1,1-Dicarbomethoxy-2-(cyanomethyl)cyclopropane | 64584-00-5

• 英文名称: 1,1-Dicarbomethoxy-2-(cyanomethyl)cyclopropane
• 英文别名: dimethyl 2-(cyanomethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 64584-00-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: SPCFDVDCRTZXKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 烯丙基腈 生成 1,1-Dicarbomethoxy-2-(cyanomethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  卡宾除3-取代丙烯外的极性选择性

  摘要：

  已经通过竞争性实验确定了将几种卡宾加入一系列烯丙基化合物中的相对速率常数。这些结果和推导的Hammett-Taft参数表明，碳烯的极性选择性通常较低，但与卡宾取代基的极性相关。单线态卡宾的选择性甚至低于相应的三线态。这些事实支持了加成单线碳烯的机理，该单线碳烯涉及由极性结构贡献很小的过渡态。烷氧羰基卡宾的低选择性表明，烷氧羰基的– R效应不会影响卡宾的加成反应性。

  DOI：

  10.1039/p29770001094

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Dimethyl Diazomalonate
  作者：Francisco González-Bobes、Michaël D. B. Fenster、Susanne Kiau、Laxma Kolla、Sergei Kolotuchin、Maxime Soumeillant

  DOI：10.1002/adsc.200800027

  日期：2008.4.7

  α′-tetramethyl-1,3-benzenedipropanoate] to catalyze the cyclopropanation of a wide range of alkenes with malonate-derived carbenoids under mild reaction conditions is reported in this communication. The experimental protocol is remarkably simple, uses readily accessible and stable dimethyl diazomalonate with very low catalyst loading. More importantly, the alkene is employed as a limiting reagent.

  α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯[Rh 2（esp）2；据报道，esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯]在温和的反应条件下与丙二酸酯衍生的类胡萝卜素催化多种烯烃的环丙烷化反应。实验方案非常简单，使用容易获得且稳定的重氮丙二酸二甲酯，催化剂的负载量非常低。更重要的是，烯烃被用作限制试剂。
• Rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis
  作者：Richard D. Connell、Mark Tebbe、Anthony R. Gangloff、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87261-6

  日期：——

  Rhodium(II) acetate serves as a catalyst for the heterocycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with nitriles to give functionalized 1,3-oxazole derivatives in a simple one-step procedure. In particular, dimethyl diazomalonate undergoes this reaction to give 2-aryl-, 2-alkenyl-, or 2-alkyl-4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazoles, and ethyl formyldiazoacetate (diazomalonate half-ester half-aldehyde)

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。
• Organophotocatalytic carbo-heterofunctionalization of unactivated olefins with pendant nucleophiles
  作者：David M. Fischer、Manuel Freis、Willi M. Amberg、Henry Lindner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/d3sc02250a

  日期：——

  The difunctionalization of unactivated, terminal olefins through intermolecular addition of α-bromoketones, -esters, and -nitriles followed by formation of 4- to 6-membered heterocycles with pendant nucleophiles is reported.

  报告介绍了通过 α-溴酮类、-酯类和-硝酸酯类的分子间加成，对未活化的末端烯烃进行双官能化，然后与悬挂的亲核物形成 4 至 6 元杂环的过程。