1-氧杂-6-氮杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸，10-碘-2-氧代-，苯甲酯 | 157982-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氧杂-6-氮杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸，10-碘-2-氧代-，苯甲酯
• 中文别名: 10-碘-2-氧代-1-噁-6-氮杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸苯甲酯
• 英文名称: 10-Iodo-2-oxo-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 1-Oxa-6-azaspiro[4.5]decane-6-carboxylic acid, 10-iodo-2-oxo-, phenylmethyl ester；benzyl 6-iodo-2-oxo-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
• CAS: 157982-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₄
• 分子量: 415.228
• InChiKey: CBKNAIGFQWYWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧杂-6-氮杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸，10-碘-2-氧代-，苯甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到6-benzyloxycarbonyl-1-oxa-6-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DPPA-Promoted decarbonylation of a N-Cbz-(D,L)-Pipecolinic acid derivative: An easy entry to [4.5]spirolactams and [4.5]spirolactones. Total synthesis of (±)-δ-coniceine

  摘要：

  The synthesis of 6-benzyloxycarbonyl-1-oxa-6-azaspiro[4.5]decane-2-one 7a and 6-benzyloxycarbonyl-1,6-diazaspiro[4.5]decane-2-one 7b from (D,L)-pipecolinic acid is described. The extremely clean decarbonylation of the alpha-substituted amino acid 9d promoted by diphenylphosphorazidate (DPPA) is the key step of our strategy. The total synthesis of (+/-)-delta-coniceine (16) from the enamine ester 10a has been successfully achieved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73161-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(benzyloxycarbonyl)-2-(carboxyethyl)-pipecolate 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氧杂-6-氮杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸，10-碘-2-氧代-，苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  DPPA-Promoted decarbonylation of a N-Cbz-(D,L)-Pipecolinic acid derivative: An easy entry to [4.5]spirolactams and [4.5]spirolactones. Total synthesis of (±)-δ-coniceine

  摘要：

  The synthesis of 6-benzyloxycarbonyl-1-oxa-6-azaspiro[4.5]decane-2-one 7a and 6-benzyloxycarbonyl-1,6-diazaspiro[4.5]decane-2-one 7b from (D,L)-pipecolinic acid is described. The extremely clean decarbonylation of the alpha-substituted amino acid 9d promoted by diphenylphosphorazidate (DPPA) is the key step of our strategy. The total synthesis of (+/-)-delta-coniceine (16) from the enamine ester 10a has been successfully achieved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73161-3