1-(4-iodophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone | 1157982-57-4

• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Imidazol-1-yl-1-(4-iodophenyl)ethanone
• CAS: 1157982-57-4
• 化学式: C₁₁H₉IN₂O
• 分子量: 312.11
• InChiKey: WZNLOTLVOYHDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(Z)-2-(1H-imidazole-1-yl)-1-(4-iodophenyl)ethan-1-oneoxime
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑基苯乙酮肟的多功能神经保护剂：发现和构效关系

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）具有复杂的发病机制。如今，多靶点药物被认为具有通过同时触发功能互补途径中的分子来有效治疗 AD 的潜力。在这里，基于针对神经炎症的筛选（约 1400 种化合物），发现了一种新型的咪唑基苯乙酮肟醚 ( IOE )。为了获得SARs，构建了一系列咪唑基苯乙酮肟衍生物，并确认它们的C=N键为Z通过单晶配置。这些衍生物表现出潜在的多功能神经保护作用，包括抗神经炎症、抗氧化损伤、金属螯合、抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 特性。在这些衍生物中，化合物12i对一氧化氮 (NO) 产生最有效的抑制活性，EC 50值为 0.57 μM 12i可以剂量依赖性地抑制 iNOS 和 COX-2 的表达，但不改变 HO-1 蛋白的表达. 此外，12i对H 2 O 2表现出明显的神经保护作用- 诱导的 PC12 细胞损伤和铁死亡，在 10 μM 时没有细胞毒性，以及通过螯合 Cu 2+的选择性金属螯合特性。此外，12i在体外对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114031
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-iodophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（1H-咪唑-1-基/ 1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物对血红素加氧酶的抑制作用

  摘要：

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000120

文献信息

• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Potholing of the hydrophobic heme oxygenase-1 western region for the search of potent and selective imidazole-based inhibitors
  作者：Loredana Salerno、Emanuele Amata、Giuseppe Romeo、Agostino Marrazzo、Orazio Prezzavento、Giuseppe Floresta、Valeria Sorrenti、Ignazio Barbagallo、Antonio Rescifina、Valeria Pittalà

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.007

  日期：2018.3

  Here we report the design, synthesis, and molecular modeling of new potent and selective imidazolebased HO-1 inhibitors in which the imidazole nucleus and the hydrophobic groups are linked by a phenylethanolic spacer. Most of the tested compounds showed a good inhibitor activity with IC50 values in the low micromolar range, with two of them (lb and 1j) exhibiting also high selectivity toward HO-2. These results were obtained by the idea of potholing the entire volume of the principal hydrophobic western region with an appropriate ligand volume. Molecular modeling studies showed that these molecules bind to the HO-1 in the consolidated fashion where the imidazolyl moiety coordinates the heme iron while the aromatic groups are stabilized by hydrophobic interaction in the western region of the binding pocket. Finally, the synthesized compounds were analyzed for in silico ADME-Tox properties to establish oral drug-like behavior and showed satisfactory results. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.