(3R,4S,5R,6S,7R)-7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5,6-O-isopropylidene-3,4,5,6-tetrahydroxyoxepan-2-one | 1428421-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S,7R)-7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5,6-O-isopropylidene-3,4,5,6-tetrahydroxyoxepan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R,6S,7R)-7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5,6-O-isopropylidene-3,4-(dihydroxy)oxepan-2-one
• CAS: 1428421-70-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₇Si
• 分子量: 362.495
• InChiKey: LRIYIIVSGOSTBX-RXGFPQBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S,7R)-7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5,6-O-isopropylidene-3,4,5,6-tetrahydroxyoxepan-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 pyridine hydrofluoride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-2-azido-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-O-(isopropylidene)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  EP2881400

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.25h， 以63%的产率得到(3R,4S,5R,6S,7R)-7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5,6-O-isopropylidene-3,4,5,6-tetrahydroxyoxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  KRN7000（α-半乳糖基神经酰胺）的羟基化类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  KRN7000是α-半乳糖基神经酰胺之一，其具有2-六十六烷酰基氨基-3,4-二羟基十八烷基。这种化合物被称为CD1d介导的不变性自然杀伤性T细胞（iNKT细胞）激活的配体，它会同时释放T辅助1（Th1）细胞因子（如IFNgamma）和Th2细胞因子（如IL-4），这是一种抗肿瘤药物。药物，因为它的IFNγ分泌很强。这次，我们重点研究了KRN7000的羟基化类似物，该羟基化类似物可被视为增加亲水性并显示出对Th2细胞因子（IL-4）分泌的偏向。因此，由于以下原因，它们可能成为治疗自身免疫性疾病的药物：（i）化合物OCH（具有比KRN7000短的鞘氨醇链的α-半乳糖基神经酰胺类似物之一）相对于KRN7000增加了亲水性；（ii）与KRN7000相比，已知OCH比来自iNKT细胞的Th1细胞因子诱导的Th2细胞因子（IL-4）多得多。自然地，OCH已成为自身免疫性疾病的候选药物之一。预计KRN

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.010