1-(4-hexyl-2-methoxyphenoxy)-2-methylbenzene | 1233242-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-hexyl-2-methoxyphenoxy)-2-methylbenzene
• 英文别名: 4-Hexyl-2-methoxy-1-(2-methylphenoxy)benzene
• CAS: 1233242-06-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: BONSUDFLPWWLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hexyl-2-methoxyphenoxy)-2-methylbenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(o-tolyloxy)-5-hexylphenol
  参考文献：
  名称：

  一种缓慢，紧密结合的InhA抑制剂，InhA是一种来自结核分枝杆菌的烯酰基-酰基载体蛋白还原酶。

  摘要：

  结核分枝杆菌中的烯醇ACP还原酶InhA是开发新型抗结核药物的诱人靶标，该疾病每年导致超过200万人死亡。InhA是目前用于治疗肺部感染的一线药物异烟肼的靶标。直接靶向InhA且不需要被分枝杆菌过氧化氢酶-过氧化物酶KatG激活的化合物是用于治疗由异烟肼耐药菌株引起的感染的有前途的候选药物。以前我们报道了几种对InhA具有纳摩尔亲和力的二苯醚的合成。但是，这些化合物是该酶的快速可逆抑制剂，并且基于以下认识：较长的药物靶标停留时间是体内药物活性的重要因素，我们着手使用基于结构的药物设计产生一种缓慢发作的InhA抑制剂。2-（邻甲苯氧基）-5-己基酚（PT70）是InhA的一种缓慢，紧密结合的抑制剂，K（1）值为22 pm。PT70优先结合InhA x NAD（+）复合物，在靶标上的停留时间为24分钟，比其衍生的快速可逆抑制剂的停留时间长14,000倍。InhA，NAD（+）和PT70之间的三元复合物的1

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.090373
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 1-萘甲酸 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 1-(4-hexyl-2-methoxyphenoxy)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种缓慢，紧密结合的InhA抑制剂，InhA是一种来自结核分枝杆菌的烯酰基-酰基载体蛋白还原酶。

  摘要：

  结核分枝杆菌中的烯醇ACP还原酶InhA是开发新型抗结核药物的诱人靶标，该疾病每年导致超过200万人死亡。InhA是目前用于治疗肺部感染的一线药物异烟肼的靶标。直接靶向InhA且不需要被分枝杆菌过氧化氢酶-过氧化物酶KatG激活的化合物是用于治疗由异烟肼耐药菌株引起的感染的有前途的候选药物。以前我们报道了几种对InhA具有纳摩尔亲和力的二苯醚的合成。但是，这些化合物是该酶的快速可逆抑制剂，并且基于以下认识：较长的药物靶标停留时间是体内药物活性的重要因素，我们着手使用基于结构的药物设计产生一种缓慢发作的InhA抑制剂。2-（邻甲苯氧基）-5-己基酚（PT70）是InhA的一种缓慢，紧密结合的抑制剂，K（1）值为22 pm。PT70优先结合InhA x NAD（+）复合物，在靶标上的停留时间为24分钟，比其衍生的快速可逆抑制剂的停留时间长14,000倍。InhA，NAD（+）和PT70之间的三元复合物的1

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.090373