1-(4-(1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)ethenone | 1200806-94-5

• 英文名称: 1-(4-(1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)ethenone
• 英文别名: 1-(4-(1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(1-Methylsulfonyltriazol-4-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1200806-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 265.293
• InChiKey: IPVQZWULZQADPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)ethenone 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以28%的产率得到(E)-N-(2-(4-acetylphenyl)-2-fluorovinyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮亚胺的立体定向氟化反应由1-磺酰基-1,2,3-三唑和Et 2 O·BF 3无金属合成（E）-单氟亚胺

  摘要：

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04014
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到1-(4-(1-(methylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)ethenone
  参考文献：
  名称：

  二铑催化 N-磺酰基-1,2,3-三唑转环生成 2,3-脱氢哌嗪

  摘要：

  据报道，使用 1-甲磺酰基-1,2,3-三唑和 β-卤代烷基氨基甲酸酯，二铑 (II) 催化合成了一系列 C2 取代的 2,3-脱氢哌嗪。该反应通过 α-亚氨基铑卡宾 1,3-插入 N-H 进行，然后进行碱介导的环化。C-取代的脱氢哌嗪也可以直接从末端炔烃以三步一锅操作进行，原位形成三唑。该方法也已得到扩展，可提供几种 2,5-二取代的 2,3-脱氢哌嗪以及更大的 4,5,6,7-四氢-1 H -1,4-二氮杂卓衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01259

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with <i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Stepan Chuprakov、Sen Wai Kwok、Li Zhang、Lukas Lercher、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja908075u

  日期：2009.12.23

  N-Sulfonyl 1,2,3-triazoles readily form rhodium(II) azavinyl carbenes, which react with olefins to produce cyclopropanes with excellent diastereo- and enantioselectivity and in high yield.