1-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1203500-87-1

• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1203500-87-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: OXAYPNCHHIBHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 、 3-氨基-1-丙醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  衍生自杂环β-二酮和乙醇或丙醇胺的Schiff碱配体与氧钒（IV）金属离子的连接行为。

  摘要：

  合成和评估由五水合硫酸氧钒与席夫碱相互作用形成的六种新的氧钒（IV）配合物。（HL（1））-（HL（3））和（HL（4））-（HL（6）），例如5-羟基-3-甲基-1（2-氯）苯基-1H-吡唑啉酮-4 -甲醛（I），5-羟基-3-甲基-1（3-氯）苯基-1H-吡唑啉酮-4-甲醛（II）和5-羟基-3-甲基-1（3-磺酰胺基）苯基-1H -吡唑酮-4-甲醛（III）在乙醇水溶液中分别与乙醇胺和丙醇胺混合。配体及其席夫碱配体已通过元素分析，IR和（1）H NMR进行了表征。所得络合物已通过元素分析，IR，（1）H NMR，质量，电子，电子自旋共振谱，磁化率测量，摩尔电导和热研究进行了表征。红外光谱数据表明，该配体表现为二元二齿，对金属离子具有ON供体序列。摩尔电导率数据显示它们为非电解质。从电子，磁性和ESR光谱数据表明，所有的氧钒（IV）配合物都具有扭曲的八面体几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.08.041
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-(2-氯苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 以62.32%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  衍生自杂环β-二酮和乙醇或丙醇胺的Schiff碱配体与氧钒（IV）金属离子的连接行为。

  摘要：

  合成和评估由五水合硫酸氧钒与席夫碱相互作用形成的六种新的氧钒（IV）配合物。（HL（1））-（HL（3））和（HL（4））-（HL（6）），例如5-羟基-3-甲基-1（2-氯）苯基-1H-吡唑啉酮-4 -甲醛（I），5-羟基-3-甲基-1（3-氯）苯基-1H-吡唑啉酮-4-甲醛（II）和5-羟基-3-甲基-1（3-磺酰胺基）苯基-1H -吡唑酮-4-甲醛（III）在乙醇水溶液中分别与乙醇胺和丙醇胺混合。配体及其席夫碱配体已通过元素分析，IR和（1）H NMR进行了表征。所得络合物已通过元素分析，IR，（1）H NMR，质量，电子，电子自旋共振谱，磁化率测量，摩尔电导和热研究进行了表征。红外光谱数据表明，该配体表现为二元二齿，对金属离子具有ON供体序列。摩尔电导率数据显示它们为非电解质。从电子，磁性和ESR光谱数据表明，所有的氧钒（IV）配合物都具有扭曲的八面体几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.08.041

文献信息

• Photoluminescent properties of novel design heteroleptic Zn(II) complexes
  作者：Atul C. Vamja、Kiran R. Surati

  DOI：10.1002/bio.3311

  日期：2017.11

  Three novel heteroleptic Zn(II) complexes containing 8‐hydroxy quinoline and various pyrazolone‐based derivatives were synthesized and their structures confirmed by 1H–nuclear magnetic resonance, mass spectrometry, Fourier transform infra‐red spectroscopy, UV–vis analysis and element analysis. All three complexes showed good photoluminescence properties in the solid state and in solution in the maximum

  合成了三种新型的含8-羟基喹啉和各种吡唑啉酮基衍生物的杂配锌（II）配合物，并通过1证实了其结构H核磁共振，质谱，傅立叶变换红外光谱，UV-vis分析和元素分析。这三种络合物在固态和溶液中在475至490 nm的最大发射范围内均显示出良好的光致发光特性，量子产率为0.45至0.51。吸收光谱表明，该络合物的最大吸收范围为272–281 nm，带隙为2.59–2.68 eV。通过循环伏安法测定所有络合物的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道。所有配合物均显示出高热稳定性。对这些特性进行了评估，以找到适用于有机发光二极管的廉价替代发光器的适用性。
• Design and Synthesis of Heteroleptic Iridium(III) Phosphors for Efficient Organic Light-Emitting Devices
  作者：Sudhir Kumar、K. R. Surati、Robert Lawrence、Atul C. Vamja、Sergii Yakunin、Maksym V. Kovalenko、Elton J.G. Santos、Chih-Jen Shih

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02872

  日期：2017.12.18

  The phosphorescent emitters are essential to realize energy-efficient display and lighting panels. The solution processability is of particular interest for large-scale and low-cost production. Here, we present a series of the heteroleptic iridium (Ir) complexes, Ir(ppy)(2)L1, Ir(ppy)(2)L2, and Ir(ppy)2L3, using the new ancillary ligands, including 1-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (L1), 5-hydroxy-3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (L2), and 5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (L3). Their photophysical and electrochemical properties were systematically characterized, followed by comparing with those predicted by density functional theory simulations using hybrid functionals. Among the three phosphors synthesized, Ir(ppy)(2)L1 exhibits the highest photoluminescence quantum yield (Phi(PL) = 89%), with an exciton lifetime of 0.34 mu s. By using 4,4'-bis(carbazole-9-yl)biphenyl as the host material, we demonstrate high current efficiencies of 64 and 40 cd A(-1) at 100 cd m(-2) in its vacuum-evaporated and solution-processed organic light-emitting devices, respectively, revealing the promise for large-area light sources
• US3988323A
  申请人：——

  公开号：US3988323A

  公开（公告）日：1976-10-26
• US4065481A
  申请人：——

  公开号：US4065481A

  公开（公告）日：1977-12-27
• US4144258A
  申请人：——

  公开号：US4144258A

  公开（公告）日：1979-03-13