(1S,2R,4R,5S,7S)-7-benzyloxy-4-[(S)-1-benzyloxyprop-2-yl]-1-butyl-2,8-dimethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one | 1429226-48-1

• 英文名称: (1S,2R,4R,5S,7S)-7-benzyloxy-4-[(S)-1-benzyloxyprop-2-yl]-1-butyl-2,8-dimethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: dimethyl (1S,2R,4R,5S,7S)-1-butyl-3-oxo-7-phenylmethoxy-4-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• CAS: 1429226-48-1
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₇
• 分子量: 551.68
• InChiKey: CZMKDISAPOVFOH-MIISIULESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5S,7S)-7-benzyloxy-4-[(S)-1-benzyloxyprop-2-yl]-1-butyl-2,8-dimethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(1S,3S,4R,5S,8R,10S,11R)-1-butyl-2,11-dimethoxycarbonyl-5-methyl-7,9-dioxa-2-azatetracyclo[6.2.1.0^4,8.1^3,10]dodecane
  参考文献：
  名称：

  索非洛芬五环核的不对称合成

  摘要：

  在用酸处理时，开链的5-酰基氨基-3,8-二酮酯，甲基（4 R，5 S，7 S）-7-苄氧基-4-[（S）-1-苄氧基丙-2-经由立体选择性曼尼希反应环化的[yl] -5-甲氧羰基氨基-3,8-二氧十二烷酸酯，得到8-氮杂双环[3.2.1]庚酮。对其进行氢解并原位形成缩醛，还原酯并进一步环化，得到内酰胺，（4 R，5 R，8 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-13-丁基-8-甲基-1-氮杂-6,14-二氧杂戊环[8.3.0.0 4,13 0 5,9 .1 5,12] tetradecan-2-one，对应于草铵苯五环的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.110
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S,7S)-5-(methoxycarbonylamino)-3,8-dioxo-7-phenylmethoxy-4-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]dodecanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1S,2R,4R,5S,7S)-7-benzyloxy-4-[(S)-1-benzyloxyprop-2-yl]-1-butyl-2,8-dimethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  索非洛芬五环核的不对称合成

  摘要：

  在用酸处理时，开链的5-酰基氨基-3,8-二酮酯，甲基（4 R，5 S，7 S）-7-苄氧基-4-[（S）-1-苄氧基丙-2-经由立体选择性曼尼希反应环化的[yl] -5-甲氧羰基氨基-3,8-二氧十二烷酸酯，得到8-氮杂双环[3.2.1]庚酮。对其进行氢解并原位形成缩醛，还原酯并进一步环化，得到内酰胺，（4 R，5 R，8 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-13-丁基-8-甲基-1-氮杂-6,14-二氧杂戊环[8.3.0.0 4,13 0 5,9 .1 5,12] tetradecan-2-one，对应于草铵苯五环的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.110