1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-3-ium hexafluorophosphate | 1338231-50-7

• 英文名称: 1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-3-ium hexafluorophosphate
• 英文别名: (1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-yliden)*HPF6；1,3-picolylbenzimidazolium hexafluorophosphate
• CAS: 1338231-50-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N₄*F₆P
• 分子量: 446.335
• InChiKey: SQEZULSAKBELIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 copper(I) oxide 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到[Cu3(1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzimidazolylidene)3] (hexafluorophosphate)3
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（2-吡啶基甲基）咪唑基亚烷基的三核铜（I）配合物作为卡宾转移试剂，用于制备催化活性的镍（II）和钯（II）配合物

  摘要：

  1,3-双（吡啶-2-基甲基）-1H-咪唑-3-六氟磷酸盐（[HL1]（PF 6），L1 = 1,3-双（吡啶-2-基甲基）咪唑基亚烷基）的反应1,3-双（吡啶-2-基甲基）-1H-苯并咪唑-3-六氟磷酸盐（[HL2]（PF 6），L2 = 1,3-双（吡啶-2-基甲基）苯并咪唑基亚苄基）乙腈容易产生三核络合物[Cu 3（L1）3（PF 6）3 ]（1）和[Cu 3（L2）3（PF 6）3 ]（2）。Ni（PPh 3）2 Cl 2处理1由于过金属化作用，Pd（cod）Cl 2和[Pd（cod）Cl 2分别得到[Ni（L1）Cl]（PF 6）（3）和[Pd（L1）Cl]（PF 6）（4）。从[Cu 3（L1）3（PF 6）3 ]和阮内镍在乙腈中的反应获得[Ni（L1）2 ]（PF 6）2（5）。所有这些复合物已被充分表征。既1和2组成的三角形的Cu 3芯与由imidazolylidene基团

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 氯化亚砜 、 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzimidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  对称N-杂环卡宾铜(II)配合物的合成与表征——吡啶基取代基影响的研究

  摘要：

  获得了三种新的三齿铜(II) N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，并在其吡啶侧环上具有对称的 C-4 取代。包括甲基 (Me)、甲氧基 (OMe) 和氯 (Cl) 基团在内的取代基扩展了正在研究的钳形 Cu-NHC 复合物库，改变了吡啶基碱性对 NCN 钳形复合物的影响。配体前体和铜 (II) 配合物均采用一系列技术进行表征，包括 1H、13C、31P 和 19F 核的核磁共振 (NMR) 光谱、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、X 射线晶体学、循环伏安法和紫外-可见光谱。吡啶取代导致这些相关配合物的 X 射线晶体结构中键长和角度的变化最小；对溶液中配体前体和铜配合物的电化学行为有显着影响。这些配合物的吡啶基单元的取代显示出对这些配合物的催化反应活性的影响，这些反应适用于在既定条件下的模型 C-N 键形成反应（CEL 交叉偶联）；然而，这一观察结果与这些配体碱度的预期变化无关。

  DOI：

  10.3390/molecules29153542

文献信息

• Synthesis and structures of ruthenium–NHC complexes and their catalysis in hydrogen transfer reaction
  作者：Chao Chen、Chunxin Lu、Qing Zheng、Shengliang Ni、Min Zhang、Wanzhi Chen

  DOI：10.3762/bjoc.11.194

  日期：——

  by X-ray analyses show that the central Ru(II) atoms are coordinated by pyrimidine- or pyridine-functionalized N-heterocyclic carbene and acetonitrile ligands displaying the typical octahedral geometry. The reaction of [RuL1(CH3CN)4](PF6)2 with triphenylphosphine and 1,10-phenanthroline resulted in the substitution of one and two coordinated acetonitrile ligands and afforded [RuL1(PPh3)(CH3CN)3](PF6)2

  钌络合物[Ru（L1）2（CH3CN）2]（PF6）2（1），[RuL1（CH3CN）4]（PF6）2（2）和[RuL2（CH3CN）3]（PF6）2（3）通过相应的镍-NHC配合物与[Ru]的金属转移反应获得（L1 = 3-甲基-1-（嘧啶-2-基）咪唑基亚基，L2 = 1,3-双（吡啶-2-基甲基）苯并咪唑基亚基）。回流的乙腈溶液中的（对-异丙基）2 Cl 2] 2。通过X射线分析确定的三种配合物的晶体结构表明，中心Ru（II）原子由嘧啶或吡啶官能化的N杂环卡宾和乙腈配体配位，这些配体显示出典型的八面体几何形状。[RuL1（CH3CN）4]（PF6）2与三苯基膦和1,10-菲咯啉的反应导致一个和两个配位乙腈配体的取代，得到[RuL1（PPh3）（CH3CN）3]（PF6）2（ 4）和[RuL1（phen）（CH3CN）2]（PF6）2（5），分别。还通过X射线衍射分析研究了配合物4和5
• Silver(I), mercury(II) and palladium(II) complexes of functionalized N-heterocyclic carbenes: Synthesis, structural studies and catalytic activity
  作者：Qing-Xiang Liu、Hui-Long Li、Xiao-Jun Zhao、Shu-Sheng Ge、Meng-Chao Shi、Gang Shen、Yan Zang、Xiu-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.ica.2011.07.007

  日期：2011.10

  3-diethylbimy) 6 Ag 4 I 3 ]I ( 2 ), [(1-benzyl-3-picolylbimy)Ag 2 Br 2 ] n ( 3 ), [(1-benzyl-3-picolylbimy)HgI(CH 2 CN)] 2 ( 4 ), [(1-picolyl-3- n propylbimy) 2 Hg][Hg 2 I 6 ]} n ( 5 ) and [(1,3-dipicolylbimy)PdCl]Cl ( 6 ), as well as one anionic complex [1,3-diethylbimidazolium] 2 [HgI 4 ] ( 1 ) (bimy = benzimidazol-2-ylidene), have been prepared and characterized. Interestingly, a wind wheel-like Ag 4 I 3

  摘要一系列NHC银（I），汞（II）和钯（II）配合物[[（1,3-diethylbimy）6 Ag 4 I 3] I（2），[（1-苄基-3-吡啶甲基） Ag 2 Br 2] n（3），[（1-苄基-3-吡啶基双甲基）HgI（CH 2 CN）] 2（4），[（1-吡啶基-3-吡啶基双甲基）2 Hg] [Hg 2 I 6]} n（5）和[（1,3-dipicolylbimy）PdCl] Cl（6），以及一种阴离子络合物[1,3-diethylbimidazolium] 2 [HgI 4]（1）（bimy =苯并咪唑-已经制备并表征了2-亚烷基）。有趣的是，形成了2的风轮状Ag 4 I 3排列，生成了3中包含12元大金属环和四边形Ag 2 Br 2单元的一维聚合物链，并生成了去质子化乙腈（[CH 2 CN] −）中有4个参与与汞（II）原子的配位。在配合物1-6的晶体包装中，2D超分子层或
• Simple synthesis of neutral and cationic Cu-NHC complexes
  作者：Bo Liu、Xueji Ma、Feifei Wu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c4dt02986k

  日期：——

  Simple synthesis of [(NHC)CuX] and [(NHC)₂Cu]PF₆ complexes with cheap copper powder in both organic solvent and water is described.

  用廉价的铜粉在有机溶剂和水中简单合成[(NHC)CuX]和[(NHC)₂Cu]PF₆配合物。
• Cu−NHC Complex for Chan‐Evans‐Lam Cross‐Coupling Reactions of <i>N</i>‐Heterocyclic Compounds and Arylboronic Acids
  作者：Bhupendra Adhikari、Mohsen Teimouri、James W. Akin、Selvam Raju、Sean L. Stokes、Joseph P. Emerson

  DOI：10.1002/ejoc.202300620

  日期：2023.10.21

  copper(II) N-heterocyclic carbene (NHC) complex catalyzing the Chan–Evans-Lam cross-coupling reaction of N-heterocyclic nucleophiles with arylboronic acid has been explored. This air-stable copper catalyst shows practical robustness that tolerates a diverse array of functional groups on both the N-nucleophile and arylboronic acid coupling partners in C−N bond forming reactions through the CEL reaction.

  探索了一种有效的铜（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物，可催化N-杂环亲核试剂与芳基硼酸的Chan-Evans-Lam交叉偶联反应。这种空气稳定的铜催化剂表现出实用的稳健性，在通过 CEL 反应进行的 CN 键形成反应中，可以耐受N-亲核试剂和芳基硼酸偶联伙伴上的各种官能团。
• Three water-soluble copper(<scp>ii</scp>) <i>N</i>-heterocyclic carbene complexes: toward copper-catalyzed ketone reduction under sustainable conditions
  作者：Mitu Sharma、Amanda M. Perkins、Raymond Femi Awoyemi、Allison N. Schmittou、Selvam Raju、Brad S. Pierce、Bruno Donnadieu、David O. Wipf、Sean L. Stokes、Joseph P. Emerson

  DOI：10.1039/d3dt03406b

  日期：——

  using 2-acetylpyridine and phenylsilane. The relationships between product formation, temperature, reaction time, and catalyst loading for the hydrogenation reactions are covered in detail. Reduction of eighteen different aliphatic, cyclic, and aromatic ketones were demonstrated, which were compatible to produce the corresponding products in moderate to good yields. These systems were used to develop

  合成了一系列含咪唑、苯并咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑唑环的三齿铜( II ) N-杂环卡宾(NHC)配合物，并通过X射线晶体学、ESI-MS、循环伏安法和UV-质谱进行了全面表征。可见光和 EPR 光谱研究。然后利用这些配合物在可持续条件下使用 2-乙酰基吡啶和苯基硅烷优化酮的还原。详细介绍了氢化反应的产物形成、温度、反应时间和催化剂负载之间的关系。证明了十八种不同的脂肪族酮、环状酮和芳香酮的还原，这些酮可以以中等至良好的产率生产相应的产品。这些系统用于开发相关的 DNA 杂化催化系统，但仅支持较弱的对映选择性。进一步的热力学实验表明 Cu-NHC 复合物没有表现出与 DNA 的特异性结合，这与其有限的选择性相一致。