2-[(1-ferrocenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]pyridine | 1211094-57-3

• 英文名称: 2-[(1-ferrocenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]pyridine
• 英文别名: [(4-Fc-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1211094-57-3
• 化学式: C₁₈H₁₆FeN₄
• 分子量: 344.199
• InChiKey: KQRPRNWIIAMTGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-[(1-ferrocenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]pyridine 以 氯仿 为溶剂， 以62 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑基吡啶螯合部分的单金属 Re(I) 和异双金属 Re(I)/Fe(II) 配合物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  生物有机金属配合物引起了人们极大的兴趣，并显示出在癌症治疗和诊断以及生物成像剂（其中一些充当治疗诊断剂）方面的潜在应用前景。制备了一系列新型二茂铁、苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉和荧光素二齿吡啶基-1,2,3-三唑和2,2'-二吡啶胺衍生物及其三羰基铼( I )配合物，并通过NMR对其进行了充分表征、单晶 X 射线衍射、紫外-可见光和生物相关条件下的荧光光谱。荧光素和苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉配体及其与Re( I) 显示了与 ds-DNA/RNA 和 HSA 的相互作用，通过热变性测量、荧光和圆二色性滴定进行表征。结合常数表明，Re( I ) 的添加增加了荧光素的亲和力，但降低了苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的亲和力。Re( I )的络合对荧光素和苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉配体在生物大分子结合时的荧光灵敏度产生相反的影响，Re( I )荧光素络合物的发射被DNA/RNA或HSA强烈猝灭，而发射Re(

  DOI：

  10.1039/d3dt01070h
• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)吡啶 、 二茂铁乙炔 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到2-[(1-ferrocenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑基吡啶螯合部分的单金属 Re(I) 和异双金属 Re(I)/Fe(II) 配合物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  生物有机金属配合物引起了人们极大的兴趣，并显示出在癌症治疗和诊断以及生物成像剂（其中一些充当治疗诊断剂）方面的潜在应用前景。制备了一系列新型二茂铁、苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉和荧光素二齿吡啶基-1,2,3-三唑和2,2'-二吡啶胺衍生物及其三羰基铼( I )配合物，并通过NMR对其进行了充分表征、单晶 X 射线衍射、紫外-可见光和生物相关条件下的荧光光谱。荧光素和苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉配体及其与Re( I) 显示了与 ds-DNA/RNA 和 HSA 的相互作用，通过热变性测量、荧光和圆二色性滴定进行表征。结合常数表明，Re( I ) 的添加增加了荧光素的亲和力，但降低了苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的亲和力。Re( I )的络合对荧光素和苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉配体在生物大分子结合时的荧光灵敏度产生相反的影响，Re( I )荧光素络合物的发射被DNA/RNA或HSA强烈猝灭，而发射Re(

  DOI：

  10.1039/d3dt01070h

文献信息

• Palladium(II) Complexes of Readily Functionalized Bidentate 2-Pyridyl-1,2,3-triazole “Click” Ligands: A Synthetic, Structural, Spectroscopic, and Computational Study
  作者：Kelly J. Kilpin、Emma L. Gavey、C. John McAdam、Christopher B. Anderson、Samuel J. Lind、Courtney C. Keep、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1021/ic200789b

  日期：2011.7.4

  The Cu(I)-catalyzed 1,3-cycloaddition of organic azides with terminal alkynes, the CuAAC "click" reaction is currently receiving considerable attention as a mild, modular method for the generation of functionalized ligand scaffolds. Herein we show that mild one-pot "click" methods can be used to readily and rapidly synthesize a family of functionalized bidentate 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands, containing electrochemically, photochemically, and biologically active functional groups in good to excellent yields (47-94%). The new ligands have been fully characterized by elemental analysis, HR-ESI-MS, IR, H-1 and C-13 NMR and in three cases by X-ray crystallography. Furthermore we have demonstrated that this family of functionalized "click" ligands readily form bis-bidentate Pd(II)/complexes. Solution studies, X-ray crystallography, and density functional theory (DFT) calculations indicate that the Pd(II) complexes formed with the 2-(1-R-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine series of ligands are more stable than those formed with the [4-R-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]pyridine "click" ligands.
• A one pot multi-component CuAAC “click” approach to bidentate and tridentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands: Synthesis, X-ray structures and copper(II) and silver(I) complexes
  作者：James D. Crowley、Pauline H. Bandeen、Lyall R. Hanton

  DOI：10.1016/j.poly.2009.06.010

  日期：2010.1

  A one pot, multi-component CuAAC reaction has been developed for the generation of alkyl, benzyl or aryl substituted bi and tridentate pyridyl-1,2,3-triazole ligands from their corresponding halides, sodium azide and alkynes in excellent yields. The ligands have been fully characterized by elemental analysis, HR-ESMS, IR, H-1 and C-13 NMR and in the ferrocenyl substituted cases the structures were confirmed by X-ray crystallography. Additionally, we have examined the coordination chemistry of these ligands and found that a variety of geometrically diverse Cu(II) and Ag(I) complexes, including interesting tri and tetrasilver complexes, can be formed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.