/- 0.004 M-1 s(1)) are very similar to those reported for cisplatin under similar conditions, and a minor difference is that slow formation of the hydroxo-bridged dimer is observed. Aquation studies of cis-[PtCl2(N-15-ipa)(2)] were precluded by the close proximity of the NH proton signal to the (H2O)-H-1 resonance. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier B. V. All rights reserved.