1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-6-tho-beta-D-glucopyranose | 22626-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-6-tho-beta-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 22626-90-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₈S
• 分子量: 694.665
• InChiKey: WPILTNNQOZLBQV-HYSGBLIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  678.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  228.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-6-tho-beta-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成了黑糖，laminarabiose，laminaaratriose，龙胆二糖，gentiotriose和laminaran三糖Y的硫连接类似物。

  摘要：

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00339-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-deoxy-6-iodo-β-D-glucopyranside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-6-tho-beta-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Cyclic Oligosaccharides:  β-1,6-Thio-Linked Cycloglucopyranosides

  摘要：

  [GRAPHICS]A protocol for the synthesis of novel cyclic beta-1,6-S-linked glucopyranosides is developed. The key intermediate is a linear thiooligosaccharide bearing an iodo group at C-6 of the nonreducing sugar and a thioacetyl group at the anomeric center of the reducing end sugar. The crucial macrocyclization step was achieved through base-promoted intramolecular S(N)2 glycosylation in remarkably high yields (92-95%) and with well-controlled stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol0270430

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Reaction of 1,2-trans-glycosyl acetates with thiourea: a new entry to 1-thiosugars
  作者：Farid M. Ibatullin、Konstantin A. Shabalin、Janne V. Jänis、Alexander G. Shavva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.120

  日期：2003.10

  The reaction of 1,2-trans-glycosyl acetates with thiourea Under boron trifluoride etherate catalysis affording acetylated S-glycosyl isothiourea derivatives is described. The isothiourea derivatives obtained can be readily transformed into the desired 1-thiosugar derivative by reaction with triethylamine and Subsequent alkylation or acylation of the in situ formed 1-thioaldose. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.