(1S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-ol | 140710-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 140710-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: VCIUUZJNIFDOHA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-ol 在 lithium t-butyl peroxide 、 phosphorus pentoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S,6R)-2-Methoxymethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-对甲苯磺酰基-2-环己烯醇和O-衍生物的亲核环氧化的立体化学

  摘要：

  2-环氧化p甲苯磺酰基-2-环己烯醇3及其OAC（4）和OMOM（5）衍生物与LiOO吨-Bu和NaOOH / H 2 ö高立体选择性，得到顺式环氧基醇7-9。O-三异丙基甲硅烷基衍生物（OTIPS，6）演变成顺式：反式环氧化物的63:37混合物。提出了基于起始底物的构象偏好对这些结果进行合理化的建议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74070-6
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium hydroxide 、 bromomagnesium diisopropylamide 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (1S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Behaviour of 2-p-tolylsulfinyl cyclohexanols under the pummerer reaction conditions

  摘要：

  The reactions of the chiral 2-p-tolylsulfinyl cyclohexanols with Ac2O/NaOAc (or (CF3CO)2O/Py) at r.t. yielded the 2-p-tolylsulfenyl-2-cyclohexenyl acetates, which cannot be hydrolyzed into the alpha-hydroxyketones. The 1-methyl-2-p-tolylsulfinylcyclohexanols evolved with (CF3CO)2O/Py into the 3-methyl-2-p-tolylsulfenyl-2-cyclohexenyl trifluoroacetates, the latter resulting from a very highly stereoselective hetero-Claisen rearrangement (e.e. > 97%) of the initially formed 1-methyl-2-p-tolylsulfenyl-2-cyclohexenyl trifluoroacetates.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80203-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclohex-2-enols: The examples of seudenol and analogues
  作者：Ana B. Bueno、M. Carmen Carreño、JoséL. García Ruano、Chafiq Hamdouchi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00152-f

  日期：1995.6

  An efficient Synthesis of enantiomerically pure cyclohex-2-enols from the reaction of 2-p-tolylsulfinyl cyclohexanols with (CF3CO)(2)O/Py and subsequent hydrogenolysis of the C-S bond with Li/Naphthalene, is reported. This strategy has been applied to the asymmetric synthesis of seudenol and 1-methylcyclohex-2-en-1-ol. New data on the rearrangement of the trifluoroacetate group when 2-p-tolylsulfinyl-1-methylcyclohexenols are treated under the Pummerer reaction conditions are also reported.