(1S,4S,6S)-2-(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylic acid | 1078735-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4S,6S)-2-(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylic acid
• CAS: 1078735-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: BTOHJBOMOPILLP-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,4S,6S)-2-(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (1S,4S,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cycloaddition of 1,2-Dihydropyridine Derivatives in the Presence of Lewis Acids

  摘要：

  1-苯氧基羰基（1）或1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶（2）与N-丙烯酰基-(1S)-2,10-樟脑磺内酰胺（3）的不对称环加成反应在路易斯酸（如四氯化钛、四氯化锆或四氯化铪）存在下，以高收率生成具有优异对映选择性（diastereoselectivity）的手性异奎宁环4a或5a。内型环加成产物4a和5a的绝对立体化学结构被确定为1S、4R和7S。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.924
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4S,7S)-7-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(1S,4S,6S)-2-(methoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cycloaddition of 1,2-Dihydropyridine Derivatives in the Presence of Lewis Acids

  摘要：

  1-苯氧基羰基（1）或1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶（2）与N-丙烯酰基-(1S)-2,10-樟脑磺内酰胺（3）的不对称环加成反应在路易斯酸（如四氯化钛、四氯化锆或四氯化铪）存在下，以高收率生成具有优异对映选择性（diastereoselectivity）的手性异奎宁环4a或5a。内型环加成产物4a和5a的绝对立体化学结构被确定为1S、4R和7S。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.924