2-ferrocenylmethylamino-2-naphthoic acid | 165901-43-9

• 英文名称: 2-ferrocenylmethylamino-2-naphthoic acid
• CAS: 165901-43-9
• 化学式: C₂₂H₁₉FeNO₂
• 分子量: 385.245
• InChiKey: PTYVKIIRINFCPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ferrocenylmethylideneimino-2-naphthoic acid 、 sodium tetrahydroborate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-ferrocenylmethylamino-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  含二茂铁的螯合配体3.通过二茂铁甲醛与2-氨基苯甲酸衍生物缩合获得的新配体的合成，光谱表征，电化学行为和与金属离子的相互作用。2-二茂铁基甲基氨基-5-甲基-苯甲酸和2-双（二茂铁基甲基）-5-甲基-苯甲酸高氯酸铵的晶体结构

  摘要：

  二茂铁甲醛与2-氨基-苯甲酸，2-氨基-5-甲基-苯甲酸或3-氨基-2-萘甲酸反应生成相应的席夫碱衍生物2-二茂铁基甲基亚氨基-苯甲酸（1），2-二茂铁基甲基亚氨基-5-甲基-苯甲酸（2）和3-二茂铁基亚甲基亚氨基-2-萘甲酸（3）。1、2和3在固态时稳定，但在溶液中容易水解。已经在甲醇-水介质中对水解进行了动力学研究。为了增加使用这些化合物作为配体的溶液稳定性，NaBH4将1、2和3的亚氨基还原为氨基衍生物2-二茂铁基甲基氨基-苯甲酸（4），2-二茂铁基甲基氨基-5-甲基-苯甲酸（5）和3-二茂铁基甲基氨基-2-萘甲酸（6）。4、5和6在固态和溶液中都是稳定的，以及潜在的螯合含二茂铁基团的N = O供体配体。在25°C和0.1 mol dm-3 KClO4下，通过在二甲亚砜（dmso）-水（80:20 wt./wt。）混合物中的电势法研究了4-6的质子化及其与铜（II）的络合物形成。 。

  DOI：

  10.1016/0020-1693(94)04318-p